补习课-烷烃练习题及答案.doc

烷烃练习题一、命名下列化合物 (1) 2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷。有几种等长的碳链可供选择时，选择含有支链数目最多的碳链为主链，并让支链具有最低位次。 (2) 3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷。选择最长的碳链为主链。(3) 2,6,7-三甲基壬烷。从距支链最近的一端开始编号。(4) 3-甲基-4-异丙基庚烷二、写出下列化合物的结构式1 2,2,4三甲基戊烷 2 4甲基5异丙基辛烷 32甲基3乙基庚烷 4 4异丙基5丁基癸烷 三、回答问题 1写出2,2二甲基丁烷的一氯代产物， 2一分子量为72的烷烃进行氯代时，只得一种氯代产物，其结构为：3将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列 （ DABC ） 。 (A) 正戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正丁烷 (D) 正己烷4写出1,2二溴乙烷Newman投影式的优势构象。5将下列烷烃中沸点最高的是（ C ），沸点最低的是（ B ）。(A)3甲基庚烷；(B)2,2,3,3四甲基丁烷；(C)正辛烷；(D)2,3二甲基己烷6下列自由基中最稳定的是（ B ），最不稳定的是（ A ）。(A) (B) (C) (D) 7将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 （ BCAD ） (A) 3,3二甲基戊烷 (B) 正庚烷 (C) 2甲基己烷 (D) 正戊烷8画出1,4二氯丁烷的优势构象。9用Newman投影式画出2甲基丁烷的的稳定构象。10把下列两个透视式写成Newman投影式。 (A) (B) (A) (B) 11把下列两个楔型透视式写成Newman投影式。 (A) (B) (A) (B) 12把下列两个Newman投影式改写成锯架式。 (A) (B) (A) (B) 13用纽曼（Newman）投影式画出乙烷的重叠式构象和交叉式构象并回答下列问题：（1）乙烷的重叠式构象和交叉式构象是乙烷的仅有的两种构象吗？（2）室温下乙烷的优势构象是哪一种？为什么？解 乙烷的重叠式构象和交叉式构象如下： 重叠式构象 交叉式构象 （1）乙烷的重叠式构象和交叉式构象不是乙烷仅有的两种构象，它们仅是乙烷的两个极端构象，介于它们二者之间还有无数个中间状态的构象。 （2）室温下乙烷的优势构象是交叉式构象。在C-C键旋转的过程中，相邻碳原子上C-H键的电子云互相排斥，交叉式中两个碳原子上的C-H键相距最远，排斥力最小。因此，该构象体系的能量最低，稳定性增加，为乙烷的优势构象。14烷烃分子中，伯、仲、叔氢溴代的相对活性为1：82：1600，试预测（1）CH3CH2CH2CH3，(2) (CH3)2CHCH3在一溴化时所得到的异构体的比例。解 烷烃卤代时，各种不同的氢被取代，从而生成不同的产物，有三种因素决定产物的相对比例：几率因素，氢原子的活泼性，卤素的活泼性。（1）分子CH3CH2CH2CH3中有两类不同化学环境的氢原子，可得两种一溴化异构体，其产物的比例为： 1-溴丁烷：2-溴丁烷=16 ：482 = 3 ：164（2）分子(CH3)2CHCH3在一溴化时可得两种一溴化异构体，其产物的比例为： (CH3)2CHCH2Br ：(CH3)2CBrCH3 = 91 : 11600 = 9 : 160015正丁烷分别进行氯化和溴化，其产物的组成很不一样，试解释之。解 这是由于氯化和溴化的选择性和活性不一样的结果。室温下氯化时，氯对叔、仲、伯氢原子的相对活性为5：4：1，而溴化时为1600：82：1，即溴化的选择性非常高，故正丁烷溴化时有98%的2-溴丁烷。16曾有人将等量甲烷和氯的混合气体通过弧光灯照射，产物经冷凝后分析，发现其中含20%乙烷氯化物。即使用很纯的甲烷作原料，也得到乙烷的氯化物。扩大实验的规模还可以分离出更高级的烷烃氯化物。请解释产生这一现象的原因。解 甲烷和氯的混合气体在弧光灯照射下的反应机理如下：Cl2 2Cl (光照或加热)CH4 + Cl CH3 + HClCH3 + Cl2 CH3Cl + Cl 产生的一氯甲烷再与氯自由基作用，生成二氯甲烷：CH3Cl + Cl CH2Cl + HClCH2Cl + Cl2 CH2Cl2 + Cl该反应生成的自由基CH3和CH2Cl可能发生如下反应而生成氯乙烷或更高级的氯化物：CH3 + CH3 CH3CH3 CH3CH3 + Cl CH3CH2 + HClCH3CH2 + Cl2 CH3CH2Cl + Cl. .CH2Cl + CH2Cl CH2ClCH2Cl CH3 + CH2Cl CH3CH2Cl17假定取代基的体积是BrClH，将下列化合物按照C-C键旋转时需要克服的能垒的大小次序排列之。（1）CH2ClCH2Cl (2) CH2BrCH2Br (3) CBr3CBr3 (4)CH3CH3解 （3）（2）（1）（4）18. 判断下列各对化合物是构造异构、构象异构、还是完全相同的化合物。解答：(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 19由下列指定的化合物制备相应的卤代物，用Cl2还是Br2？为什么？解答：(1) 用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到 。(2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 2