《天然药物化学》课程教学大纲.doc

天然药物化学课程教学大纲课程编号： 课程名称：天然药物化学英文名称：Chemistry of Natural Medicines课程类型: 专业课 必修总 学 时：108 学分：6 理论课学时：68 实验课学时：40适用对象: 药学、药物制剂、制药工程学专业本科学生一课程的性质和地位天然药物化学是药学专业、药物制剂专业、制药工程专业及相关专业本科学生必修的专业课程。本课程是运用现代科学理论与技术研究天然药物中生物活性物质的一门学科，课程内容主要包括天然药物中具有生物活性物质的化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、结构修饰及生物合成途径等，同时包括有关天然药物现代化研究的新思路新方法的介绍、国内外 本学科的新成果、新技术的介绍、以及相关学科新理论与新技术在本学科中的应用的介绍。本课程的目的是让学生掌握天然化合物相关理论、性质以及天然活性成分的提取、分离、纯化、结构鉴定和结构修饰的技能，具有从事天然药物的生产、开发、研究和管理的能力，为从天然资源中寻找新药或新药先导化合物打下坚实基础。二教学环节及教学方法和手段在分析化学、有机化学、波谱解析等课程的基础上，重点讲授天然药物中化学成分的化学结构类型、理化性质、提取分离、结构鉴定 、生理活性、中药开发等方面的基本原理和实验技能，培养学生具有从事天然药物方面的研究、开发和生产的能力。注意反映国内外本学科的新成果、新技术、新发展以及相关学科新理论与新技术在本学科中的应用，充分考虑本学科的实用性、系统性和完整性，使学生能够掌握天然药物的研究所涉及的主要方面。本门课程的教学可通过讲授、实习相结合的方式进行教学，讲课应以启发式为主，运用多媒体教学，重点阐明各类化学成分结构、理化性质、提取分离、结构鉴定，对其它部分可适当联系或指导自学。在实习课中以教师指导学生自己操作为主。三教学内容及要求第一章 总论（一）教学内容：1、天然药物化学研究的发展史、研究内容以及与其它课程的关系2、天然药物化学成分的生物合成3、常用的提取分离方法及结构测定方法（二）教学基本要求：掌握天然药物化学研究内容和天然药物化学成分提取分离的原理及方法，掌握天然药物化学成分结构研究的主要程序及方法，了解天然药物化学的发展史、发展方向及其在药学学科体系、药物研发中的地位、作用。自学二维核磁的相关内容。（三）思考题1.中草药有效成分提取分离方法有几种？采用这些方法提取的依据是什么？2.举例说明醋酸-丙二酸途径、甲戊二羟酸途径、桂皮酸途径、氨基酸途径。3.举例说明物理吸附、化学吸附、半化学吸附。4.简述天然化合物结构研究的程序及采用的方法。第二章 糖和苷（一）教学内容：1、单糖的立体化学特征；2、糖和苷的分类方法；3、糖的化学和核磁共振性质；4、苷键的化学反应5、糖和苷类的提取分离6、糖链结构的测定。（二）教学基本要求：掌握单糖的立体化学、糖的分类、糖的核磁共振性质，熟悉糖的化学性质。掌握苷的分类、苷键的化学性质、苷提取分离的一般方法，熟悉多糖的提取，了解苷类的分离方法。（三）思考题1.简述糖链结构测定常用方法和程序。2.简述苷键裂解的方法、适用范围及优缺点。3.苷键构型的测定方法有哪些？各有哪些有缺点？第三章 苯丙素类（一）教学内容：1、香豆素的定义、基本母核的结构特征和类型；2、香豆素的理化性质、生理活性、提取分离方法；3、香豆素的波谱学性质及结构研究实例；4、木脂素的定义、主要结构类型、生理活性、提取分离及结构鉴定；5、含苯丙素的天然药物研究实例（二）教学基本要求：要求掌握香豆素和木脂素的结构类型、理化性质和波谱特征；掌握苯丙素的定义和类型，了解其生物合成途径；（三）思考题1.简述香豆素的一般性质。2.简述碱溶酸沉法提取香豆素类成分的根据及注意事项。3.