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文档简介

习题课四,立体化学、四谱习题课,一、立体化学：基本概念：掌握旋光度、比旋光度、手性碳原子、对映异构、对映体、手性分子、内消旋体、外消旋体了解分子手性与各种对称因素的关系，掌握含一个和两个手性碳原子的立体异构体，掌握环丙烷、丙二烯、受阻联苯类分子的立体异构体，能够熟练书写Fischer投影式并了解投影式与分子真实结构的关系，掌握手性分子的R、S命名规则通过本章的学习应该能够正确地解释烯烃加成及氧化的立体化学,二、四谱分析,紫外光谱：了解各种共轭体系与紫外吸收波长和吸收强度的关系红外光谱：掌握各种官能团的特征吸收频率，了解各种不同类型烯烃和取代苯在指纹区的吸收特点核磁共振：掌握各种氢原子的化学位移，自旋偶合与峰的裂分，磁等同和磁不等同质谱：了解质谱法的原理，分子离子裂分为离子碎片的规律通过本章的学习应该能够通过四谱分析出一些简单分子的结构,一、选择题,1、具有对映异构体的开链烷烃,其最少碳原子数为。A6B7C8D9,2、化合物与的相互关系为A对映异构B非对映异构C同一化合物D顺反异构,3、化合物与的相互关系是A对映体B非对映体C同一化合物,4、化合物2,3-二苯基丁二酸有种立体异构A2B3C4,5、下列化合物中在NMR上只有一种信号的是：ACH2BrCH2CH2BrBCH3CHBrCH2BrCCH3CBr2CH3DCH3CH2CHBr2,6、化合物的正确命名为:A.(2S,3S)-3-氯-2-甲基丁酸B.(2R,3R)-3-氯-2-甲基丁酸C.(2S,3R)-3-氯-2-甲基丁酸D.(2R,3S)-3-氯-2-甲基丁酸,7、化合物与下面哪个结构是对映体（）,（1）,（2）,（3）,（4）,8、下列化合物有两个核磁共振信号的是：（）,9、下列化合物按紫外吸收波长长短排序为：,A.B.C.D.,12、下列化合物在近紫外区有吸收（）,13、下列化合物中在NMR上信号最多的是（）,14、下列化合物具有光学活性的是：（）,15、下列化合物红外光谱在3000cm-以上无吸收的是：（）A、乙醇B、乙炔C、乙烷D、甲苯,16、下列化合物哪种核磁共振谱具有两种信号：（）,二、反应机理,三、推断结构：,3、顺-2-丁烯与氯水反应生成氯醇（I）和它的对映体，反-2-丁烯生成（II）和它的对映体，写出反应式及反应历程,2、某化合物分子式为C6H12O2，IR中在1740cm-1处及1250cm-1处皆有吸收峰，2950cm-1以上无吸收峰，NMR中只有两个单峰，其化学位移分别为3.4和1.0,强度比为1:3，给出该化合物的结构并指出各类质子的化学位移,3、根据分子式和1HNMR推测化合物的结构：分子式：C4H8Br2核磁共振：1.4（3H，二重峰）；2.2（2H，四重峰）；3.2（2H，三重峰）4.2（1H，多重峰）,4、化合物A分子式为C6H10，与溴水反应生成化合物B，其分子式为为C6H11OBr，B用NaOH处理，然后在酸性条件下水解生
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