有机化学基础--醇的性质与应用

烃的衍生物第二节乙醇醇类 第二单元醇酚 写出甲苯分子中一个H原子被 OH取代的生成物 苯甲醇 CH3 CH2OH 酚 有关物质的结构比较 物质 官能团 结构特点 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 CH3CH2OH OH OH 羟基与链烃基相连 羟基与芳烃基侧链相连 羟基与苯环直接相连 OH CH2OH OH 判断下列物质哪些是醇和酚 CH3CH2OH H OH 1 2 3 4 5 6 7 醇的性质和应用 乙醇俗称酒精 是人类最早制备的有机物之一 也是大家相当熟悉的一种醇 乙醇俗称酒精 一 乙醇分子结构 结构式 比例模型 乙醇的分子式 C2H6O 球棍模型 结构简式 CH3CH2 OH 二 乙醇的物理性质 乙醇是一种无色液体 具有特殊香味的液体 比水轻 沸点78 易挥发 是一种良好的有机溶剂 能与水以任意比互溶 思考 如何由工业酒精制取无水酒精 用工业酒精与新制生石灰混合蒸馏 可得无水酒精 取少量酒精 加入无水硫酸铜 若出现蓝色 则证明酒精含水 如何检验酒精是否含水 为什么乙醇能与水以任意比互溶 乙醇与水分子间作用力 氢键示意图 思考 如何除去乙醇中混有的溴乙烷 答 加水 分液 加生石灰蒸馏 或直接分馏 从乙醇的结构分析乙醇应该具有什么样的化学性质 哪些键表现出来的性质相似 钠与水 钠与乙醇 钠是否浮在液面上 浮在水面 先沉后浮 钠的形状是否变化 熔成小球 没有变化 有无声音 发出嘶嘶响声 没有声音 有无气泡 放出气泡 放出气泡 剧烈程度 剧烈 缓慢 化学方程式 2Na 2H2O 2NaOH H2 三 乙醇的化学性质 演示 钠与无水酒精的反应 1 与活泼金属反应 如Na K Mg等 注意几个问题 1 该反应属于反应 2 为什么反应速率比水慢呢 置换 3 乙醇是非电解质 乙醇钠是离子化合物 结论 1 羟基决定乙醇能和钠反应生成氢气2 羟基中的H原子的活泼性 醇 水 A B C三种醇与足量的金属钠完全反应 在相同条件下产生相同体积的氢气 消耗这三种醇的物质的量之比为3 6 2 则A B C三种醇分子里羟基数之比为多少 2 氧化反应 燃烧 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 生成乙酸 现象 产生淡蓝色火焰 同时放出大量热 用小试管取 mL无水乙醇 浸入热水中 加热一端绕成螺旋状的铜丝至红热 将铜丝趁热插到盛有乙醇的试管底部 反复操作几次 观察铜丝颜色和液体气味的变化 a 铜丝红色 黑色 红色反复变化 思考 铜丝在此实验中起什么作用 实验现象 b 在试管口可以闻到刺激性气味 实验 2 催化氧化 可见实际起氧化作用的是CuO Cu是催化剂 黑色又变为红色 液体产生特殊气味 乙醛的气味 醇氧化机理 醇氧化小结 叔醇 连接 OH的叔碳上没有H 不能去氢氧化 1 2R CH2 OH O2 连接 OH的碳原子上必须有H 才发生去氢氧化 催化氧化 3 酯化反应 实质 酸脱羟基 醇脱羟基上的氢原子 注意 可逆反应 C2H5O NO2 H2O CH3COOCH3 H2O 硝酸乙酯 乙酸甲酯 如 醇还可以与一些无机含氧酸 如H2SO4 HNO3等 发生酯化反应 取代反应 4 脱水 1 分子内脱水 CH2 CH2 H2O 处C O键 处C H键断开后形成C C键 消去反应 P63 2 分子间脱水 取代反应 乙醇的化学性质 实验探究乙醇的消去反应 乙醇和浓硫酸混合加热到170 左右 羟基和氢脱去结合成水 分子内脱水 制乙烯 有机化合物在适当的条件下 