2018年有机合成与推断模拟题(详解版)

有机题解析1盐酸多巴胺是选择性血管扩张药，临床上用作抗休克药，合成路线如图所示：根据上述信息回答：(1)D的官能团名称为_。(2)E的分子式为_。(3)若反应为加成反应，则B的名称为_。(4)反应的反应类型为_。(5)D的一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由HOOCH2Cl制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的化学方程式：_。(6)E生成F的化学反应方程式为_。(7)D的同分异构体有多种，同时满足下列条件的有_种。I.能够发生银镜反应；II.遇FeCl3溶液显紫色；III.苯环上只有两种化学环境相同的氢原子。【答案】(1)羟基、醚键、醛基 (2)C9H9NO4 (3)甲醛 (4)氧化反应 (5)nHOOCCH2OH HOOCCH2O+(n-1)H2O。 (6)+4H2+HCl+2H2O (7)19【解析】(1)根据D的结构可知D中含有的官能团有：羟基、醚键、醛基。(2)根据E的结构简式可知E的分子式为：C9H9NO4。(3)A的分子式为C7H8O2，C7H8O2与B发生加成反应生成化合物C8H10O3，可知B的分子式为CH2O，所以B的结构简式为HCHO，名称为甲醛。(4)A与HCHO加成得到的产物为，根据D的结构可知发生氧化反应，故反应的反应类型为氧化发应。(5)HOOCH2Cl在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成物质K ：HOOCCH2OH，HOOCCH2OH在浓硫酸的作用下发生缩聚反应: nHOOCCH2OH HO OCCH2O+(n-1)H2O。(6)E到F的过程中，碳碳双键与H2发生加成反应，-NO2与H2发生还原反应生成-NH2，所以化学方程式为： +4H2 +HCl +2H2O。(7)分情况讨论：(1)当含有醛基时，苯环上可能含有四个取代基，一个醛基、一个甲基、两个羟基：a：两个羟基相邻时，移动甲基和醛基，共有6种结构。b：两个羟基相间时，移动甲基和醛基，共有6种结构。c：两个羟基相对时，移动甲基和醛基，共有3种结构。(2)当含有醛基时，苯环上有两个对位的取代基，一个为-OH，另一个为-O-CH2-CHO或者一个为-OH，另一个为-CH2-O-CHO，共有2种结构。(3)当含有醛基时，有两个对位的取代基，一个为-OH，另一个为-CH(OH)CHO，共1种结构。(4)当含有甲酸某酯的结构时，苯环上只有两个取代基，一个为羟基，一个为-CH2OOCH，所以有1种结构。故符合条件的同分异构体总共有6+6+3+2+1+1=19种。点睛：本题考查有机物的结构简式的推断、官能团的名称、反应类型及同分异构体的书写。本题中最后一问的同分异构体的书写是难点，当苯环上有多个取代基时，一定要利用邻、间、对的关系和定一移一的方法不重复不遗漏的将所有的同分异构体书写完整。2有机物M是一种常用香料2的主要成分之一，由烃A合成其路线如下。己知：B的结构简式为：RCCHHCHORCCCH2OH；回答下列问题：(1)A的系统命名为_。(2)反应反应类型是_；F中官能团的名称_。(3)物质M的结构简式为_。(4)反应的化学反应方程式为_。(5)符合下列条件的F的同分异构体共有_种。能发生银镜反应；能发生水解反应；属于芳香族化合物；苯环上有两个氢原子被取代。(6)已知：当苯环上已有个“一 CH3”时，新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位上。酸性高锰酸钾溶液可以把苯环上的“一CH3”氧化成“COOH”。请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成的最佳方案，合成反应流程表示方法示例如下：_。【答案】(1)1丁炔 (2)加成反应 羧基 (3) (4) (5)15 (6) 【解析】A能与HCHO反应，则A中含有碳碳三键，又与苯反应生成，所以A的结构为CHC-CH2-CH3 ，与HBr发生加成反应生成卤代烃，主要考虑的是Br原子加在哪个不饱和碳上，根据后面卤代烃水解生成醇，然后可以连续氧化生成羧酸，可确定Br加在末端不饱和碳上，即C的结构为(1)根据上面分析可知A的结构为CHC-CH2-CH3，名称为1-丁炔。(2)根据已知信息可知1-丁炔与HCHO发生的是加成反应，C为卤代烃，水解后生成醇，然后氧化为醛，再被氧化为羧酸，所以F中官能团的名称为羧基。(3)由上分析可知C的结构为 ，所以F的结构为：，根据信息可知1-丁炔与HCHO反应生成CH3-CH2-CC-CH2OH，再与氢气加成生成H的结构为CH3(CH2 )4OH，F与H发生酯化反应生成酯M，所以M的结构式为(4)反应卤代烃C：发生水解反应，方程式为：(5)F的分子式为C10H12O2，符合条件的一定是甲酸某酯，除了苯环的六个碳和甲酸中的一个碳外，还剩余三个碳原子。