谱图.doc

质谱36、正丁基苯(MW=134)的质谱裂解产生m/z134, m/z105，m/z92，m/,91(基峰)，m/ z,78和m/z65等峰，试写出上述碎片离子产生的开裂途径。37、在某烯的质谱图上，m/z83及m/z57处有两二个强峰，试判断该烯的结构是（A）还是（B）。 A B38、某化合物结构可能是（A）或（B），质谱上有m/z97及m/z111离子峰，试推测该化合物结构。1.某化合物的质谱图如下，请写出主要碎片离子的裂解过程（8分） 31 42 CH3(CH2)3CH2OH M=88 29 55 702.化合物FCH3SCH2CH(OH)CH3的质谱如下，解释其主要碎片离子。（14分）3.N,N-二乙基乙酰胺的质谱图如下，解释其主要碎片离子。（14分）紫外1、某化合物的紫外光谱有B吸收带,还有=240nm,=13104及=319nm，=50两个吸收带，此化合物中含有什么基团？有何电子跃迁？红外1.某化合物的红外光谱图如下，试问：（1）该化合物是脂肪族还是芳香族？（2）是否为醇、醛、酮、酸？（3）是否含有双键或叁键？ 2.计算某化合物的分子式为C5H10O2，红外光谱图如下，推断其化合物的结构式，并写出推断过程。（7分）3、 某未知物分子式为C7H6O2 ，其红外谱图如下，推测其结构。(7分)1219解：计算该未知物不饱和度为1+7+1/2(0-6)=5,说明该化学含有一个苯环,另外含双键或一个环。（1分）3171cm-1 为不饱和的C-H伸缩振动（=C-H）；1604cm-1为芳环的骨架振动；（1分）605cm-1、834 cm-1为芳环C-H的面外弯曲振动=C-H，说明该苯环有间位二取代；（1分）1670cm-1为羰基=C-O的伸缩振动(=C-O)。1388 cm-1 为醛基的-C-H的弯曲振动（-C-H）。（1分）由于较大共轭体系的苯基与=C-O相连时，-共轭致使苯甲醛（=C-O 1690cm-1）中=C-O向低波数位移。又在2800 cm-1附近有低强度的双峰，说明有醛基。 羟基与羰基之间易形成分子内氢键而使=C-O向低波数位移（16731676 cm-1）。 1219cm-1为醇和酚的C-O的伸缩振动（C-O）和芳环-C-H的面内弯曲振动（=C-H）共同产生的峰。说明有酚羟基。（1分） 综上所述，未知物的可能结构为验证不饱和度，符合。核对标准光谱图也完全一致。（2分）4.分子式为C7H8O的化合物，IR（cm1）：3040（cm-1），1010（cm-1）,3380（cm-1），2935（cm-1），1465（cm-1），690（cm-1），740（cm-1）等处有吸收，而在1735（cm-1），2720（cm-1），1380（cm-1），1182（cm-1）等处没有吸收峰。试推测其结构。解：3040（cm-1）苯环上C-H伸缩振动，1010（cm-1）C-O伸缩振动,3380（cm-1）O-H伸缩振动，2935（cm-1）=CH伸缩振动，1465（cm-1）=CH弯曲振动，690（cm-1），740（cm-1）苯环单取代C-H面外弯曲振动。故其结构为：5.分子式为 C4H6 O2，红外光谱如下，试推其结构,并说明依据。（14分）6.分子式为 C8H7N ，红外光谱如下，试推其结构。（14分）核磁1.已知某化合物的1H NMR谱中，在为1.91, 2.10 和4.69处各有一单峰，试判断该化合物是下列化合物中的那一个？并说明理由。 A、CH3CH=CHCOOCH3 B、CH3CH=CHOCOCH3 C、CH3COOC(CH3)=CH2某化合物，分子式为C7H8O，1H NMR谱显示三组峰：7.22(s,5H),4.64(s,2H)和3.27(s,1H,加重水后测定该峰消失)。试推测其分子结构。（8分）2.化合物C8H8O2,根据如下的NMR谱图确定结构，并说明依据。（14分）3.化合物C8H8O,根据如下的NMR谱图确定结构，并说明依据。（14分）计算1.计算化合物的最大吸收波长lmax（5分）基值 ，-不饱和酮 215nm 增加值 共轭双键 30nm烷基或环基 10nm 12nm 或更高 18nm环外双键 5nm同环二烯 39nm 1.