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一、醛的结构与性质1概念：醛是由 与 相连而构成的化合物。2分子结构,烃基,醛基,HCHO,-CHO,C2H4O,3.物理性质,4.化学性质(以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：,二、羧酸的结构与性质1概念：由烃基与 相连构成的有机化合物。2分类,羧基,脂肪,芳香,一元,二元,多元,强,-CHO,-COOH,羧酸,苯,含氧,醇,难容,小,(1)甲醛俗名蚁醛，35%40%的甲醛水溶液叫福尔马林。0.1%0.5%的水溶液用于浸制生物标本。(2)醛类中只有甲醛为气态(常温下)，推断题中可以作为一个突破口。(3)甲醛有毒，家具会释放出甲醛，故它是居室污染物。(4)结构特征,茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示 ：,关于茉莉醛的下列叙述错误的是()A在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B能被高锰酸钾酸性溶液氧化C在一定条件下能与溴发生取代反应D不能与氢溴酸发生加成反应,【答案】D,醛的银镜反应和与Cu(OH)2的反应,1醛与银氨溶液的反应(2)实验步骤：在洁净的试管里加入1 mL 2%的AgNO3溶液，然后一边摇动试管，一边滴加2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止，再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。,(3)实验现象：试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。(4)实验结论：硝酸银与氨水反应生成银氨溶液，其中含有Ag(NH3)2OH(氢氧化二氨合银)，它能把乙醛氧化成乙酸，乙酸又与氨反应生成乙酸铵，而Ag被还原成金属银。,(5)拓展延伸：配制银氨溶液过程中发生的反应：,所用银氨溶液必须随用随配，不可久置。与银镜反应常用来检验醛基的存在。工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或制保温瓶胆(生产上常用含醛基的葡萄糖作为还原剂)。甲醛与银氨溶液的反应：,2醛与Cu(OH)2悬浊液的反应(2)实验步骤：在试管中加入10%的NaOH溶液2 mL，滴入2%的CuSO4溶液46滴，振荡后加入乙醛溶液0.5 mL，加热至沸腾，观察实验现象。(3)实验现象：溶液中有砖红色沉淀产生。,(1)实验中氢氧化铜悬浊液必须是新制的，制备时必须氢氧化钠过量。(2)乙醛与新制氢氧化铜的反应，在实验室里可用于检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。(3)银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液是弱氧化剂，它们能与乙醛发生反应，说明乙醛具有很强的还原性。由此也可推得，乙醛能被KMnO4酸性溶液、溴水等氧化。,(4)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行，前者由Ag(NH3)2OH电离提供OH，后者由过量NaOH提供OH而使溶液显碱性。这两个反应都常用于醛基的检验。(5)除甲醛外的一元醛发生银镜反应时醛与生成的银的物质的量之比为12，而甲醛与生成银的物质的量之比为14。,3 g某醛跟足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g银，则该醛是()A甲醛B乙醛C丙醛 D丁醛,【解析】因1 mol一元醛通常发生银镜反应可得到2 mol Ag，现得到0.4 mol Ag，故醛应为0.2 mol，该醛的摩尔质量为3 g0.2 mol15 gmol1。此题似乎无解，但1 mol甲醛发生银镜反应可得到4 mol Ag。即3 g甲醛可得到43.2 g(0.4 mol)Ag。与题意相符，故本题答案为A。,【答案】A,2(2010年江苏华罗庚中学高三化学试题)某同学做乙醛的氧化实验，其过程为：取5 mL 1 molL1的CuSO4溶液加入到盛有2 mL 1 molL1NaOH溶液的试管中，振荡混合，再滴入0.5 mL 4%的乙醛溶液，加热至沸腾，未出现红色沉淀，其原因可能是()A乙醛量不足 B烧碱量不足C硫酸铜的量不足 D加热时间短,答案：B,羧酸和酯,1羧酸的结构及性质羧酸的断键方式如图：,处断键体现羧酸的弱酸性；处断键可发生与醇的酯化反应。,2酯的结构及性质酯的断键方式如图：,3烃的羟基衍生物比较,(2009年北京海淀区)苹果酸是一种常见的有机酸，其结构为：(1)苹果酸分子所含官能团的名称是_、_。