苯环上只有两个支链，一个支链连接酯基，另一个支链连接烷烃基，如果烷烃基为正丙基，则对应的同分异构体有3种，若为异丙基，也有3种同分异构体，如果烷烃基为乙基，对应的同分异构体也有3种，如果烷烃基为甲基，则酯基部分对应的醇有2种结构，根据邻、间、对，所以总共有6种同分异构体，故总共有3+3+3+6=15种同分异构体。(6)分析产物的结构可知为酯类化合物，找到相应的单体为羧酸和乙醇，首先，甲苯在浓硫酸的作用下与浓硝酸反应，硝基进入甲基的对位，再在铁的催化下与Cl2发生苯环上的取代反应，氯原子进入甲基的邻位，再用高锰酸钾溶液氧化，可将甲基氧化为羧基，再与乙醇发生酯化反应即可得到产物。故合成的路线为：点睛：本题的难点是B物质的结构的确定，B在加成时Br究竟加在哪个不饱和碳上，根据醇D可以发生连续的氧化反应生成羧酸类化合物，可知D中的羟基在碳链末端，从而可确定Br加在末端的不饱和碳上。3席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:已知以下信息:R1CHO+1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应D属于芳香烃且只有一个取代基,其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢RNH2+H2O回答下列问题:(1)由A生成B的化学方程式为_,反应类型为_。(2)D的化学名称是_，由D生成E的化学方程式为_。(3)G的结构简式为_。(4)F的同分异构体中含有苯环且核磁共振氢谱为4组峰,面积比为6221的同分异构体还有_种(不考虑立体异构)，写出其中的一种的结构简式_。(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺：HI J反应条件1所选用的试剂为_，反应条件2所选用的试剂为_，I的结构简式为_。【答案】(1) +NaOH+NaCl+H2O 消去反应 (2)乙苯 +HNO3+H2O (3) (4)3 或或 (5)浓硝酸、浓硫酸 铁粉/稀盐酸 【解析】A的分子式为C6H13Cl，为己烷的一氯代物，在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B，B为烯烃，1mol B发生信息中氧化反应生成2mol C，且C不能发生银镜反应，B为对称结构烯烃，且不饱和C原子没有H原子，故B为，C为(CH3)2C=O，逆推可知A为，D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106，D含有一个苯环，侧链式量=106-77=29，故侧链为-CH2CH3，D为，核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢，故D发生乙基对位取代反应生成E为，由F的分子式可知，E中硝基被还原为-NH2，则F为，C与F发生信息中反应，分子间脱去1分子水形成N=C双键得到G，则G为。(1)由A生成B的化学方程式为：+NaOH+NaCl+H2O，属于消去反应，故答案为：+NaOH+NaCl+H2O；消去反应；(2)由上述分析可知，D为，化学名称是乙苯，由D生成E的化学方程式为：+HO-NO2+H2O，故答案为：乙苯；+HO-NO2+H2O；(3)由上述分析可知，G的结构简式为，故答案为：；(4)F为，在F的同分异构体中含有苯环且核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1，说明含有2个-CH3，可以是或或，故答案为：3；(或或)；(5)由苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下得到H为硝基苯，硝基苯在Fe粉/盐酸条件下还有得到I为，再与(CH3)2C=O反应得到，最后加成反应还原得到，故反应条件1所选用的试剂为：浓硝酸、浓硫酸，反应条件2所选用的试剂为：Fe粉/稀盐酸，I的结构简式为 ，故答案为：浓硝酸、浓硫酸；Fe粉/盐酸；。点睛：本题考查有机物推断与合成，需要学生对给予的信息进行运用，要充分利用合成路线中有机物的分子式。关键是确定A与D的结构，再利用正、逆推法相结合进行推断，(4)中同分异构体问题为易错点。4某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X 和医药中间体Y。已知:化合物A.E.F 互为同分异构体。； (1)X 中的官能团名称为_ 和_。(2)AB 的反应类型为_ 。(3)B+CD 的化学方程式是_ 。(4)G 的结构简式为_ 。(5)写出同时满足下列条件的E 的所有同分异构体的结构简式：_ 。红外光谱检测表明分子中含有醛基和羟基；1H- NMR 谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(6)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F，请写出该合成路线的流程图( 无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下：_。