有机推断题的专题复习.doc

浙师大附中高三化学备课组有机推断合成专题复习班级 学号 姓名 近几年高考中常见题型有：（1）高分子化合物与单体的相互判断，常以选择题的形式出现。这类试题可以较好地测试有机反应、有机物结构等多方面的知识，也成了高考的保留题型之一，复习中一定要加以重视。（2）有机综合推断题。卤代烷烃能发生消去反应生成烯烃、发生取代反应生成醇、醇跟烯烃也能相互转化，这种转化关系可表示为：理解这一转化关系时要注意，理论上讲所有的卤代烷烃和醇都能发生取代反应，但卤代烃或醇的消去反应有一定结构要求，如一氯甲烷、ClCH2C(CH3)3等不能发生消去反应。卤代烷烃、单烯烃、一元醇之间的“三角”转化反应也属于有机化学的主干知识，近几年高考试题中这一转化关系常常出现在有机框图推断题当中。知识体系和复习重点1有机物相互网络图：2醇、醛、酸、酯转化关系：醇（烯）经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯，这个转化关系的本质可表示为（其中X、R代表某种基团）：CH2= CH2 CH3CHO CH3COOH CH3COOR这是有机化学中的主干知识，是高考有机框图推断题出现频度最大“题眼信息”之一。典型题析例1 （2004年江苏高考化学试题）有4种有机物： ， ， ，CH3-CH=CH-CN，其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为（ ）A B C D解析例2（2003年浙江等省高考理综试题）根据图示填空。（1）化合物A含有的官能团是_。（2）1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式是_。（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_。（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是_。（5）F的结构简式是_。由E生成F的反应类型是_。解析 例3 通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：下面是9个化合物的转变关系：（1）化合物是_，它跟氯气发生反应的条件A是_。（2）化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物， 的结构简式是：_；名称是_。（3）化合物是重要的定香剂，香料工业上常用化合物和直接合成它。写出此反应的化学方程式。解析 小结：有机推断综合性强，思维容量大，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。而准确判断反应类型就显的尤为重要，我们可从反应条件、反应物和生成物组成的差异得到启示，另外，反应物和中间产物（生成物）在分子量的上的联系也经常是解题的“题眼”。有机推断中“量”的问题举例说明。乙酸乙酸酐 例4 已知CH3CH2OH CH3C OO CH2 CH3自动失水（式量46） （式量88） R CH OH RCH=O+H2OOH现在只含C、H、O的化合物AF，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。（1）在AF化合物中，含有酯的结构的化合物是 （2）写出化合物A和F结构简式 A可以发生银镜反应可跟金属钠反应，放出氢气B可以发生银镜反应C相对分子质量为190，不发生银镜反应，可被碱中和F不发生银镜反应无酸性E不发生银镜反应无酸性D相对分子质量为106，不发生银镜反应，被碱中和乙酸酐乙酸选择氧化乙醇H2SO4乙酸乙酸酐乙醇硫酸选择氧化 +16m+16m+42n解析：阅读信息，我们可知，在乙酸、乙酸酐存在的条件下，酯化羟基，而在乙醇、硫酸存在的条件下酯化羧基，故含有酯的结构的化合物是BCEF。下面关键是通过分子量，建立C和D之间的联系。若设A 中含n个-OH ，m个-CHO，有M(A) B C，同理有M(A) D，所以M(A)+42n+16m=190 ，M(A)+16m=106解之得n=2，即A 中含2个-OH基，则D中亦含有2个-OH基和至少一个-CHO，所以D中剩余片段的式量为10617245=27， 组成C2H3，故D中不含- C OO H， A中也没有- C OO H， A中有2个-OH基，一个-CHO，2个-OH基不能连在同一个C上，所以可推出A的结构简式：CH2OHCHOHCHO,OF的结构简式：C-O-CH2CH3CHOOCCH3CH2OOCCH3-H2催化剂例5 已知 (CH3)2 CHCOOR CH2=C(CH3) COORH2CORCH=CH2 RCH(CH3)CHO 现有只含C、H、O的化合物AF，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。