(2)苹果酸不可能发生的反应有_(选填序号)。加成反应酯化反应加聚反应氧化反应消去反应取代反应,(3)物质A(C4H5O4Br)在一定条件下可发生水解反应，得到苹果酸和溴化氢。由A制取苹果酸的化学方程式是_。,【解析】从苹果酸的结构可看出分子中含有两个羧基和一个羟基；羟基和羧基能发生的反应是酯化、氧化、消去、取代，不能发生加成和加聚反应。,【备考反思】考查有机物的化学性质，实质上是对有机物分子结构及其官能团的考查。,3把一定量的有机物溶于NaOH溶液中，滴入酚酞溶液呈红色，煮沸5 min后，溶液颜色变浅，再加入盐酸至溶液显酸性，析出白色晶体，取少量晶体放到FeCl3溶液中，溶液呈紫色，则有机物可能是下列物质中的(),解析：产生的晶体放到FeCl3溶液中呈紫色，该有机物分子中必含有酚羟基，排除B、D；溶于NaOH溶液煮沸5 min后酚酞的红色变浅，该物质为酯类化合物，A正确。其过程中的转化为,答案：A,乙酸和乙醇的酯化反应实验,2反应特点(1)属于取代反应；(2)通常反应速率很慢；(3)属于可逆反应。,3装置及操作属液一液加热反应型，用烧瓶或试管。试管倾斜成45角(使试管受热面积大)，长导管起冷凝回流和导气作用，试管内加入少量碎瓷片(防暴沸)。,4现象Na2CO3溶液上面有油状物出现，具有芳香气味。5提高产率采取的措施(1)用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动。(2)加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动。(3)可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。,6饱和Na2CO3溶液的作用降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇。7防倒吸的方法导管末端在饱和Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥管代替导管。8反应的断键规律有机酸与醇发生酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢。,可用图示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请填空：,(1)试管a中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正确的加入顺序及操作是_。(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是_。,(3)实验中加热试管a的目的是：_；_。(4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是_。(5)反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是_。,【解析】本题取材于教材的实验，没有直接考查酯化反应原理，而是考查混合浓硫酸、冰醋酸和乙醇的实验操作、实验安全措施、某些实验操作的目的、饱和Na2CO3溶液的作用及反应现象的观察等，其中渗透了化学平衡移动原理运用的考查。,【答案】(1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入冰醋酸(2)在试管a中加入几粒沸石(或碎瓷片)(3)加快反应速率及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动(4)吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇(5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体,【规律技巧】,实验室制取乙酸乙酯时，为防止倒吸，可用干燥管(如图)、倒扣的漏斗等装置来替代图中的竖立的试管。,4如图是某学生设计的制取乙酸乙酯的实验装置图，并采取了以下主要实验操作：在甲试管中依次加入适量浓硫酸、乙醇、冰醋酸；小心均匀加热35分钟。,(1)该学生所设计的装置图及所采取的实验操作中，错误的是_(填下列选项的标号)。A乙试管中的导管插入溶液中B导气管太短，未起到冷凝回流作用C先加浓硫酸后加乙醇、冰醋酸,(2)需小心均匀加热的原因是_。(3)从反应后的混合物中提取乙酸乙酯，宜采用的简便方法是_(填下列选项的标号)。A蒸馏B渗析C分液 D过滤 E结晶,解析：做制取乙酸乙酯的实验时，应先将乙醇注入到甲试管中，再将浓硫酸慢慢注入到乙醇中，最后加入冰醋酸，导管不能插入饱和Na2CO3溶液中，所以(1)小题选A、C项。(2)加热温度不能太高，是为了避免乙醇、乙酸的挥发和发生碳化。(3)乙酸乙酯在Na2CO3饱和溶液中溶解度很小，比水轻，用分液的方法就可将乙酸乙酯与溶液分离开。