【答案】(1)酰胺键 氨基 (2)氧化反应(3) (4)H2NCHO (5) (6)【解析】试题分析：本题考查有机推断，有机官能团的识别，有机反应类型的判断，有机物结构简式和有机方程式的书写，限定条件下同分异构体的书写，有机合成路线的设计。甲苯与HNO3、H2SO4发生硝化反应生成A和E，A与KMnO4作用，A中CH3被氧化成COOH生成B，B+CD，DX所用试剂为Fe/HCl，DX为NO2还原为NH2，X中苯环上的侧链处于对位，则逆推出A的结构简式为、B的结构简式为，X中含酰胺键，则B+CD为COOH和氨基的取代反应，结合C的分子式，推出C的结构简式为，D的结构简式为。A和E互为同分异构体，EF，F+GY，Y中苯环的侧链处于邻位，则E的结构简式为，A、E都属于硝基化合物，F与A、E互为同分异构体，根据Y的结构简式，F+GY发生题给已知的反应和氨基与羧基形成酰胺键的反应，则F的结构简式为，G的结构简式为H2NCHO。(1)由X的结构简式知，X中的官能团名称为酰胺键和氨基。(2)AB为CH3被KMnO4氧化成COOH，反应类型为氧化反应。(3)B+CD的化学方程式为。(4)根据上述分析，G的结构简式为H2NCHO。(5)E的结构简式为，E的同分异构体中含醛基和羟基，苯环上有两种不同化学环境的氢原子，苯环上有两个取代且处于对位，符合条件的同分异构体的结构简式为、。(6)F的结构简式为，对比苯、CH2=CH2与F的结构简式，要将苯环与CH2=CH2碳干相连构建碳干骨架，所以第一步为苯与乙烯发生加成反应生成，F中羧基和氨基处于邻位，第二步由发生硝化反应生成，接着要将NO2还原为NH2和将CH2CH3氧化成COOH，由于NH2易被氧化，为了防止NH2被氧化，所以先将CH2CH3氧化，再将NO2还原，则制备F的流程图为：。5具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示：已知：(1)A属于芳香烃，其名称是_。(2)B的结构简式是_。(3)由C生成D的化学方程式是_。(4)由E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是_；此反应同时生成另外一个有机副产物且与F互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是_。(5)试剂b是_。(6)下列说法正确的是_(选填字母序号)。a. G存在顺反异构体 b. 由G生成H的反应是加成反应c. 1 mol G最多可以与1 mol H2发生加成反应d. 1 mol F或1 mol H与足量NaOH溶液反应，均消耗2 molNaOH(7)以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成，写出合成的路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)_。【答案】(1)1,2-二甲苯(邻二甲苯) (2) (3) (4) (5)NaOH醇溶液 (6)bd(7) 【解析】试题分析：本题考查有机推断和有机合成，涉及有机物的命名，有机物结构简式和化学方程式的书写，有机物的结构和性质，有机合成路线的设计。由A(C8H10)氧化成B(C8H8O2)，B发生取代反应生成C，C的结构简式为可逆推出：A的结构简式为，B的结构简式为；对比C和D(C9H9O2Br)的分子式以及CD的反应条件，CD为酯化反应，试剂a为CH3OH，D的结构简式为。与HCHO在一定条件下发生题给已知i的反应生成，在NaOH溶液中发生水解，水解产物酸化后获得E，E的结构简式为；E中含碳碳双键和羧基，EF(C9H7O2I)发生题给已知ii的反应，对比F和G的分子式，FG为消去反应，GH发生题给已知iii的反应，结合H的结构简式，推出F的结构简式为，G的结构简式为。(1)A属于芳香烃，A的结构简式为，A的名称为邻二甲苯(或1,2二甲苯)。(2)B的结构简式为。(3)C生成D的反应为酯化反应，反应的化学方程式为。(4)E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是。此反应发生的是题给已知ii的反应，由于E中的碳碳双键不对称，此反应生成的另外一个与F互为同分异构体的有机副产物的结构简式是。(5)在试剂b存在时FG发生消去HI的反应，试剂b为NaOH醇溶液。(6)a项，G的结构简式为，有1个碳碳双键的碳原子上连接2个H原子，G不存在顺反异构体，错误；b项，由G生成H发生题给已知iii的反应，该反应是加成反应，正确；c项，G中含有1个苯环和1个碳碳双键，苯环和碳碳双键都能与H2发生加成反应，1 mol G最多可以与4 mol H2发生加成反应，错误；d项，F中含1个酯基和1个碘原子，1 mol F能消耗2molNaOH，H中含2个酯基，1 mol H能消耗2 molNaOH，正确；答案选bd。