某化合物（不含N元素）分子离子区质谱数据为M（72），相对丰度100%； M+1（73），相对丰度3.5%；M+2（74），相对丰度0.5%。 （1）分子中是否含有Br Cl? 不含Br Cl。 (2) 分子中是否含有S? 无S。 (3)试确定其分子式为C3H4O2。2. 分子式为C8H8O的化合物，IR（cm1）：3050，2950,1695，1600，1590，1460,1370,1260,760，690等处有吸收， （1）分子中有没有羟基（O H）？ 没有。 （2）有没有苯环 有。 （3）其结构为 。1、 已知某化合物分子式为C4H6O2，而却结构中含有一个酯羰基（1760 cm-1）和一个端乙烯基（CH=CH2）（1649 cm-1），试推断其结构。(6分)解：首先计算其饱和度：f=1+4+1/2(0-6)=2,说明分子中除了酯羰基和乙烯基没有其他不饱和基团.对于分子式C4H6O2的化合物,且符合不饱和度,又符合含有一个酯羰基和一个端乙烯基只能写出两种结构: ( a )丙烯酸甲酯和( b)醋酸乙烯酯。在( a )结构中 酯羰基伸缩振动出现在1710 cm-1(羰基和乙烯共轭)附近; ( b)结构中酯羰基伸缩振动出现在176 cm-1(烯酯和芳酯)附近.所以该化合物的结构应是醋酸乙烯酯。2、天然产物可能是( a )，也可能是( b)，它在乙醇紫外光谱的max值为252 cm-1，哪个结构更合理。（6分）解：（a）max=母体烯酮(215nm) + R(12nm) = 227nm (b) max=母体烯酮(215nm) + R(10nm) + 2R(212=24nm) = 254nm由于实测值max=252nm，故其结构应为（b）式。综合1.某未知物的分子式为C3H6O，质谱数据和核磁共振谱如图1、2所示，试推断其结构。 图1 、C3H6O的质谱 图2 、C3H6O的核磁共振谱解：从核磁共振可知只有一种氢，从质谱可知 5843 可见含有甲基，4315 说明含有羰基，结合其不饱和度=1 可推知是 2.某未知物的分子式为C9H10O2，紫外光谱数据表明：该物max在264、262、257、252nm(max101、158、147、194、153)；红外、核磁、质谱数据如图4-1，图4-2，图4-3所示，试推断其结构。图4-1未知物C9H10O2的红外光谱图图4-2化合物C9H10O2的核磁共振谱图4-3化合物C9H10O2的质谱图3.根据图 5-1图5-4推断分子式为C11H20O4未知物结构（20分）图5-1未知物C11H20O4的质谱、紫外数据和元素分析数据图5-2未知物C11H20O4的红外光谱图5-3未知物C11H20O4的13CNMR谱图5-4未知物C11H20O4的1HNMR谱4.某未知物元素分析数据表明：C 60%、 H 8%，红外、核磁、质谱数据如图5-1、图5-2、图5-3、图5-4所示，试推断其结构。图5-1未知物的红外光谱图图5-2未知物的质谱图图5-3未知物的质子核磁共振谱197.21（s） , 163.49 (d), 106.85 (d) , 57.54(q) , 27.72(q)图5-4未知物的13CNMR谱解：C5H10O25.某未知物元素分析数据表明：C 78%、 H 7.4%，质谱、红外、核磁数据如图6-1、图6-2、图6-3所示，试推断其结构。（20分）。(Mass of molecular ion: 108)图6-1未知物的质谱图6-2未知物d : 7.259(m,2H); 6.919-6.880(m,3H); 3.745(s,3H)图6-3未知物的1HNMR谱解：C7H8O6.根据图 7-1图7-4推断分子式为C5H10O2未知物的结构（20分）图7-1未知物C5H10O2的红外光谱图7-2未知物C5H10O2的1HNMR谱183.61 （s） 41.10 (d) 26.68 (t) 16.39 (q) 11.55(q)图7-3未知物C5H10O2的13CNMR谱(Mass of molecular ion: 102)图7-4未知物C5H10O2的质谱解：1、 已知C5H12O6的结构为，试推导其质谱图、红外光谱图及核磁共振氢谱图中的情况。（10分）解：所以在质谱图上可得到m/e88的分子离子峰， m/e 73, m/e 5