,答案：(1)A、C(2)避免液体剧烈沸腾，减少乙醇、乙酸的挥发，防止温度过高时发生碳化(3)C,1丙烯醛的结构式为CH2CHCHO。下列关于它的性质的叙述中错误的是()A能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色B在一定条件下与H2充分反应，生成1丙醇C能发生银镜反应表现氧化性D在一定条件下能被空气氧化,解析：由于在丙烯醛中含有 双键，又含有CHO，所以性质上既有 的性质也有醛的性质，即可与溴水发生加成反应；可与酸性高锰酸钾反应；催化加H2生成饱和一元醇，被O2氧化，发生银镜反应等。A、B、D的叙述是正确的，C中在与Ag(NH3)2发生银镜反应时，表现为还原性，C的叙述是错误的。,答案：C,2下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是(),解析：A分子中含有醇羟基，能发生酯化、消去反应，又含有醛基，能发生加成、还原反应，符合题意；B不能发生加成、还原反应；C不能发生酯化、消去反应；D不能发生消去反应。,答案：A,3(2009年东营模拟)某一有机物A可发生下列反应：,已知C为羧酸，且C、E均不发生银镜反应，则A的可能结构有()A1种 B2种C3种 D4种,答案：B,解析：由A的组成和反应关系可知，A为一元酯；C为羧酸，C、E不发生银镜反应，则C不是甲酸，分子中至少有2个C原子，E是酮，D、E分子中至少有3个C原子，且D中OH不能连碳链两端，所以A的结构只能是,4(2008年高考重庆卷)食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：,下列叙述错误的是()A步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验,解析：苯氧乙酸可与NaOH发生中和反应，菠萝酯在NaOH溶液中易发生水解反应，C正确；步骤(2)的产物菠萝酯和残留物烯丙酸分子中都含有“ ”结构，所以都能与Br2发生加成反应而使溴水褪色，所以不能用溴水检验产物中的烯丙醇，D项错误。,答案：D,5有机物甲可被氧化生成羧酸，也可被还原生成醇。由甲生成的羧酸和醇在一定条件下，可以生成化合物乙，其分子式为C2H4O2。下列叙述不正确的是()A甲分子中C的质量分数为40%B甲在常温常压下为无色液体C乙比甲的沸点高D乙和甲的实验式相同,答案：B,6乙醇和乙酸在浓硫酸存在并加热的条件下发生的是酯化反应(反应A)，其逆反应是酯的水解反应(反应B)。反应可能经历了中间体()这一步。,(1)如果将反应按加成、消去、取代反应分类，则AF六个反应中，属于取代反应的是_；属于加成反应的是_；属于消去反应的是_。(2)如果将原料C2H5OH中的O用18O标记，则生成物乙酸乙酯中是否有18O？如果使原料乙酸中羰基或羟基中的氧原子用18O标记，则生成物H2O中氧原子是否有18O？试简述你作此判断的理由。,答案：(1)ABCFDE(2)如果C2H5OH中氧原子用18O标记，则乙酸乙酯中肯定有18O；如果乙酸中羰基或羟基中氧原子用18O标记，水中的氧原子可能有18O。因为反应中间体在消去一分子H2O时有两种可能，而乙氧基(OC2H5)是保留的。,市售乙醛通常为40%左右的乙醛溶液。久置的乙醛溶液会产生分层现象，上层为无色油状液体，下层为水溶液。据测定，上层物质为乙醛的加合物(C2H4O)n，它的沸点比水的沸点高，分子中无醛基。乙醛在溶液中可被氧化。,(1)证明溶液中是否已有部分乙醛被氧化的实验操作和现象是：_(2)若将少量乙醛溶液滴入热的浓硫酸中，有黑色固态物质生成。请用化学方程式表示这一反应过程：_,(3)某研究性学习小组欲从变质的乙醛溶液中提取乙醛(仍得到溶液)，所用装置如图所示。烧瓶中放的是(C2H4O)n和6 mol/L H2SO4的混合液，锥形瓶中放蒸馏水。加热至混合液沸腾，(C2H4O)n缓慢分解，将生成的气体导入锥形瓶的水中。,锥形瓶内导管口出现的气泡从下上升到液面的过程中，体积越来越小，直至完全消失，此现象说明乙醛的何种物理性质_；当观察到导管中的气流变小时，必要的操作是_；作用是_。若n3，则(C2H4O)n的环状结构简式是_。,用冷凝管冷却的目的是_；冷凝水的进口是_(填“a”或“b”)。,【解析】(1)由乙醛的氧化产物呈酸性来检测乙醛是否被氧化。(2)生成的黑色物质应为C，根据氧化还原反应可推断浓硫酸的还原产物为SO2。(3)冷凝管竖直放置时，冷水应从下面通入，这样才能让水充满冷凝管。乙醛易溶于水，插入到锥形管中的导管要防倒吸。,一、选择题(每小题5分，共50分)1一种有机物的结构简式如图，关于它的性质不正确的说法是()A有酸性，可与NaOH反应B可以水解生成两种有机物C可以发生取代反应D可与H2发生加成反应E可与溴水发生取代反应,解析：该有机物分子中含有酚羟基、羧基、酯基和苯基，所以能发生与NaOH的中和反应、与H2的加成反应、与Br2的取代反应、水解反应，但水解产物是同一种物质，故选项B错误。