(7)根据原料CH2=CH2和的结构简式，结合题给已知反应iii，合成必须先合成CH3CH=CHCH3，CH3CH=CHCH3与CH2=CH2对比，碳链增长且CH3CH=CHCH3中含碳碳双键，结合题给已知反应i，则由CH2=CH2合成CH3CHO和CH3CH2Br。反应的路线为：CH2=CH2与H2O、HBr在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2OH、CH3CH2Br，CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO，CH3CHO与CH3CH2Br在一定条件下发生题给已知i的反应生成CH3CH=CHCH3，CH3CH=CHCH3一定条件下发生题给已知iii的反应生成。合成路线可表示为：。6Ciprofibrate是一种降血脂的药物，其结构如图所示：，某实验小组以苯酚和化合物A为原料合成Ciprofibrate的路线图如下：已知：I. . .化合物A的分子式为C3H6O，且1H-NMR谱显示只有1种峰请回答下列问题：(1)反应的反应类型是_，C中的官能团有_(填名称)。(2)B的化学名称为_。(3)下列关于有机物D说法正确的是_(填字母代号)。a.有机物D中的所有原子有可能在同一个平面上b.1molD与足量溴水反应，可消耗2molBr2c.常温下，有机物D的水溶性很好d.有机物D能与Na2CO3溶液反应(4)由C、D生成E的化学方程式为_。(5)有机物的某同系物的分子式为C10H12O2，写出分子式为C10H12O2且符合下列条件的所有有机物的结构简式_。a.分子含苯环，1H-NMR谱显示只有4种峰b.能发生银镜反应c.与FeCl3溶液不会发生显色反应(6)已知：；苯环上有甲基时，新取代基主要取代在邻位或对位，有醛基时主要取代在间位。请写出以甲苯为原料，合成的流程图，其它无机试剂任选。(合成路线常用的表示方式为：)_【答案】(1)加成反应 溴原子、酯基 (2)2-甲基-2-羟基丙酸 (3)ad (4) (5)(6) 【解析】(1)反应是醛基被加成转化为羟基，反应类型是加成反应；C是(CH3)2CBrCOOH与甲醇发生酯化反应生成的，则其中的官能团有溴原子、酯基。(2)化合物A的分子式为C3H6O，且1H-NMR谱显示只有1种峰，根据已知信息可知A是丙酮与HCN反应转化为(CH3)2COHCOOH，因此B的化学名称为2-甲基-2-羟基丙酸。(3)根据已知信息可知D的结构简式为。a.苯环和碳碳双键均是平面形结构，则有机物D中的所有原子有可能在同一个平面上，a正确；b.1molD与足量溴水反应，可消耗3molBr2，b错误；c.含有酚羟基，常温下，有机物D的水溶性差，c错误；d.酚羟基与碳酸钠能反应，则有机物D能与Na2CO3溶液反应，d正确，答案选ad；(4)由C、D生成E的化学方程式为。(5)a.分子含苯环，1H-NMR谱显示只有4种峰；b.能发生银镜反应，说明含有醛基；c.与FeCl3溶液不会发生显色反应，不含有酚羟基。则符合条件的有机物结构简式为；(6)根据题干已知信息以及有机物中官能团的性质转化可知其合成路线图是。7慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：(1)由BC的反应类型为_。(2)B分子中有2个含氧官能团，分别为_和_(填官能团名称)。(3)写出A与溴水反应的化学方程式_。(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：_。属于a-氨基酸；是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有一种。(5)已知乙烯在催化剂作用下与氧气反应可以生成环氧乙烷。完成以邻甲基苯酚()和乙醇为原料制备的合成路线流程图。结合题中信息；无机试剂任用。合成路线流程图中，在(_)填反应条件，在 填反应物或生成物的结构简式：写出邻甲基苯酚与乙醛合成高分子的化学方程式_。【答案】(1)氧化反应；(2分) (2)醚键 羟基 (3) (4) (5) (a)浓H2-SO4/170；(b)；(c)；(d)；(e)C2H5OH；(f) 【解析】(1)BC的反应中-OH生成C=O，为氧化反应；(2)分子中有2个含氧官能团，分别为醚键和羟基；(3)与溴水发生取代反应的化学方程式为；(4)D的一种同分异构体中：属于-氨基酸；是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种，应有两个位于对位位置或三个处于对称位置的基团，则满足条件的有机物的同分异构体为：；(5)制备，应先制备乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，与反应生成，进而氧化可生成，则反应的流程为：，其中邻甲基苯酚与乙醛合成高分子的化学方程式为。点睛：根据反应条件推断反应类型：(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇醛羧酸的过程)。