设计性实验八角茴香

设计性实验 八角茴香精油的提取分离与检识八角茴香，正名为八角，为乔木，高10-15米；树冠塔形，椭圆形或圆锥形；树皮深灰色；枝密集。作为药名为八角科植物八角茴香的果实，主治寒疝腹痛、腰膝冷痛、胃寒呕吐、脘腹疼痛、寒湿脚气等。始载于本草品汇精要谓：其形大如钱，有八角如辐而锐，赤黑色，每角中有子一枚，如皂荚子小匾而光明可爱，今中药多用之。具有活血化瘀等功效。一、主要化学成分的结构及性质八角茴香为木兰科植物八角茴香Illicium verum Hook.f.的干燥成熟果实。分布于福建、广东、广西、贵州、云南等省区。含挥发油49，一般约5（果皮中较多）、脂肪油约22（主要存在于种子中）及蛋白质、树胶、树脂等。挥发油中主要成分是茴香醚，约为总挥发油的8090，冷时常自油中析出，故称茴香脑。此外，尚含莽草酸及少量甲基胡椒酚、茴香醛、茴香酸等。 茴香醚（脑） 甲基胡椒酚 茴香醛 莽草酸 茴香酸1茴香脑(anethole) 又称大茴香醚、茴香烯、茴香醚。分子式C10H12O，分子量148.21。为白色结晶，mp.21.4，bp.235。与乙醚、氯仿混溶，溶于苯、醋酸乙酯、丙酮、二硫化碳及石油醚，几不溶于水。2莽草酸(shikimic acid) 又称毒八角酸。分子式C7H10O5,分子量174.15。无色针状结晶（甲醇醋酸乙酯），mp.190191。在100ml水中可溶解18g，100ml无水乙醇中可溶解2.5g，几乎不溶于氯仿、苯、石油醚。3甲基胡椒酚(methylchavicol) 分子式C10H12O，为无色液体，bp.215216。4茴香醛 (anisaldehyde) 分子式C8H8O2，有两种状态：棱晶，mp.36.3，bp.236；液体，mp.0，bp.248。5.茴香酸 (anisic acid) 分子式C8H8O3，为针状结晶，mp.184，bp.275280。二、实验目的学习挥发油的提取和各类组成成分的检识，通过实验要求：1掌握挥发油的水蒸气蒸馏提取法。2学习挥发油的一般检识及挥发油中固体成分的分离。3掌握挥发油中化学成分的薄层点滴定性检识。4了解挥发油单向二次薄层色谱检识。三、实验原理本实验是水蒸气蒸馏法提取挥发油的通法。挥发油的组成成分较复杂，常含有烷烃、烯烃、醇、酚、醛、酮、酸、醚等官能团。因此可以用一些检出试剂在薄层板上进行点滴试验，从而了解组成挥发油的成分类型。挥发油中各类成分的极性互不相同，一般不含氧的烃类和萜类化合物极性较小，在薄层色谱板上可被石油醚较好的展开；而含氧的烃类和萜类化合物极性较大，不易被石油醚展开，但可被石油醚与醋酸乙酯的混合溶剂较好的展开。为了使挥发油中各成分能在一块薄层色谱板上进行分离，常采用单向二次色谱法展开。四、实验流程八角茴香研碎 连接仪器 加水蒸馏至馏出液200ml 药渣 馏出液混合物 加适量NaCl 吸取上层精油于离心管中 离心机5min吸取上层精油五、实验装置六、实验步骤1. 精油的提取：取八角茴香50g，研碎后装入1000ml蒸馏烧瓶中，加入蒸馏水至蒸馏烧瓶的1/2处。连接装置，将蒸馏烧瓶固定在电炉上（需垫上石棉网），接着按照从上到下、从左到右的顺序连接好整套蒸馏装置，并确保其稳固且不漏气，注意使入水口在下，出水口在上（在各接口处涂抹凡士林密封）。然后打开水龙头的阀门，控制水的流速为23滴每秒左右；打开电炉开关，先用低温进行预热，然后调节加热功率档使温度计读数上升至100，并保持该温度加热至馏出液约200ml; 蒸馏完毕后，关闭电炉开关，继续保持通水冷凝5min，使余温蒸馏出的气体继续得到冷凝。得油水混合物。2八角茴香油的分离与提纯收集到的馏出液体为油水混合物，根据获得馏出液的体积，加入NaCl固体适量，使NaCl质量分数大致为10%。由于NaCl固体溶于水层，较高浓度的NaCl溶液使水层加重而易与较轻的油层分离。但由于精油含量很少，分层现象不明显，因此只能用注射器小心的吸取上层的精油，将其转移到一干净离心管中，以减少精油的蒸发；离心机离心5min后用注射器吸出油层。3. 检识（1）油斑试验 取八角茴香油适量，滴于滤纸片上，常温下（或加热烘烤），观察油斑是否消失。（2）薄层色谱板点滴反应 取硅胶G薄层色谱板1块，用铅笔按表画线。将挥发油试样用510倍量乙醇稀释后，用毛细管分别滴加于每排小方格中，再将各种检识试剂用滴管分别滴于各挥发油试样斑点上，观察颜色变化。初步推测每种挥发油中可能含有化学成分的类型。 试剂试样试剂1三氯化铁试剂22,4-二硝基苯肼试剂3碱性高锰酸钾试剂4香草醛-浓硫酸试剂50.05溴酚蓝试剂6硝酸铈铵试剂1 2 3 4 5 6八角茴香油柠檬油丁香油薄荷油樟脑油桉叶油松节油空白对照（3）挥发油薄层色谱单向二次展开检识 取硅胶G-CMC-Na薄层板（6cm15cm）一块，在距底边1.5cm及8cm处分别用铅笔画起始线和中线。将八角茴香油溶于丙酮，用毛细管点于起始线上呈一长条形，先用石油醚（3060）-醋酸乙酯（8515）为展开剂展开至薄层板中线处取出，挥去展开剂，再放入石油醚（3060）中展开至接近薄层板顶端时取出，挥去展开剂后，分别用下列几种显色剂喷雾显色。1香草醛-硫酸试剂：可与挥发油产生紫色、红色等。荧光素-溴试剂：如产生黄色斑点，表明含有不饱和化合物。2,4-二硝基苯肼试剂：如产生黄色斑点，表明含有醛或酮类化合物。0.05溴甲酚绿乙醇试剂：如产生黄色斑点，表明含有酸性化合物。观察斑点的数量、位置及颜色，推测每种挥发油中可能含有化学成分的种类及数量。七、思考题1从八角茴香中提取分离茴香脑的原理是什么？2利