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化学题求解:有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B,B能氧化成C。 如果A、C都能发生银镜反应,则C6H12O2可能的结构简式为:如果A能发生银镜反应,C不能,则C6H12O2可能的结构简式为:如果A不能发生银镜反应,C氧化可得A,则C6H12O2可能的结构简式为:解: 有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B,B能被氧化结合后面有银镜反应,可以确定有机物C6H12O2是酯,并且水解得到的A是酸,B是醇(因为可以被氧化),C是醛或酮如果B是端碳上连有羟基(-CH2OH)则氧化得到的C就是醛(HC=O);如果B不是端碳上连有羟基C-CH(OH)-C则氧化得到的C就是酮(C-C=O-C)。因为,C6H12O2的不饱和度为1, 由 (6*2+2) -12 / 2 = 1计算得来。正好是酯基的一个不饱和度C(=O)O所以这种酯是饱和酯,水解得到的酸A和醇B都是饱和的。B氧化得到的醛或酮也是饱和的。又因为这种酯只有2个O,正好是构成一个酯基所以,A的结构中除了一个羧基剩下的就是烷基;B的结构中除了一个羟基,剩下的 就是烷基;C的结构中除了一个醛基或一个羰基剩下的就是烷基。(1)第一种情况:如果A、C都能发生银镜反应A能发生银镜反应说明有醛基,但A又是酸说明A只能是甲酸HC(=O)OH剩下的C的分子式为:C5H11OHC也能发生银镜反应说明C中也有醛基,可得出B中的羟基是端碳上连接的。则B的可能结构有: 主链5个碳:B的结构式: CH3(CH2)3CH2OH 对应的酯C6H12O2的结构式:CH3(CH2)3CH2OC(=O)H 主链4个碳:B的结构式: (CH3)2CHCH2CH2OH 或 CH3CH2CH(CH3)CH2OH分别对应的酯的结构式: (CH3)2CHCH2CH2OC(=O)H 或 CH3CH2CH(CH3)CH2OC(=O)H 主链3个碳:B的结构式: (CH3)3CCH2OH对应酯的结构式:(CH3)3CCH2OC(=O)H第一种情况,酯C6H12O2可能的结构式共有4种。(2)第二种情况:A能发生银镜反应,C不能A能发生银镜反应,同一种情况,酸A只能是甲酸HC(=O)OH剩下的C的分子式为:C5H11OHC不能发生银镜反应说明C中没有醛基,只能是羰基(C-C=O-C),可得出B中的羟基不是端碳上连接的。则B的可能结构有: 主链5个碳:B的结构式:CH3CH2CH(OH)CH2CH3 或 CH3(CH2)2CH(OH)CH3 对应酯的结构式:(CH3CH2)2CH-O-C(=O)H 或 CH3(CH2)2CH(CH3)-O-C(=O)H 主链4个碳:B的结构式: CH3CH(CH3)CH(OH)CH3 或 CH3CH2C(CH3)(OH)CH3对应酯的结构式:CH3CH(CH3)CH(CH3)-O-C(=O)H 或 CH3CH2C(CH3)2-O-C(=O)H主链3个碳不可能,因为有2个甲基,1个羟基,而只能有2个H的位子供替换。第二种情况,酯C6H12O2可能的结构式共有4种。(3)第三种情况:A不能发生银镜反应,C氧化可得A所有有机物被氧化后,碳原子的数目是不会改变的。B氧化成C,C再氧化成A,整个过程碳原子数目不变,即A,B,C中所含碳原子数目相等。因为酯C6H12O2有6个碳,则A,B分别3个碳。则A为丙;B为丙醇(有两种结构);那么C可能为丙醛或丙酮。这里只说“A不能发生银镜反应”,并没有指明C是否能发生银镜反应。所以,C可以是丙醛,也可能是丙酮。事实上:在饱和有机酸中,只有甲酸才能发生银镜反应,丙酸一定是不能发生银镜反应的,所以题目中“如果A不能发生银镜反应”这个条件多余,可略去。丙酸只有一种结构,丙酸A的结构式: CH3CH2COOH如果丙醇B中的羟基连在端碳上,则C为丙醛 B的结构式:CH3CH2CH2OH 酯的结构式: CH3CH2CH2-O-C(=O)CH2CH3 如果丙醇B
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