(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。8化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：已知： (R表示烃基，R和R表示烃基或氢)F和D互为同分异构体(1)写出A的名称：_。(2)能用于检验A中官能团的试剂是_。aNa bNaOH cNa2CO3 d溴水 eFeCl3(3)G是常用指示剂酚酞，G中能够与NaOH溶液反应的官能团的名称：_。(4)分别写出反应AB和EF的化学方程式，并注明反应类型：AB：_；EF：_；(5)符合下列条件的B的同分异构体共_种。能发生银镜反应 分子中不含环状结构写出其中含有三个甲基的分子的结构简式_。(写出一种即可)【答案】 (1)苯酚 (3)d e (3)羟基、酯基 (4)；加成反应 +H2O；消去反应 (5)8 (CH3)2CHCH(CH3)CHO (CH3)3CCH2CHO CH3CH2C(CH3)2CHO【解析】化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化，所以A是苯酚，A的结构简式为：，A在一定条件下和氢气发生加成反应生成B，B的结构简式为：，B被重铬酸钾溶液氧化生成C，C的结构简式为，C反应生成D，结合题给信息知，D的结构简式为：，C经过一系列反应生成E，E反应生成F，F和D互为同分异构体，所以E发生消去反应生成F，则F的结构简式为：。(1)A为苯酚，故答案为：苯酚；(2)检验A中官能团酚羟基可以选用浓溴水和氯化铁，浓溴水与苯酚反应生成白色沉淀，氯化铁遇到苯酚，溶液显紫色，故选de；(3)G中能够与NaOH溶液反应的官能团是酚羟基和酯基，故答案为：酚羟基和酯基；(4)分别写出反应AB和EF的化学方程式，并注明反应类型：反应AB是部分与氢气加成，反应的化学方程式为+3H2，根据上述分析，反应EF是E发生了消去反应，反应的化学方程式为 +H2O，故答案为：+3H2；加成反应； +H2O；消去反应；(5)B为，能发生银镜反应，说明结构中含有醛基；分子中不含环状结构，满足条件的B的同分异构体为己醛，有CH3CH2CH2CH2CH2CHO、(CH3)2CH CH2CH2CHO、CH3CHCH(CH3) CH2CHO、CH3CH2 CH2CH(CH3)CHO、(CH3)2CHCH(CH3)CHO、(CH3)3CCH2CHO、CH3CH2C(CH3)2CHO，共7种，其中含有三个甲基的分子的结构简式有(CH3)2CHCH(CH3)CHO、(CH3)3CCH2CHO、CH3CH2C(CH3)2CHO，故答案为：7；(CH3)2CHCH(CH3)CHO、(CH3)3CCH2CHO、CH3CH2C(CH3)2CHO(任写一种)。9喹硫平是一种非经典抗精神疾病的药物，对多种神经递质受体有相互作用，其结构为，它的合成路线如下：已知：()反应为取代反应；()请回答下列问题：(1)下列说法不正确的是_A.物质 能发生氧化反应，不发生还原反应B.反应的目的是保护碳碳双键，防止被氧化C.喹硫平的分子式为C46H52S2N6O8D.1mol物质D最多能与3molNaOH反应(2)分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式是_。(3)物质OHCCH=CHCH=CH(CH2)4CHO的同分异构体有多种，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式_。与 FeCl3溶液反应显紫色；分子中含三个甲基；核磁共振氢谱只有四个峰.(4)已知：SH(巯基)的性质与OH相似，则在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为_。(5)是一种重要的有机化合物。请设计合理方案，完成从到的合成路线流程图(无机试剂任用)。_【答案】(1)AC (2) (3) 、 (4) (5)【解析】根据流程图，D在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成HOOCCH=CHCOOH，则D为HOOCCH2CHBrCOOH，C被酸性高锰酸钾溶液氧化成D，B与HBr生成C，A与氢氧化钠的水溶液加热生成B，则C为HOCH2CH2CHBrCH2OH，B为HOCH2CH=CHCH2OH，A为BrCH2CH=CHCH2Br。反应为取代反应，则结合反应的产物可知分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式为：。(1)A.物质 分子中含有碳碳双键，能发生氧化反应，碳碳双键也能与氢气加成，能发生还原反应，故A错误；B.根据流程图，反应的目的是保护碳碳双键，防止碳碳双键被高锰酸钾氧化，故B正确；C.