有机化学实验指导书重庆邮电学院生物信息学院.doc

有机化学实验指导书化学教学部重庆邮电学院生物信息学院2002年6月23日前 言本书参考了多门实验教材，主要参照中山大学化学系许遵乐、刘汉标主编的有机化学实验。并根据自身的需要，选择了其中部分实验内容，也增添了部分趣味性的实验，如阿司匹林的合成、从茶叶中提取咖啡碱等实验。另外增设了设计性实验，以提高学生实验综合能力。本教材共包括三个方面的内容：第一部分为有机化学实验的一般知识，包括实验室规则、安全注意事项、有机实验常用仪器装置的介绍等，第二部分为有机化学实验的基本操作，介绍常用有机化学实验单元操作的技术要点等。第三部分为有机化合物的实验，安排有19个不同的实验，分为基本有机合成实验、有机化合物的性质实验等， 由于编写时间仓促，加之我们的业务水平有限，书中定有不少错误及万安之处，敬请各校教师和同学们在使用过程中提出批评指正；以不断提高本教材的质量。目 录第一部分 有机化学实验的一般知识4一、 有机化学实验室的安全知识4二、 有机化学实验常用仪器7三、 玻璃仪器的清洗、干燥和塞子的配置11四、 简单玻璃工操作14五、 有机化学反应的常用装置16六、 加热和冷却22七、 实验前的准备工作和实验报告的书写24第二部分 有机化合物的分离提纯27一、 重结晶27二、 蒸馏31三、 分馏35四、 萃取与洗涤37五、 干燥41第三部分 实 验44一、 基本操作训练44实验一 简单玻璃工操作44实验二 蒸馏和沸点测定45实验三 重结晶46二、合成实验 48实验四 1溴丁烷 48实验五 环己稀50实验六 苯乙酮51实验七 己二酸53实验八 乙酰苯胺54实验九 乙酰乙酸乙酯55实验十 萘乙醚57实验十一 乙酸乙酯58实验十二 乙醚59实验十三 乙酸正丁酯60三、有机化合物的性质实验61实验十四 卤代烃的化学性质61实验十五 酚的化学性质61实验十六 醛和酮的化学性质62实验十七羧酸衍生物的性质 65四、设计实验67实验十八 从茶叶中提取咖啡碱67实验十九 阿司匹林的合成67二、蒸馏三、分馏(二)四、萃取与洗涤五、干燥第三部分实验实验三重结晶四五六七八九十实验十一乙酸乙酯的制备（一） 原理醇和有机酸在H+的存在下时发生酯化反应生成酯。反应：CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O反应条件：80左右（沸腾即可） 浓H2SO4作催化剂（二）实验步骤在50ml三颈瓶中加入19ml无水乙醇和12ml冰醋酸，再小心加入5ml浓硫酸，混匀后，投入几粒沸石，然后装上冷凝管。将反应瓶用油浴或电热套加热保持缓缓的回流1/2小时，然后等瓶中反应物冷却后，将回流装置改成蒸馏装置，接受瓶用冷水冷却。加热蒸出生成的乙酸乙酯，直到蒸出液体积约为反应物总体积的1/2为止。在蒸出液中慢慢加入饱和碳酸钠溶液，直至不再有二氧化碳气体产生（约25min），然后将混合液转入分液漏斗，分去下层水溶液，酯层用10ml饱和食盐水洗涤，再用10ml饱和氯化钙洗涤，最后用蒸馏水洗一次，分去下层液体，酯层自漏斗上口倒入一干燥的锥形中，用无水硫酸镁干燥。将干燥后的酯层进行蒸馏。收集73-78的馏分。思考题（1）酯化反应有什么特点？在实验中如何创造条件促使酯化反应尽量向生成物方向进行？（2）本实验中若采用醋酸过量的做法是否合适？