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第十一章醛酮醌 主要内容 1 醛 酮的化学性质 2 醌的结构与简单化学性质 3 醛 酮的亲核加成反应 H的酸性及氧化还原反应 11 1醛 酮的结构 O原子电负性大 羰基具有极性 羰基高反应活性的原因 1 平面构型对试剂进攻的位阻较小2 极性大 7 7 9 3 10 30有利于亲核试剂进攻 H酸性大 羰基 有机重点 11 2醛 酮的化学性质 亲核加成反应机制 11 2醛 酮的化学性质 亲核加成反应 平面三角形 活性中间体四面体形 醛酮的反应活性决定因素 1 羰基碳的正电性2 空间位阻 环己酮空间位阻小 反应后张力减小 活性高于甲基酮 芳香族醛酮因p 共轭 活性小 11 2醛 酮的化学性质 亲核加成反应 例 按羰基的亲核加成活性大小排列 D A B C 11 2醛 酮的化学性质 亲核加成反应 1 与氢氰酸的加成 适用于活性高于甲基酮或小于8个碳的环酮 弱碱性条件有利于反应 2 羟基酸 11 2醛 酮的化学性质 亲核加成反应 有机玻璃钢 11 2醛 酮的化学性质 亲核加成反应 2 与金属有机物的加成 Reformatsky反应 瑞福马斯基 11 2醛 酮的化学性质 亲核加成反应 Reformatsky反应 与醛酮反应 与酯等不反应 11 2醛 酮的化学性质 亲核加成反应 练习 写出环己酮与下列试剂的反应 11 2醛 酮的化学性质 亲核加成反应 3 与醇和水的加成 与醇加成 半缩醛 酮 缩醛 酮 甙的结构 11 2醛 酮的化学性质 亲核加成反应 许多糖都含有这种环状半缩醛 酮 结构 环状的半缩醛常常比开链的羟基醛更稳定 11 2醛 酮的化学性质 亲核加成反应 保护羰基 11 2醛 酮的化学性质 亲核加成反应 11 2醛 酮的化学性质 亲核加成反应 与水的加成 活性醛 三氯乙醛的水合物非常稳定 有一定的熔点 曾用做镇静催眠药 重要的氨基酸和蛋白质的显色剂 11 2醛 酮的化学性质 亲核加成反应 4 与饱和NaHSO3的加成 醛 甲基酮 环酮能发生反应反应可逆 2 羟基磺酸钠 用于分离醛酮 NaCN 11 2醛 酮的化学性质 亲核加成反应 5 与氨衍生物的加成亲核加成 消去反应 11 2醛 酮的化学性质 亲核加成反应 肟 WO 11 2醛 酮的化学性质 亲核加成反应 羰基试剂定量分析和鉴定 麝香草酚蓝
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