A分子量82的无支链的烃H2COB可发生银镜反应Cu(OH)2C可被碱中和D分子量202无酸性- H2催化剂E催化剂F 高分子化合物 (C10H14O4)n (1) 写出AE的结构简式 .(2) 出B和足量Cu(OH)2反应的化学方程式 . 与含10-(6+n)个碳的醇反应+16n+30n解析 设 A 为CXHy,有12X+Y=82,故A 为C6H10,据信息知, D必为酯, E必含C=C且通过加聚得到高聚物F,所以E、D也含10个碳! 若A含n个RCH=CH2结构, M(A) B (含6+n个碳其中有n个-CHO) C(含6+n个碳其中有n个- C OO H) D(202)。 A只含一个RCH=CH2结构， 则C 含7个碳且为一元羧酸。故C必和含3个碳的醇酯化得到D ，但202+18-(82+30+16)=82，但分子量是82 的醇不存在。若A含二个RCH=CH2结构， 则C 含8个碳且为二元羧酸， 可和甲醇或乙二醇酯化，但202+36-(82+60+32)=64故应是一分子C和2分子CH3OH反应.所以A是CH2=CHCH2CH2CH=CH2 ，B 是OHCCH CH2CH2CHCHO C是HOOCCH CH2CH2CHCOOH CH3 CH3 CH3 CH3 D是CH3OOCCH CH2CH2CHCOO CH3 E是CH3OOCC= CHCH=CCOO CH3CH3 CH3 CH3 CH3B和足量Cu(OH)2反应，两个OHC-都被氧化成-COOH，方程式略。专题训练1（1）某人造羊毛的性能在许多方面比天然羊毛更优良，其分子里存在如下结构：合成它的单体是_。（2）Nomex纤维是一种新型的阻燃性纤维，它可由间二苯甲酸和间二苯胺在一定条件下以等物质的量缩聚而成，请完成该化学方程式，并配平 。（3）某种高强度的纤维由三种单体组成，其结 构为：则这三种单体的结构简式分别为_ _、 _、_。2制取高分子化合物C： ，可用乙炔和氯化氢为主要原料。（1）2分子乙炔发生加成反应后所得产物A的结构简式为_。（2）A与HCl加成后得到所需的B，B的结构简式为_。（3）B在适当条件下反应生成C，若每个C分子中含碳原子平均为904个，则此物的平均分子量为_。3有机物A、B、C中碳、氢、氧三元素物质的量之比为1：2：1，它们都能发生银镜反应，但都不能发生水解反应，B1、B2都是B的同分异构体。又知：A在常温下为气体，A+C6H5OHZ（高分子化合物），B1在16.6C以下凝为冰状晶体，B1+Na2CO3X+CO2,X在一定条件下转化为最简单的烃Y，B2为无色液体，也能发生银镜反应，1molC完全燃烧需要3mol氧气。回答：（1）B2的名称 ，A，B的结构简式，A B .(2) 写出X转化为Y的化学方程式 。（3）C的结构式 ，与C互为同分异构体，且属于乙酸酯类化合物的结构简式 。4当前世界先进化工技术利用天然气的主要成分，在催化剂和强热条件下充分作用，制 取一种混合气体(成分与水煤气相同)，然后用来合成多种有机物。以下是一种合成路线的流程图。其中C是B在少量H2S04及5060的条件下生成的三聚物；E是一种能使血红蛋白中毒的气体；F是D的钠盐；G是两分子F脱去一分子氢的缩合产物。 回答下列问题： (1)写出下列物质的化学式： 天然气(主要成分) ，混合气 ，E 。 结构简式：A ，D ，F 。 (2)写出下列反应的化学方程式： BC 。A与H按物质的量比2l完全反应： 。5某芳香烃衍生物化学式为C8H8O4，已知它分别跟金属钠、氢氧化钠、小苏打完全反应时，物质的量之比依次 1：3，1：2和1：1。又知该化合物中，苯环上的一氯取代物有两种。则该芳香烃衍生物的结构简式是 。6根据下面的反应路线及所给信息填空。（1）A的结构简式是 ，名称是 。（2）的反应类型是 ；的反应类型是 。（3）反应的化学方程式是 。7已知CH3CHCOOR CH 2 CCOOR，RCHCH2 R-CHCHO现有只含C、H、O的化合物A、F，有关它们的某些信息如下：（A）相对分子质量82无支链的烃（B）可发生银镜反应（C）可被碱中和（F）高分子化合物（C10H14O4）n（E）（D）相对分子质量202无酸性H2，CO高压Cu(OH)2CH3OH催化剂一定条件-H2催化剂 （1） 写出化合物A、E、F的结构简式： A： E： F： （2）写出B与足量的新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式： 。