为什么？实验十二 乙醚的制备（一） 原理（二） 实验步骤1. 乙醚的制备在干燥的三角烧瓶中加入12ml乙醇，缓缓加入12ml浓H2SO4混合均匀。 滴液漏斗中加入25ml乙醇。 如图连接好装置。 用电热套加热，使反应温度比较迅速升到1400C。开始由滴液漏斗慢慢滴加乙醇。 控制滴入速度与馏出液速度大致相等（1滴/s）。 维持反应温度在135-1450C内30-45min滴完，再继续加热10min，直到温度升到1600C，停止反应。2. 乙醚的精制将馏出液转至分液漏斗中，依次用8ml5%NaOH，8ml饱和NaCl洗涤，最后用8ml饱和CaCl2洗涤2次分出醚层，用无水CaCl2干燥。分出醚，蒸馏收集33-380C馏液。 计算产率。思考题（1）实验中，把混在粗制乙醚里的杂质一一除去采用那些措施？（2）反应温度过高或过低对反应有什么影响？（3）数据处理应有过程。十三十四十五十六尾接管实验十七羧酸衍生物的性质羧酸衍生物（酯、酰卤、酸酐和酰胺）的性质主要包括两方面的内容。第一是这些衍生物的水解、醇解；第二是鉴别这些羧酸衍生物的异羟肟酸铁试验。所谓异羟肟酸铁试验，是指酯、酰卤、酸酐和酰胺都能与羟氨作用生成羟肟酸，羟肟酸与三氯化铁在弱酸性溶液中形成紫红或深红色的可溶性羟肟酸铁：羧酸及酰卤也可先转变为酯，再用羟肟酸铁实验间接检出：1、 羧酸衍生物的水解（1）酰氯的水解在盛有1ml蒸馏水的试管中，加3滴酰氯，略为摇动。此时乙酰氯与水剧烈反应放热，将试管冷却，加入12滴2%硝酸银溶液，观察有何变化？（2）酯的水解在三个试管中分别都加入1ml乙酸乙酯和1ml水。然后在第一个试管中加入1ml3mol/L硫酸，在第二个试管中加1ml6mol/L氢氧化钠溶液，把三个试管同时放入7080度的水浴中，一边摇动，一边观察，比较三个试管中酯层消失的速度。（3）酸酐的水解在盛有蒸馏水的试管中加三滴乙酸酐。乙酸酐不溶于水，呈油珠状沉于管底。为加速反应，把试管略为水浴加热，这时油珠消失，同时嗅到醋酸的气味。（4）酰胺的水解碱性水解是在试管中加入少量乙酰胺和3ml6mol/L氢氧化钠溶液，煮沸片刻，辨别有无氨的气味。酸性水解是在试管中加入少量乙酰胺和3ml2.5mol/L硫酸煮沸，辨别有无醋酸的气味。2、 羧酸衍生物的醇解（1）酰氯的醇解试管中加入1ml乙醇，一边摇动，一边慢慢地滴加1ml乙酰氯（反应十分剧烈，小心，以免液体从试管中冲出），将试管冷却，慢慢加入2ml饱和碳酸钠溶液，同时轻微地振荡。静止后，就有乙酸乙酯浮到液面上，嗅到香味。（2）酸酐的醇解在试管中加入2ml乙醇和1ml乙酸酐，混合后加一滴浓硫酸，振荡。这时反应混合物发热，以至于沸腾。将试管冷却，慢慢加入2ml饱和碳酸钠溶液，同时轻微地振荡。静止后，就有乙酸乙酯浮到液面上。（3）羧酸与醇的作用（酯化反应）在两个干燥的试管中分别都加入2ml乙醇和2ml冰醋酸。均匀后，在一个试管中加入5滴浓硫酸。把两个试管同时放入7080度的水浴中，边加热加摇动，10分钟后，取出试管，用冷水冷却，再各滴入2ml饱和碳酸钠溶液。静置，观察有无乙酸乙酯浮到液面。3、羟肟酸铁试验取一试管，加入1ml羟氨盐酸盐乙醇溶液，再加入1滴液体样品或5mg固体样吕，摇动后，加0.2ml6mol/L氢氧化钠溶液，将溶液煮沸，稍冷后加入2ml1mol/L盐酸，如果