《苯》PPT课件.ppt

第四节苯芳香烃,第一课时苯的结构,19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。,苯的发现史,探,解：M苯=392=78N（C）=(7892.3%)/12=6N（H）=(787.7%)/1=6分子式C6H6,根据实验测定，苯由碳和氢两种元素组成。已知苯的密度是相同条件下H2的39倍,苯分子中碳的质量分数为92.3%，求苯的分子式。,苯的分子式的确定：,实验：点燃苯，观察现象,苯的结构探究：,苯的组成：C6H6,1、可能的结构推测:,1）按常理苯应为饱和烃还是不饱和烃？,2）如果苯为链状烯烃结构，应该有几个C=C？,3）如果为链状含CC的结构，应该有几个CC？,4）如果为带一个环和C=C的结构，应该有几个C=C？,4个,2个,一个环和3个C=C,2、若是以上结构，苯能否使溴水和高锰酸钾溶液褪色？,加入溴水,上层变橙红色，,酸性KMnO4溶液,紫色不褪去,可见：苯不存在烯烃中的C=C键或炔烃中的CC键。,苯的结构到底如呢？,苯分别和溴水、酸性KMnO4溶液混合,实验事实：,萃取,实验：,一、苯的分子结构,凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。,凯库勒,凯库勒式的缺陷：,1：不能解释苯为何不起类似烯烃的反应,性质完全相同，是同种物质,总结,科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。,鲍林式,5、空间构型：平面正六边形结构（12个原子共平面）,1、分子式：C6H62、实验式：CH,二、苯的结构,(凯库勒式),（鲍林式）,比例模型,球棍模型,苯的模型,1、苯的物理性质,苯通常是色、气味的毒体，有较强的性-溶于水，密度比水，,小,无,有特殊,液,不,有,挥发,熔点为5.5，沸点为80.1,是常用的有机溶剂,1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间D、苯分子中各个键角都为120o,练兵场,苯的邻位二元取代物只有一种苯不能使溴水褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.4010-10m经测定，苯环中碳碳键的键能均相等,2、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?,3、下列分子中的个碳原子不可能处在同一平面上的是：,C(CH3)3,CH3,CH3,CH3,A,B,C,D,AC,4、在分子中，,6个,20个,12个,第四节苯芳香烃,第二课时苯的性质,一、苯的结构,2.苯的化学性质：,（1）氧化反应燃烧：,2C6H6+15O212CO2+6H2O,明亮的火焰，浓烟。,不能使酸性KMnO4溶液褪色,思考：苯不与溴水反应，在一定条件下苯能不能与液溴反应呢？,实验现象：反应液呈微沸状，烧瓶上部充满红棕色气体，烧瓶底部出现褐色油状液体，导管口有大量白雾产生，锥形瓶内产生淡黄色沉淀。,思考：苯与液溴的反应是加成反应还是取代反应？,苯与液溴的反应,2.苯的化学性质：,（2）取代反应,注意：1、反应物:苯和液溴（不能用溴水）2、溴苯是密度比水大的无色液体,跟液溴反应：,5.该装置有缺陷，如何改进？,用于导气和冷凝回流,3.为什么导管末端不插入液面下？,因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。,1.Fe屑的作用是什么？,用作催化剂,4.硝酸银的作用是什么？还可用什么试剂？,检验溴化氢的生成，证明它们发生了取代反应。,2.长导管的作用是什么？,中间加一个盛有CCl4的洗气瓶,实验问题：,6.产品的提纯,（无色溴苯因溶入溴而显褐色。）,(1)提纯的方法是：,（Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O）,(2)粗溴苯精制方法：,NaOH,分液,粗溴苯,水洗(除FeBr3)，碱洗(除Br2)，水洗(除NaOH等)，干燥(除H2O)，蒸馏(除苯)。,硝基苯,2、硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁味，有毒，密度比水大，不溶于水。,3、不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2。,硝化反应：,浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂,试剂混合：,苯的硝化实验，应注意：,温度计水银球的位置：,提纯硝基苯的方法是：,长导管的作用是：,冷凝回流,受热均匀，易控温。,必须插入水浴中。,在大试管中先加浓硝酸，然后慢慢注入浓硫酸，冷却后，再慢慢滴入苯，边加边振荡。,（环己烷）,苯的加成反应,(3)苯的加成反应：,跟氢气在镍的催化下加热可生成环己烷：,或,总结：,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,难加成，难氧化，易取代。,苯的化学性质（较稳定）：,苯中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。,B,练兵场,1.实验室用溴和苯反应制溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥；10%NaOH溶液洗；水洗。正确的操作顺序是()A、B、C、D、,对比与归纳,溴(g),溴水