,答案：B,2已知柠檬醛的结构简式为：根据所学知识判断下列说法不正确的是()它可使酸性高锰酸钾溶液褪色能发生银镜反应与乙醛互为同系物被催化加氢的最后产物是C10H20OA BC D,解析：由柠檬醛的结构简式可知其分子中含有一个CHO和两个 ，所以它能使酸性KMnO4溶液褪色，能发生银镜反应，不是乙醛的同系物，能与H2发生加成反应，与H2加成的最终产物为,答案：C,分子式为C10H22O，所以、正确，、不正确，选项C符合题意。,可行的方法是()与足量NaOH溶液共热，再通入足量CO2气体与稀硫酸共热后，再加入足量NaOH溶液该物质的溶液中加入足量的稀硫酸加热与稀硫酸共热后，再加入足量的NaHCO3溶液A BC D,解析：由已知的酸性强弱关系可知：,答案：D,4从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物：,现有试剂：KMnO4酸性溶液；H2/Ni；Ag(NH3)2OH；新制Cu(OH)2悬浊液，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有()ABCD,解析：有机物中官能团的性质及检验为高考重点，要掌握重要官能团的性质，同时要理清在多重官能团时检验的相互干扰。该化合物中的官能团有碳碳双键和醛基两种，KMnO4酸性溶液均可以与这两种官能团反应；H2/Ni均可以与两种官能团发生加成反应；Ag(NH3)2OH只能与醛基反应，不能与碳碳双键反应；新制Cu(OH)2悬浊液只能与醛基反应，不能与碳碳双键反应。,答案：A,答案：B,6(2010年湖南“三市七校”高三年级联考)1,5戊二醛(简称GA)，是一种重要的饱和直链二元醛。2%的GA溶液具有广谱、高效、无刺激、无腐蚀等特点，对禽流感、口蹄疫、猪瘟等疾病有良好的防治作用。根据上述信息，判断下列说法中正确的是()A戊二醛分子式为C5H10O2，符合此分子式的二元醛有4种B戊二醛在加热条件下不能和新制备的氢氧化铜悬浊液反应C戊二醛不能使酸性KMnO4溶液褪色D2%的GA溶液能破坏菌体蛋白质，杀死微生物，具有消毒杀菌作用,解析：戊二醛分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有4种才正确；戊二醛在加热条件下能和新制备的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀；戊二醛具有还原性，能使酸性KMnO4溶液褪色。,答案：D,7使用哪组试剂，可鉴别在不同试剂瓶内的己烯、甲苯和丙醛()A银氨溶液和酸性KMnO4的溶液BKMnO4溶液和Br2的CCl4溶液C银氨溶液和三氯化铁溶液D银氨溶液和Br2的CCl4溶液,解析：银氨溶液只能检验出丙醛；酸性KMnO4溶液均可与题干中的三种试剂反应而褪色；溴的四氯化碳溶液遇己烯可发生加成反应而褪色，可检验出己烯，三氯化铁溶液与三种待检物质均不反应。由此可知，凡含KMnO4或FeCl3的试剂均不能鉴别出三种待检物质，故应排除A、B、C三个选项。,答案：D,8(2010年湖南黄冈联考)甲醛、乙醛、丙醛和丙酮组成的混合物中，氢元素的质量分数是9%，氧元素的质量分数是()A16% B37%C48% D无法计算,解析：甲醛(CH2O)、乙醛(C2H4O)、丙醛(C3H6O)、丙酮(C3H6O)分子中，碳氢原子个数比都为12，即使在混合物中，碳、氢原子个数比仍为12。因此在混合物中，碳、氢质量比为61，由于在混合物中氢元素的质量分数为9%，那么碳的质量分数必然为54%，所以氧元素的质量分数为(154%9%)37%。,答案：B,9(2008年上海高考)霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于MMF的说法正确的是(),AMMF能溶于水BMMF能发生取代反应和消去反应C1 mol MMF能与6 mol氢气发生加成反应D1 mol MMF能与含3 mol NaOH的水溶液完全反应,解析：MMF中有酯基、酚羟基、醚键、碳碳双键等官能团。由于酯基、醚键、烃基均为憎水基，只有OH为亲水基且MMF中含有23个碳原子，因此，MMF不溶于水，故A项错误；由于MMF中无X及醇羟基，因此，MMF不能发生消去反应，故B项错误；由于1 mol MMF中含有1 mol苯环和1 mol碳碳双键(酯基与H2不发生加成反应)，因此，1 mol MMF能与4 mol H2发生加成反应，故C项错误。由于1 mol MMF中含有2 mol酯基和1 mol酚羟基，因此，1 mol MMF能与3 mol NaOH的水溶液完全反应，故D项正确。