根据喹硫平的结构，分子式为C46H56S2N6O8，故C错误；D. D为HOOCCH2CHBrCOOH，1molD含有2mol-COOH和1mol-Br，最多能与3molNaOH反应，故D正确；故选AC；(2)分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式是，故答案为：；(3)与 FeCl3溶液反应显紫色，说明含有酚羟基；分子中含三个甲基；核磁共振氢谱只有四个峰，满足条件的OHCCH=CHCH=CH(CH2)4CHO的同分异构体有、，故答案为：、；(4)-SH(巯基)的性质与-OH相似，则在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为：，故答案为：；(5)被酸性高锰酸钾溶液氧化得到，据此，和氢气发生催化加成反应生成CH3CH(OH)CH2CH(OCH3)CH2COOH，最后发生酯化反应生成，所以其合成路线为，故答案为：。点睛：本题考查有机物推断及有机物合成，为高频考点，根据某些物质结构简式、有机物的官能团及其性质结合反应条件进行推断，难点是有机合成路线设计，需要学生掌握有机物官能团性质、有机反应条件并灵活运用。本题的突破口为D的结构的判断，然后采用逆推的方法，判断ABC的结构。10环丁基甲酸是有机合成中一种有用的中间体。某研究小组以丙烯醛为原料，设计了如下路线合成环丁基甲酸。请回答：(1)化合物C的结构简式是 _。(2)下列说法中不正确的是_ 。A化合物A能与NaHCO3溶液反应B化合物B和C能形成高聚物C化合物G的化学式为C6H8O4D1 mol化合物B与足量金属钠反应能生成1 mol氢气(3)写出D + E F的化学方程式：_。(4)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X，写出化合物X满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：_ 能使FeCl3溶液变紫色； 含有丙烯醛中所有的官能团； 1H-NMR谱显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子。(5) 以1,3-丁二烯和E为原料可制备环戊基甲酸( )，请你选用必要试剂，设计该合成路线。_【答案】 (1)HOOCCH2COOH (2)A (3) (4) (5)【解析】根据流程图，丙烯醛CH2=CHCHO与水反应生成A，A的化学式为C3H6O2，则发生了加成反应，A氧化生成C，C与乙醇在酸性溶液中发生酯化反应生成E，根据E的化学式，说明C为二元羧酸，则C为HOOCCH2COOH，A为HOCH2CH2CHO，E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；A与氢气发生还原反应生成B，B与HBr反应生成二溴代烃，则B为二元醇，B为HOCH2CH2CH2OH，D为BrCH2CH2CH2Br，根据信息，D和E反应生成F，F为，F水解生成G， G为，根据信息，G受热脱去一个羧基生成环丁基甲酸。(1)化合物C为HOOCCH2COOH，故答案为：HOOCCH2COOH；(2)AA为HOCH2CH2CHO，不能与NaHCO3溶液反应，错误；BB为HOCH2CH2CH2OH，C为HOOCCH2COOH，能发生酯化反应形成高聚物，正确；CG为，化学式为C6H8O4，正确；DB为HOCH2CH2CH2OH，1 molB与足量金属钠反应能生成1 mol氢气，正确；故选A；(3)D + E F的化学方程式为，故答案为：；(4)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X， X满足： 能使FeCl3溶液变紫色，说明含有酚羟基； 含有丙烯醛中所有的官能团，即含有碳碳双键和醛基； 1H-NMR谱显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子。满足条件的X有，故答案为：；(5) 以1,3-丁二烯和CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3为原料可制备环戊基甲酸( )，根据题干流程图提供的信息，可以用1,3-丁二烯首先制备二溴代烃，再与E反应生成，然后水解生成，最后加热脱羧即可，合成路线为：，故答案为：。11苹果酯是一种具有新鲜青苹果香味的日用香精，其合成线路如下图所示部分 产物已略去)：己知：i： 2mol F在一定条件下生成lmol G和lmol乙醇ii：羰基化合物(醛或酮)与醇在一定条件下可以生成醚，如:回答下列问题:(1)F的分子式为 _, 其名称为_。(2)AB的化学方程式为_ ，其反应类型为_。(3)足量D与H反应的化学方程式为_. 其反应类型为_。(4)N为F的酯类同分异构体，且能发生银镜反应，则N的结构简式可能为：_。(5)请以氯化苄()和H为起始原料，选用必要的无机试剂合成苯甲醛乙二醇缩醛( )，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)_【答案】(1)(C4H8O2 乙酸乙酯 (2) 加成反应(3) 酯化反应(或取代反应) (4)HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2 (5)【解析】本题主要考查了有机物的性质、有机物合成路线的设计、同分异构体的书写、官能团、根据反应的特点进行信息的迁移应用等。