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1 卤化反应卤化反应习题习题 1 1 一 一 单项单项选择题 选择题 1 根据下列 1 4 叙述 判断哪些反应属于 SN1 机制 哪些反应属于 SN2 机制 选 择正确的答案是 1 总的反应速率只与反应物浓度成正比 而与试剂浓度无关 2 反应速度明显地取决于亲核试剂的亲核性 3 中间体是碳正离子 4 反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比 A 1 SN1 2 SN2 3 SN2 4 SN1 B 1 SN2 2 SN2 3 SN1 4 SN2 C 1 SN2 2 SN1 3 SN2 4 SN1 D 1 SN1 2 SN2 3 SN1 4 SN2 2 下列反应中正确的是 A 1 2 3 4 都正确 B 1 2 3 正确 C 1 2 4 正确 D 2 3 4 正确 3 直接氟化反应十分激烈 常用的氟化试剂是 A F2 B 酰基次氟酸酐或 XeF2 XeF4 C 三氟丙酮 D BF3或 CF3CO2I 4 将下列试剂按亲核性由强到弱排列成序 a C6H5 b OH c CH3O d CH3CO2 A b c a d B c b d a C d b a c D c b a d 2 二二 判断题 判断题 1 卤化氢的活性按卤负离子的亲核能力排列 HF HCl HBr HI 2 氯和溴与烯烃的加成产物主要是反式 anti 加成物 3 醇羟基 羧羟基和其他官能团的卤置换反应属于亲电取代反应 4 马氏加成 Markovnikov 规则 不对称烯烃与卤化氢等不对称试剂进行亲电加成时 氢原子加到含氢较少的双键碳原子上 卤原子加到含氢较多的双键碳原子上 5 亲电试剂和亲核试剂有相对性 如 H2O 6 亲核试剂通常是路易斯碱 是与质子结合 7 SN2 与生成的活性中间体正碳离子和离去基团有关 8 SN1 反应中反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比 9 SN2 为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程 10 大多数不饱和烃的卤加成反应属亲电加成 11 烯烃反应活性取决于中间体碳正离子的稳定性 12 卤素对炔烃的加成属于亲电加成 主要得到反式二卤代烯烃 13 某些适当结构的不饱和羧酸与卤素加成时会生成卤代五元环或六元环内酯 一般 优先倾向与生成六元环 称为卤内酯化反应 14 不饱和烃和次卤酸及其酯为卤化剂的加成反应 主要生成 卤醇 15 生成的自由基稳定性大小排列是 叔 C H 仲 C H 伯 C H 16 炔键上的氢原子活性比烯键上的氢原子活性小 17 带负电荷的亲核试剂比呈中性的试剂的亲核能力强 18 试剂的碱性 与质子结合的能力 愈强 亲核性也愈强 19 酰卤 酸酐 丙二酸及其酯的 氢活性小 20 醛 酮 烯醇及羧酸衍生物的卤化反应易发生在 位 21 卤化氢的活性按卤负离子的亲核能力排列 HF HCl HBr HI 22 羟基活性从大到小的顺序是 苄醇 烯丙醇 叔 仲 伯 23 醇的卤置换的反应历程取决于形成碳正离子的稳定性 活性较大叔醇 苄醇以 SN2 机理进行 24 氯化亚砜是常用良好卤化试剂 优点是生成的氯化氢和二氧化硫均为气体 易挥 发除去无残留物 25 醇与含磷卤化试剂反应主要以 SN2 反应机理进行 3 26 醇和有机磷卤化物的反应 大多数构型发生反转 27 直链醚与氢卤酸反应生成一分子卤代烷和一分子醇 28 下列反应产物是否正确 三三 写出下列反应的主要有机产物 必要时写明产物的立体构型 写出下列反应的主要有机产物 必要时写明产物的立体构型 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 4 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 5 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 6 49 50 四四 写出下列反应的机理写出下列反应的机理 用弯箭头用弯箭头 表示电子对的转移表示电子对的转移 用鱼钩箭头用鱼钩箭头 表示表示 单电子的转移单电子的转移 并写出各可能的中间体 并写出各可能的中间体 1 2 3 五五 对下列目标分子进行 对下列目标分子进行合成设计合成设计 要求写出逆合成分析 并根据逆合成分析完成合成

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