简述木质素类化合物的一般性质。第四章 醌类化合物（一）教学内容：1、苯醌、萘醌 、菲醌、和蒽醌类化合物的基本类型和分类；2、醌类化合物的颜色、升华性、溶解度及与结构的关系；3、蒽醌类化合物的酸性、酸性强弱与结构的关系及PH梯度法分离蒽醌化合物的应用；4、显色反应及其应用；5、醌类化合物提取分离方法；6、蒽醌类化合物紫外光谱、红外光谱、氢谱、碳谱、质谱特征及结构研究实例；（二）教学基本要求：掌握醌类化合物的结构类型、性质、提取分离方法、波谱特征；掌握醌类化合物的颜色、升华性、溶解度及与结构的关系；掌握蒽醌类化合物的酸性、酸性强弱与结构的关系及PH梯度法分离蒽醌化合物的应用；熟悉蒽醌类化合物紫外光谱、红外光谱、氢谱、碳谱、质谱特征及结构研究实例；（三）思考题1.醌类化合物的结构特征。2.醌类化合物的酸性与结构的关系。第五章 黄酮类化合物（一）教学内容：1、黄酮类化合物的定义、基本结构、分类和代表化合物；2、黄酮类化合物的颜色、旋光性、溶解度的特性及与结构之间的关系，黄酮类化合物酸碱性，酸性强弱与结构之间的关系及在提取分离中的应用；3、掌握黄酮类化合物的显色反应及与结构之间的关系和应用；4、黄酮类化合物的分离方法（PH梯度法、聚酰胺柱层析法、硅胶柱层析法和凝胶过滤法）的原理以及它们与结构之间的关系；5、黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮和查耳酮的紫外光谱特征和核磁共振氢谱的特征，黄酮、黄酮醇的质谱主要裂解规律，黄酮类化合物的结构鉴定实例；（二）教学基本要求：掌握黄酮类化合物的结构类型、理化性质、提取分离方法和波谱在测定结果中的应用；掌握黄酮类化合物的显色反应及与结构之间的关系和应用；熟悉黄酮类化合物的一般提取方法（溶剂提取法、碱溶酸沉淀法）；了解黄酮类化合物生物活性。（三）思考题1.简述黄酮、二氢黄酮、茶耳酮的紫外光谱特点。2.简述黄酮母核当A环存在5、7-二氢取代基团与B环存在3、4-二氧取代基团时，各自芳香质子的化学位移及偶合特点。 3.举出两种含有黄酮类化学成分的天然药物，并写出其所含的主要黄酮类成分。第六章 萜类和挥发油（一）教学内容：1、萜的定义和分类方法，萜类化合物的生源的异戊二烯定则；2、重要的单萜化合物（薄荷醇、龙脑、樟脑、斑蝥素、芍药苷和卓酚酮类）；3、环烯醚萜类化合物的定义、结构特点、分类及主要性质；4、重要的倍半萜类化合物（青蒿素、山道年和棉酚），掌握倍半萜的定义、特性、鉴别反应；5、挥发油的定义、通性、化学组成、提取方法（水蒸气蒸馏法）、分离方法（化学法、分馏法、超临界萃取法和层析法）；6、重要的二萜类化合物（穿心莲内酯、雷公藤甲素、丹参酮类、紫杉醇及冬凌草素）；7、萜类化合物的分布、分类及理化性质。（二）教学基本要求：要求掌握萜类的定义、生源的异戊二烯定则、单萜和倍半萜及二萜类的重要化合物及挥发油的有关知识；了解萜类化合物的分布、分类及理化性质。（三）思考题1.萜类化合物分几类? 分类的依据是什么？2.青蒿素是哪类化合物？具有何生物活性？如何增强其生物活性？3.挥发油的通性有哪些？应如何保存？为什么？4.卓酚酮是一种变形的单贴，试根据其结构讨论其应具有的化学活性。第七章 三萜及其苷类（一）教学内容：1、羊毛脂烷型、达玛甾烷型、齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆型的结构特征和典型实例；2、三萜类化合物的溶解性、显色反应，皂苷的特性，三萜类化合物的波谱学特征；3、三萜类化合物的定义、分布、生物活性及分类，原萜烷型、葫芦烷型、河伯烷型、异河伯烷型和其他类型的结构特征；4、三萜类化合物及三萜皂苷的提取分离方法。