根据苹果酯的结构简式，结合G的结构简式和已知信息ii，推出H为HOCH2CH2OH，由流程AEH的条件，可知A为乙烯，E为1,2-二溴乙烷，AB是与水蒸汽反应，故B为乙醇，AC和CD均与氧气发生氧化反应，C为乙醛，D为乙酸，由2mol F在一定条件下生成lmol G和lmol乙醇，验证F为乙酸乙酯。(1)F的分子式为C4H8O2，其名称为乙酸乙酯；(2)AB为乙烯的加成反应，其反应方程式为：；(3)足量D与H反应即足量的乙酸与乙二醇发生酯化反应，其方程式为： ；(4)N为F的酯类同分异构体，且能发生银镜反应，说明N中含有HCOO-的结构，故N的结构简式可能为：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2；(5)以氯化苄()和H(乙二醇)为起始原料合成，故应先将与氢氧化钠溶液发生水解反应生成苯甲醇，再将苯甲醇氧化为苯甲醛，最后与乙二醇发生类型已知ii的反应。其路线设计为。【点睛】在有机场合成题中一定要注意物质官能团的转化，找出一些新反应的断键特点。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行的，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团有什么改变，碳原子个数是否发生变化，在根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，书写同分异构体时看清楚题目要求。12某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药柳胺酚。已知：。请回答下列问题：(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是 。A1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应B不发生硝化反应C可发生水解反应D可与溴发生取代反应(2)写出AB反应所需的试剂 。(3)写出BC的化学方程式 。(4)写出化合物F的结构简式 。(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 (写出3种)。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应。(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注：合成路线的书写格式参照如下实例流程图：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3【答案】(1)CD (2)浓硝酸和浓硫酸(3)(4)见解析(5)(6)【解析】试题分析：根据题给流程和信息结合相关物质的性质分析A为氯苯，B为对氯硝基苯，C为对硝基苯酚钠，D为对硝基苯酚，E为对氨基苯酚，F为邻羟基苯甲酸。(1)A1 mol柳胺酚含有2mol酚羟基和1mol肽键，最多可以和3 molNaOH反应，错误；B柳胺酚中含有苯环，能发生硝化反应，错误；C柳胺酚中含有肽键，可发生水解反应，正确；D柳胺酚中酚羟基邻、对位上有氢原子，可与溴发生取代反应，正确，选CD。(2)A为氯苯，B为对氯硝基苯，AB发生硝化反应，所需的试剂为浓硝酸和浓硫酸。(3)B为对氯硝基苯，C为对硝基苯酚钠，BC的化学方程式见答案。(4)化合物F为邻羟基苯甲酸，结构简式为。(5)F的同分异构体属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； 能发生银镜反应，含有醛基，结构简式见答案。(6)苯和乙烯在催化剂加热的条件下发生反应生成苯乙烯，苯乙烯在引发剂条件下发生缩聚反应合成聚苯乙烯，合成路线见答案。考点：考查有机合成和有机推断。13阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，对预防血栓和脑梗有很好的作用，M是一种防晒剂，它们的结构简式分别为，它们的合成路线如下：已知：. E的俗称水杨酸，学名2-羟基苯甲酸根据以上信息回答下列问题(1)M中无氧官能团的名称_(2)AB过程的反应类型为_C的结构简式_(3)由E阿司匹林的过程中，另一种产物是一种常见的酸，该过程化学方程式_(4)下列关于阿司匹林和防晒剂M说法正确的是_(双选)A.M的分子式是C15H19O3B.