9醛酮醌-习题及参考答案

有机化学作业有机化学作业 第第 9章章醛酮醌醛酮醌 专业专业 年级 年级 姓名 姓名 学号 学号 第 9 章 醛 酮 醌 9 1 用 IUPAC 及普通命名法 如果可能的话 命名或写出结构式 a CH3 2CHCHOb CH2CHO c H3CCHO d CH3 2CHCOCH3 e CH3 2CHCOCH CH3 2 f CHO OH3C g CH3 2C CHCHO h 溴化丙醛 i 1 3 环已二酮 j 1 1 1 三氯代 3 戊酮 k 三甲基乙醛 l 3 戊酮醛 m 苯乙酮 o CH2 CHCHOp C O 答案 a 异丁醛 甲基丙醛 methylpropanal isobutanal b 苯乙醛 phenylethanal c 对甲基苯甲醛 p methylbenzaldehyde d 3 甲基 丁酮 methyl butanone e 2 4 二甲基 戊酮 2 4 dimethyl 3 pentanone f 间甲氧基苯甲醛 m methoxybenzaldehyde g 甲基 丁烯醛 3 methyl 2 butenal h BrCH2CH2CHO i O O j CCl3CH2COCH2CH3k CH3 2CCHOl CH3CH2COCH2CHO m CH CHCHOn C CH3 O o 丙烯醛 propenal p 二苯甲酮 diphenyl Ketone 注意增加的内容 O O heptane 2 5 dione 2 5 庚二酮 O E hept 4 en 2 one O Z hept 4 en 2 oneZ型或E型 4 烯 2 庚酮 O H S 3 methylpentan 2 one S 3 甲基 2 戊酮 O cinnamaldehyde肉桂醛 9 2 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式 有机化学作业有机化学作业 第第 9章章醛酮醌醛酮醌 专业专业 年级 年级 姓名 姓名 学号 学号 O E hex 3 en 2 one O Cl 2 chloropentanal OOH 4 hydroxyhexan 2 one OO 3 oxopentanal 羰基的相邻位 相隔位 9 3 写出下列反应的主要产物 a CH3COCH2CH3 H2N OH b Cl3CCHO H2O c H3CCHO KMnO4 H d CH3CH2CHO 稀 NaOH e C6H5COCH3 C6H5MgBr H H2O f O H2NNHC6H5 g CH3 3CCHO浓 NaOH h O CH3 2C CH2OH 2 无水 HCl O i K2Cr2O7 H j CHO KMnO4 室温 k C O Cl2 H2O OH CH3 l C O CH3 Cl2 H 有机化学作业有机化学作业 第第 9章章醛酮醌醛酮醌 专业专业 年级 年级 姓名 姓名 学号 学号 m CH2 CHCH2CH2COCH3 HCl n CH2 CHCOCH3 HBr o CH2 CHCHO HCN p C6H5CHO CH3COCH3 稀 NaOH 答案 a CH3COCH2CH3 H2N OHCH3CCH2CH3 N OH b Cl3CCHO H2OCl3CCHOH OH c H3CCHO HOOCCOOH KMnO4 H d CH3CH2CHO 稀 NaOH CH3CH2CH CHCHO OH CH3 e C6H5COCH3 C6H5MgBrC6H5C C6H5 CH3 OMgBr H H2O C6H5C C6H5 CH3 OH f O H2NNHC6H5NNHC6H5 g CH3 3CCHO浓 NaOH CH3 3CCH2OH CH3 3CCOOH h O CH3 2C CH2OH 2 无水 HCl O O O i K2Cr2O7 H HOOC CH2 3COOH j CHO KMnO4 室温 COOH 有机化学作业有机化学作业 第第 9章章醛酮醌醛酮醌 专业专业 年级 年级 姓名 姓名 学号 学号 k C O Cl2 H2O OH C O CH2Cl CH3COOH CHCl3 l C O CH3 Cl2 H m CH2 CHCH2CH2COCH3 HClCH3 CHCH2CH2COCH3 Cl ClOH CH3 n CH2 CHCOCH3 HBr BrCH2CH2COCH3 o CH2 CHCHO HCNNCCH2CH2CHO CH2 CHCH CN OH p C6H5CHO CH3COCH3 稀NaOH C6H5CHCH2C CH3 O OH 9 4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物 a 丙醛 丙酮 丙醇和异丙醇 b 戊醛 2 戊酮和环戊酮 答案 a A丙醛 B丙酮 C 丙醇 D 异丙醇 2 4 二硝基苯肼 有沉淀 无沉淀 Tollen 试剂 I2 NaOH 沉淀 无沉淀 无沉淀 黄色沉淀 b A戊醛 B2 戊酮 C环戊酮 Tollen 试剂 沉淀 A 无沉淀 B C I2 NaOH CHI3 无沉淀 B C 9 5 完成下列转化 有机化学作业有机化学作业 第第 9章章醛酮醌醛酮醌 专业专业 年级 年级 姓名 姓名 学号 学号 a C2H5OH CH3CHCOOH OH b C O Cl C O c OOH d HCCH CH3CH2CH2CH2OH e CH3 CH2CCH3 OH CH3 f CH3CH CHCHO CH3CH CHCHO OH OH g CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OH 