（二）教学基本要求：要求掌握三萜及其苷类的结构类型、分类、理化性质及波谱特征；熟悉人参、甘草中主要化学成分的结构类型、理化性质、提取分离方法和生物活性；了解三萜类化合物的定义、分布、生物活性及分类，原萜烷型、葫芦烷型、河伯烷型、异河伯烷型和其他类型的结构特征；了解三萜类化合物及三萜皂苷的提取分离方法。（三）思考题1.简述三萜皂苷的分类方法及生物活性，并举例说明。2.皂苷有哪些特殊性质？说明这些性质产生的原因。3.皂苷的提取方法有哪些？何为皂苷的提取通法？常用分离纯化皂苷的方法有哪些？4.比较挥发油、强心苷、皂苷色谱条件之异同。第八章 甾体及其苷类（一）教学内容： 1、强心苷苷元部分的结构特征及类型、强心苷糖部分的结构特征及其与苷元的连接方式；2、强心苷的性状和溶解度，强心苷的酸水解法及酶水解法在强心苷生产中的应用，强心苷的颜色反应及其应用，强心苷的波谱特征；3、甾体皂苷的结构特点和类型及典型代表化合物，甾体皂苷的化学检识方法及波谱特征；4、甾体类化合物的显色反应，强心苷的提取分离方法；5、甾体类化合物的结构特点及分类，C21甾体化合物的结构特征及实例；6、甾体皂苷的提取分离方法；7、一般介绍强心苷结构鉴定实例和生物活性。（二）教学基本要求：要求掌握强心苷的分类、理化性质、苷键裂解、显色反应及波谱特征和甾体皂苷的分类、理化性质及红外光谱特征；熟悉甾体类化合物的显色反应，强心苷的提取分离方法；了解甾体类化合物的结构特点及分类，C21甾体化合物的结构特征及实例；（三）思考题1.强心苷的结构特点及特征鉴别方法。2.强心苷的检识方法有哪些？3.甾体类化合物的波谱特征有哪些？第九章 生物碱（一）教学内容： 1、生物碱的定义和存在形式及主要结构类型；2、生物碱的形态、颜色和旋光性及生物碱和生物碱盐的溶解性及其应用，生物碱沉淀反应；3、生物碱的碱性，碱性强弱与生物碱分子结构的关系及其在提取分离中的应用，生物碱CN键的裂解反应机理；4、总生物碱的提取和生物碱单体的初步分离原理、方法及工艺流程；5、生物碱的波谱规律；6、生物碱结构测定:结构测定中常用的化学降解反应；7、生物碱提取分离的实例。（二）教学基本要求：要求掌握生物碱的定义、分类、理化性质（溶解度、检识反应、碱性、CN键的裂解反应）、提取分离方法和波谱鉴定；掌握总生物碱的提取和生物碱单体的初步分离原理、方法及工艺流程；熟悉生物碱结构测定:结构测定中常用的化学降解反应；了解生物碱提取分离的实例。（三）思考题1.简述影响生物碱碱性的因素。2.小檗碱有哪几种结构互变？产生的原因是什么？3.在用有机溶剂（氯仿、乙醚、苯等）从碱水溶液中萃取生物碱时，为何先加入有机溶剂在碱化比较好。4.举出几种重要的药用生物碱的提取工艺及其分离原理。第十章 海洋天然药物（自学）（一）教学内容：1、大环内酯类化合物的结构类型及活性；2、聚醚类化合物的结构特点；3、海洋天然产物的研究实例。（二）教学基本要求：要求了解海洋生物中常见的具有抗肿瘤活性的化合物。熟悉其分类、理化性质及提取分离方法。第十一章 天然药物的研究开发（自学）（一）教学内容：1、天然药物的开发程序；2、天然活性化合物的分离研究方法途径和实例；（二）教学基本要求：要求掌握天然药物的开发程序，了解天然活性化合物的分离研究方法。四、各教学环节学时及进度分配表课 程 内 容理论课时讨论课时（一）总论8（二）糖和苷10（三）苯丙素类4（四）醌类化合物6（五）黄酮类化合物10（六）萜类和挥发油8（七）三萜及其苷类6（八）甾体及其苷类6（九）生物碱10（十）海洋天然产物（十一）天然产物研究与开发合计68五、考核方式本课程为必修考试课，考核采用形成性考试加终结性考试相结合的方式。考核要求主要是教学大纲要求的基本知识和基本理论，适当考核学生分析问题和解决问题的能力，简要考核学生对前沿知识的了解程度。考核方式：课程结业理论考试（闭卷）、实验成绩（实验中表现、实验报告）。课程结业理论考试（闭卷）题型及所占分值：选择题1分35（其中A