8有机物A的结构简式为，从A出发，可发生图示中的一系列反应。其中M属于高分子化合物，J和K互为同分异构体，N的产量可作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。甲醛分子中4个原子共平面。请写出：（1）下列反应的化学方程式（注明反应条件并配平）HM_；D+IK_。（2）写出下列物质的结构简式：J_；P_。（3）与B互为同分异构体，属于酯类且含有苯环的化合物有_种。（4）C分子中处于同一平面的原子最多可有_个。9CO不仅是家用煤气的主要成份，也是重要的化工原料。美国近年来报导了一种低温低压催化工艺，把某些简单有机物经“羰化”反应后可以最后产生一类具有优良性能的装饰性高分子涂料、粘胶剂等。有下图所示：图中G（RCOOR/）有一种同分异构体是E的相邻同系物；而H的一种同分异构体则是F的相邻同系物。已知D由CO和H2按物质的量之比为1：2完全反应而成，其氧化物可发生银镜反应；H是含有4个碳原子的化合物。试写出：（1）结构简式：E_、G_、R/基_。（2）G的两个同类别同分异构体的结构简式（不带R字母）_及_。（3）反应类型：X_、Y_、Z_。（4）完成下列化学方程式： A+CO+H2OE：_； F+DH：_。10胆结石的成因有两种，一种为无机钙盐，一种为胆固醇型。前者需手术治疗，后者则有人设计用甲基叔丁基醚制成针剂，注射病灶部位后，适时再将病灶处的液体抽取出来的治疗方案。请回答：（1）在用甲基叔丁基醚治疗胆固醇型结石的过程中，甲基叔丁基醚可使胆固醇型结石（填选项字母）表现了_。（A）溶解性 （B）变性 （C）氧化性 （D）分解为气体的性质（2）现有甲、乙、丙、丁四种制备甲基叔丁基醚的方案。甲、CH3ONa+(CH3)3CClCH3OC(CH3)3+NaCl乙、CH3Cl+(CH3)3CONaCH3OC(CH3)3+NaCl丙、CH3I+(CH3)3CONaCH3OC(CH3)3+NaI丁、CH3OH+(CH3)3COHCH3OC(CH3)3+H2O提示：通常卤代烃可以水解生成醇，也可以消去卤化氢（HX）生成不饱和烃，即CH3CH2XCH3CH2OH CH3CH2XCH2=CH2脱去HX的难易程度为(CH3)3CX(CH3)2CHXCH3CH2X；常温下，上述原料中只有CH3Cl为气体，其它试剂均为液态。现已知上述四种方案中丙为最佳。因为液体反应物之间接触面积大，易于反应，且没有副产物生成。综合上述所给提示，请分析甲、乙、丁方案的不妥之处。甲_。乙_。丁_。11有机合成粘合剂是生产和生活中一类重要的材料，粘合的过程一般是呈液态的粘合剂小分子，经化学反应转化为大分子或高分子而固化。（1）“502胶”是一种快干胶，其成分为-氰基丙烯酸乙酯（CH2=C(CN)COOCH2CH3），当暴露在空气中时，微量的水起催化作用，使其发生碳碳双键的加聚反应而迅速固化，几秒钟即可将被粘物牢牢粘在一起。请写出“502胶”发生粘合作用的化学方程式 。（2）厌氧胶（主要成分为CH2=CHCOOCH2CH2OOCCH=CH2）是另一种粘合剂，它与“502胶”不同，可在空气中长期储存，但在隔绝空气（缺氧）时，分子中的双键断开发生聚合而固化。在工业上用丙烯酸和某物质在一定条件下反应可制得这种粘合剂。则这一制取过程的化学反应的方程式为_。（3）白乳胶发生粘合过程的化学机理与上述两种粘合剂相似，其主要成分为醋酸乙烯酯（CH3COOCH=CH2）。醋酸乙烯酯含有-CH=CH-结构的同分异构体很多，但含有结 构的物质不能稳定存在。除下列物质外CH2=CHCOOCH3、HCOOCH=CH-CH3、HCOCH(OH)CH=CH2、HCOOCH=CH-CH3。请写出另外符合上述要求、并且属于酯类物质的同分异构体的结构简式（任写四种）：_。（4）已知：2CH3OH+HCHOCH3OCH2OCH3+H2O反应可以发生。聚乙烯醇（）也是一种粘合剂，其水溶液可做普通胶水使用。它分子中的羟基可全部与丁醛缩合脱水，得到含有六元环的高分子化合物（聚乙烯醇缩丁醛），其粘合能力远比聚乙烯醇强，广泛应用于防弹玻璃、飞机舱玻璃的胶接。请写出制取聚乙烯醇缩丁醛粘合剂的化学方程式：_ _。12化学式为 C9H10O2的有机物 有如右的转化关系：其中F与FeCl3 溶液能发生显色反应，从G到H的反应中，有机产物只有一种结构且能使溴水褪