,答案：D,答案：C,二、非选择题(共50分)11(11分)(2010年山东青岛一模理科综合)300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构式为：,(2)没食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前广泛应用的食品添加剂，其结构简式为_。,(1)用没食子酸制造墨水主要利用了_类化合物的性质(填代号)。A醇 B酚C油脂 D羧酸,(3)尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，是国家允许使用的食品防腐剂。尼泊金丁酯的分子式为_，其苯环只与OH和COOR两类取代基直接相连的同分异构体有_种。(4)写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反应的化学方程式：_。,解析：(1)没食子酸含有酚羟基官能团，可与铁盐发生显色反应，用来制造墨水，故选B。(2)没食子酸含有羧基官能团，可与丙醇发生酯化反应，生成没食子酸丙酯，其结构简式为：,(3)由题意分析可知，尼泊金丁酯是由对羟基苯甲酸与丁醇发生酯化反应生成，其分子式为C11H14O3。若苯环只与OH和COOR两类取代基直接相连时，有邻、间、对三种相对位置异构，而丁基(R)又有四种结构，所以同分异构体共有12种。,(4)尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液共热，可发生酯的水解反应，但要注意酚羟基也能与氢氧化钠溶液发生中和反应,12(11分)(2009年青岛质检)有机物AF存在如下图所示转化关系，经元素分析得知，A分子内含一个氧原子，氢的质量分数为7.41%，其相对分子质量为108；A与FeCl3溶液不发生显色反应，A和乙酸反应可以合成一种有茉莉花香的无色油状液体G，G的纯品用于配制花香香精和皂用香精，G和E互为同分异构体，均为芳香族化合物；E的苯环上只有一个取代基且该取代基碳链上无支链。,请回答下列问题：(1)化合物A的分子式为_；D的结构简式为_。(2)指出、两步的反应类型：_；_。(3)写出反应的化学方程式：_。,13(14分)(2009年济宁检测)烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮，例如：,一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反应。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。其转化关系如下：,请回答下列问题：(1)B的相对分子质量是_。(2)写出结构简式：A_、E_。(3)写出反应、的反应类型：_、_。,解析：由题干信息可知，A为烯烃，所以B为酮，C为醛，由框图中的反应条件可知、分别为消去反应和酯化(或取代)反应；设B的分子式是CnHmO，根据其中C、H的质量分数可以得出n5，m10。,(4)写出反应的化学方程式：_。(5)写出C与Ag(NH3)2OH溶液在水浴加热条件下反应的化学方程式：_。,14(14分)(2009年杭州模拟)某课外活动小组对甲酸进行了如下的实验，以验证其含有醛基，并考查其化学性质，首先做了银镜反应。(1)在甲酸进行银镜反应前，必须在其中加入一定量的_，因为_。(2)写出甲酸进行银镜反应的化学方程式_。,(3)某同学很成功的做了银镜反应，他肯定没有进行的操作是_(写字母)。A用洁净的试管；B在浓度为2%的NH3H2O中滴入稍过量的浓度为2%的硝酸银；,C用前几天配制好的银氨溶液；D在银氨溶液里加入稍过量的甲酸；E用小火对试管直接加热；F反应过程中，振荡试管使之充分反应。然后，同学们对甲酸与甲醇进行了酯化反应的探究：,(4)写出甲酸和甲醇进行酯化反应的化学方程式_。(5)选择甲装置还是乙装置好？_，原因是_。,(6)实验过程中选用的药品及试剂有：浓H2SO4、甲醇、甲酸，还有_、_两种必备用品。(7)一同学用装有饱和氢氧化钠溶液的三颈瓶接收甲酸甲酯，几乎没有收集到产物，请给予合理的解释_。,解析：(1)银镜反应应在碱性条件下进行，故向甲酸溶液中加入银氨溶液之前，要先加NaOH溶液中和甲酸。(3)配制银氨溶液时，应将NH3H2O滴入AgNO3溶液中。配成的银氨溶液久置易变质，故应现用现配。银镜反应不可直接加热，也不可振荡试管，否则将无法生成银镜。故银镜反应一般都在水浴中加热。(5)由于甲醇有毒，易致人眼失明等症状，故实验时应防止甲醇挥发造成污染。故甲装置不如乙装置好。,答案：C,解析：A项中应为“对二甲苯”，B项中应为“乙酸乙酯”，D项中应为,2某有机物甲经水解可得乙，乙在一定条件下经氧化后可得丙，1 mol丙和2 mol甲反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断有机物丙的结构简式为AClCH2CHO BHOCH2CH2OHCClCH2COOH DHOOCCO