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1 摘要2 实验过程3 总结 绿色 高效 实用的 不饱和酮与芳香胺的迈克尔加成反应 1 摘要 氨基酮合成的发展 氨基羰基分子常存在生物产品和药物合性物质当中 在过去的几十年里有很多合成这一骨架的方法 在这些方法中aza 迈克尔加成反应以其原子经济性好 高选择性和操作过程简单的特点而最好 常用催化剂 路易斯酸 In Yb Cu Bi Fe Sm 分子碘 布朗斯特酸 碱 离子溶液和其他 缺点 要求条件苛刻产率低操作过程复杂柱层析提纯绿色化学的追求 消除和减少有害溶剂 无溶剂 无催化剂在aza 加成反应中应用 超声波的条件下第二类的脂肪胺能够与酮类反应 并能得到比较高的收率 面临挑战1 芳香胺由于其很弱的亲核性在此类反应中几乎是惰性的2 单一加成和双加成也是一个挑战在催化剂添加的系统中 此篇文章提供的方法 特点 1 常温 无催化剂 无溶剂2 在我们的许多例子中可以不用常用的纯化方法 柱层析和重结晶 3 在相对大量的实验中能获得超过2g的量 因此这一方法可能被应用到工业过程中 2 1筛选溶剂用1 1 3个当量的4 氯苯胺与甲基乙烯酮在常温下筛选最优的溶剂 见图1 2 实验过程 受MeCN做溶剂 在不加催化剂的条件下可以反应的启发 依次筛选CH3NO2 DMF toluene 1 4 dioxane THFandEtOH 发现反应在质子化溶剂中比在非质子化溶剂总产率高 依次筛选H2O glycol glycerol andPEG 300推测在反应物与溶剂间的氢键发挥了重要的作用 于是推测在没有溶剂的条件下反应最好 并得到了预期的结果 2 2刷选不饱和酮和芳香胺的范围 不变 不饱和酮以甲基乙烯酮为底物来研究芳香胺的范围 结论 1 卤代和甲苯胺与甲基乙烯胺反应收率高 但由于空间效应邻位的产率较间对位的产率低2 N 甲苯胺的产率较低3 苯胺被吸电子基团取代的作为亲核试剂时 得到的产物收率即使在延长反应时间的条件下也非常低 研究酮类的范围 1 引进乙基乙烯酮可以得到同样的结果 2 2 氧代环己烯与对氯苯胺得到94 的产率 3 在酮上引进苯环大大的阻碍了反应 基本不反应 苯三唑与甲基乙烯酮同样可以得到N 烷基产物 产率可以达到53 这一温和 绿色的方法在合成 氨基酮中非常有用 将这个反应按比例的扩大 为了努力扩大研究方法的范围 我们做了一些其他的亲核试剂 数据见表格 令我们满意的是硫代萘 能与 反应得到对应的 芳香酮类化合物 然而类似的 与1 在经过 反应后得到的产率较低一点 总之 这篇文章提供了一种环保的 良性的 通过 不饱和酮与芳香氨进行迈克尔加成反应来合成 芳香胺基酮的方法 显著特点 这一反应能在不加催化剂和溶剂的条件下成功的反应 因此避免了使用昂贵和灵敏的催化剂和有毒的有机溶剂 在大多数的
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