答案 a C2H5OH CrO3 Py 2 CH3CHOCH3CHOH CN H CH3CHCOOH OH b C O Cl 无水 AlCl3 C O c O NaBH4 OH d HCCH H Hg H2O CH3CHO 稀 OH CH3CH CHCHO H2 Ni CH3CH2CH2CH2OH e CH3 Cl2 光 CH2Cl Mg Et2O CH2MgCl H CH3COCH3CH2CCH3 OH CH3 f CH3CH CHCHO OH OH无水 HClCH3CH CHCH O O 稀 冷KMnO4 OH O O CH3CH CHCH OH OH H3O CH3CH CHCHO OH OH g CH3CH2CH2OH HBr CH3CH2CH2Br Mg Et2O CH3CH2CH2MgBr HCHO H CH3CH2CH2CH2OH HCN H2O H2O 1 2 1 2 有机化学作业有机化学作业 第第 9章章醛酮醌醛酮醌 专业专业 年级 年级 姓名 姓名 学号 学号 新版本增加了两个反应 hex 3 yne O hexan 3 one HgSO4 H2SO4 H2O制备酮 Br O 富克酰基化 溴化 定位 反应顺序 Cl O Fe Br2 AlCl3 9 6 写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成 2 丁醇的两条路线 答案 A CH3CH2CHO CH3MgBr B CH3CHO CH3CH2MgBr 9 7 分别由苯及甲苯合成 2 苯基乙醇 答案 CH3 Cl2 光照 CH2ClMg Et2O CH2MgCl HCHO H CH2CH2OH1 2 BrMgBr O H Br2 Fe Mg Et2O H2O 9 8 下列化合物中 哪个是半缩醛 或半缩酮 哪个是缩醛 或缩酮 并写出由相应 的醇及醛或酮制备它们的反应式 a O O b OH OCH2CH2OH OCHCH3 OH c d O OH 答案 a 缩酮 b 半缩酮 c d 半缩醛 有机化学作业有机化学作业 第第 9章章醛酮醌醛酮醌 专业专业 年级 年级 姓名 姓名 学号 学号 O HO OH 无水HCl O O O HO OH无水HCl OH O OH OH O 无水HCl O OH 无水HCl O OH OOH 9 9 将下列化合物分别溶于水 并加入少量 HCl 则在每个溶液中应存在哪些有机化合物 a OOH OH OH b CH3 O O O OH OH O c 答案 b H3C O O H CH3CHO HOCH2CH2OH OH a OOH OH OH O OH OH O c H OH OH OH H O H OH OH OH H O 麦芽糖的结构式如下 指出其中的缩醛或半缩醛基团 HO OH O OH OH OHO OH O HO HO maltose 缩醛 半缩醛 9 10 分子式为 C5H12O 的 A 氧化后得 B C5H10O B 能与 2 4 二硝基苯肼反应 并在 有机化学作业有机化学作业 第第 9章章醛酮醌醛酮醌 专业专业 年级 年级 姓名 姓名 学号 学号 与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀 A 与浓硫酸共热得 C C5H10 C 经高锰酸钾氧化 得丙酮及乙酸 推断 A 的结构 并写出推断过程的反应式 答案 A CH H3C CHCH3 OH B CH H3C CCH3 H3C H3C O C C H3C CHCH3 H3C 9 11 麝香酮 C16H30O 是由雄麝鹿臭腺中分离出来的一种活性物质 可用于医药及配制 高 档 香 精 麝 香 酮 与 硝 酸 一 起 加 热 氧 化 可 得 以 下 两 种 二 元 羧 酸 HOOC CH2 12CHCOOH CH3 HOOC CH2 11CHCH2COOH CH3 将麝香酮以锌 汞齐及盐酸还 原 得到甲基环十五碳烷 15 CH3 写出麝香酮的结构式 答案 O CH3 9 12 分子式为 C6H12O 的 A 能与苯肼作用但不发生银镜反应 A 经催化氢化得分子式为 C6H14O 的 B B与浓硫酸共热得 C C6H12 C 经臭氧化并水解得 D 和 E D 能发生银 镜反应 但不起碘仿反应 而 E 则可发生碘仿反应而无银镜反应 写出 A E 的结构式 及各步反应式 答案 ACH3CH C CH2CH3 CH3 O B H3C CH H3C CHCH2CH3 OH C H3C C H3C CHCH2CH3 D CH3CH2CHO E CH3COCH3 9 13 灵猫酮 A 是由香猫的臭腺中分离出的香气成分 是一种珍贵的香原料 其分子式为 C17H30O A 能与羟胺等氨的衍生物作用 但不发生银镜反应 A 能使溴的四氯化碳溶 液褪色生成分子式为C17H30Br2O的 B 将 A与高锰酸钾水溶液一起加热得到氧化产物C 分子式为 C17H30O5 但如以硝酸与 A 一起加热 则得到如下的两个二元羧酸 HOOC CH2 7COOHHOOC CH2 6COOH 将 A 于室温催化氢化得分子式为 C17H32O 的 D D 与硝酸加热得到 HOOC CH2 15COOH 写出灵猫酮以及 B C D 的结构式 并写出各步反应式 答案 有机化学作业有机化学作业 第第 9章章醛酮醌醛酮醌 专业专业 年级 年级 姓名 姓名 学号 学号 OOOO BrBr HOOCCOOH AB CD 9 14 OHCO 4 methoxybenzaldehyde OHCNO2 4 nitrobenzaldehyde 相比 前者进行亲核加成困难一些 因