由一个分子脱去一个小分子 如水 卤化氢等分子 而生成不饱和 双键或叁键 化合物的反应 叫做消去反应 消去 脱水 启迪思考 能发生消去反应的醇的分子结构特点是什么 是不是所有的醇都能发生消去反应 碳原子上要有氢原子 练习 写出下列有机物在浓硫酸的催化 170 下脱水的反应方程式 1 丙醇 2 丁醇 2 3 二甲基 2 丁醇 2 2 二甲基 1 丙醇 思考 能否发生消去反应 产物名称是什么 能否被催化氧化 若能被催化氧化 请写出反应方程式 思考 小结 醇的催化氧化反应条件是什么 醇的消去反应条件是什么 与羟基相连的碳上有氢 生成醛或酮 与羟基相邻的碳上有氢 生成烯烃 乙醇的脱水反应条件 例如温度 不同 脱水的方式也不同 生成物也不同 如乙醇和浓硫酸共热到140 左右 每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚 脱水 分子间脱水 启迪思考 通过分子内脱水反应和分子间脱水反应 试比较这两个反应的异同点 有什么心得 书P69 信息提示 创新思维大演练 1 将分子式为C2H6O C3H8O的两种醇的混合物与浓硫酸混合共热 可生成哪些有机物 请写出它们的结构简式及名称 CH3CH2OH CH3CH2CH2OH CH3CH OH CH3 5 与卤化氢 HX 发生取代反应 用1 1中等浓度的硫酸 NaBr CH3CH2OH共热 生成溴乙烷 该取代反应能在碱性条件下进行吗 问题 问题 能不能用98 的浓硫酸 浓硫酸有强氧化性和脱水性 不仅能使Br 离子氧化为红棕色的Br2 而且还能使乙醇脱水 取代反应通式 如何证明生成的是卤代烃 小结 乙醇结构与性质关系 置换反应 CH3CH2ONa 酯化反应 取代反应 CH3CH2Br A 处断键 B 处断键 C 处断键 D 处断键 消去反应 CH2 CH2 与活泼金属反应 氧化反应 燃烧酸性高锰酸钾 催化氧化 酯化反应 分子内脱水 分子间脱水 与氢卤酸反应 分子结构 物理性质 化学性质 反应中乙醇断键位置 小结 乙醇 官能团 OH 乙醇小结 用作燃料 如酒精灯 汽车等 制造饮料和香精外 食品加工业 一种重要的有机化工原料 如制造乙酸 乙醚等 乙醇又是一种有机溶剂 用于溶解树脂 制造涂料 医疗上常用75 体积分数 的酒精作消毒剂 四 乙醇用途 五 乙醇的工业制法 2 乙烯水化法 酒精溶液无水酒精 发酵法 含糖类丰富的各种农产品经发酵 发酵液含乙醇6 10 分馏可得到95 的乙醇 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 检验乙醇 2CrO3 3C2H5OH 3H2SO4 Cr2 SO4 3 3CH3CHO 6H2O 现象 红色 绿色 六 醇类1概念2分类 醇是分子里含有跟 链 烃基或芳香烃的侧链相连的羟基的化合物 乙二醇无色 粘稠 有甜味液体60 水溶液凝固点 49 故乙二醇常用作内燃机抗冻剂 丙三醇俗称甘油 无色 粘稠 有甜味液体 用于加工皮革 防冻剂 润滑剂 制硝化甘油 66 7 水溶液凝固点 46 5 2 分类 1 概念 3 醇的重要物理性质 结论 相对分子质量相近的醇和烷烃 醇的沸点远远高于烷烃 碳原子数相同的醇 羟基越多 沸点越高 4 饱和一元醇通式 4 醇类的通性 5 醇类的命名 注意 碳原子数相同的醇和醚互为同分异构体5 醇类的通性 6 醇类的命名 a 最长主链必须含 OH b 编号从离 OH最近端开始 CnH2n 1 OH 例1 在中学范畴内 写出分子式为C5H12O的同分异构体的结构简式 7 醇类同分异构体写法 1 碳链异构 2 官能团 位置异构