两者都可发生氧化反应C.1mol阿司匹林完全水解，需消耗3molNaOHD.1molM与足量氢气发生加成反应，最多消耗1molH2(5)阿司匹林有多种同分异构体，请写出同时满足下列条件的任意一种同分异构体的结构简式_苯环上有3个取代基;能发生水解反应，能发生银镜反应，还能与NaHCO3产生CO2(6)写出由I到M的合成路线(第一步已给出)：合成路线示例如下：_【答案】(1)碳碳双键 (2)取代 (3) (4) BC (5) ,前面的过程可以用新制的氢氧化铜，或直接使用O2，但不能用KMnO4【解析】A的分子式是C7H8，由阿司匹林和M的结构简式可知A中含有苯环，所以A是，B、C都为C7H7Cl，甲基邻对位上的氢易被取代，所以B、C是一氯代物，由阿司匹林结构可知B为邻位取代物，即，由M可知C为对位，B与氯气发生取代反应生成D分子式为C7H4Cl4，为甲基上的氢被取代，所以D为：，D在碱性条件下水解，通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，所以E为：，E相对分子质量为138，F相对分子质量为240，说明2分子E在浓硫酸作用下发生酯化反应生成，即E在浓硫酸为催化剂与乙酸酐反应生成阿司匹林，E脱水生成F为：，C为对位，与氯气发生取代反应生成G分子式为C7H5Cl2，C在光照条件下发生甲基上的取代反应生成G为，由信息可知G发生水解反应生成H为，H与乙醛发生信息中的反应生成I为。(1) M为，M中无氧官能团是碳碳双键，故答案为：碳碳双键；(2)根据上述分析，AB发生取代反应C的结构简式为，故答案为：；(3) E在浓硫酸为催化剂与乙酸酐反应生成阿司匹林，根据原子守恒和取代反应的原理，另一种产物是一种常见的酸，为乙酸，反应的化学方程式为，故答案为：；(4)A. M为，M的分子式是C15H20O3，错误；B. 和属于有机物，都能燃烧，都可发生氧化反应，正确；C.阿司匹林分子含有羧基和酯基，酯基水解生成的是酚羟基，也能与氢氧化钠反应，1mol阿司匹林完全水解，需消耗3molNaOH，正确；D.M中的苯环和碳碳双键能够与氢气加成，1molM与足量氢气发生加成反应，最多消耗4molH2，错误；故选BC；(5) 苯环上有3个取代基；能发生水解反应，说明含有酯基，能发生银镜反应，说明含有醛基，还能与NaHCO3产生CO2，说明属于羧酸，因此苯环上含有甲基，羧基，且属于甲酸酯，满足条件的一种同分异构体的结构简式为，故答案为：(其他合理位置也可)；(6)I为，M为，由到M，先将醛基氧化成羧基，用银氨试剂，+2Ag(NH3)2OH+2Ag+4NH3+H2O，生成，再和(CH3)2CHCH2CH2OH酯化得到M，合成路线为，故答案为：。点睛：本题考查有机物的推断与合成，充分利用M的结构与阿司匹林的结构与反应条件、分子式进行推断，侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，是有机化学常考题型，难度较大。14有机化合物J 是治疗心脏病药物的一种中间体，分子结构中含有3个六元环。化合物J的一种合成路线如下：已知： A既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有4种氢，目峰面积之比为1:2:2:1。有机物B是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平。 R1-CHO+R2-CH2-CHO回答下列问题：(1)A的化学名称是_，A+DE的反应类型是_。(2)CD的化学方程式是_。(3)化合物G官能团的名称是_。(4)鉴定I分子结构中官能团的光谱分析方法是_。(5)符合下列条件的E的同分异构体的数目有_种。能发生水解反应 苯环上只有两个对位取代基 与FeCl3溶液发生显色反应(6)以有机物B为原料，结合题设合成路线，写出制备l，3一丁二醇的转化流程图(无机化合物原料任选)_。【答案】(1)对羟基苯甲醛(4-羟基苯甲醛) 加成反应 (2)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O (3)碳碳双键、羟基、羧基 (4)红外光谱 2 (5)【解析】由题意知，A既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，说明A含有醛基和酚羟基两种官能团。其核磁共振氢谱中有4种氢，且峰面积之比为1221，则根据A的分子式C7H6O2，可知A的结构简式为，名称为对羟基苯甲醛(4-羟基苯甲醛)。有机物B是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平，则B是乙烯，与水发生加成反应生成乙醇，即C是乙醇。乙醇在铜催化、加热条件下氧化生成D，则D是乙醛。根据已知信息可知A和D发生加成反应生成E，则E的结构简式为。E发生银镜反应后再酸化生成F，则F的结构简式为。由于J分子结构中含有3个六元环，且分子中有18个碳原子，可推断F在浓硫酸的作用下发生消去反应生成G，则G的结构简式为；G与氯化氢发生加成反应生成H，H水解生成I，2分子I发生酯化反应生成J，则H、I、J的结构简式分别是、。(1)A的化学名称是对羟基苯甲醛(4-羟基苯甲醛)，A+DE的反应类型是加成反应。(2)CD的化学方程式是2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O。(3)化合物G的结构简式为，所含官能团的名称是碳碳双键、