呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备

呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 摘要：康尼查罗反应是没有-氢原子的醛在强碱（浓）的作用下发生分子间氧化还原反应生成羧酸和醇，又称歧化反应。本实验的原理是康尼查罗反应，以糠醛和氢氧化钠的作用，从而制备出具有一定性质的呋喃甲醇和呋喃甲酸。关键词：呋喃甲醛；呋喃甲；呋喃甲醇；酸化；前言：呋喃甲醛 呋喃甲醛，别名糠醛，由农副产品玉米芯加10%硫酸高温水解后、所含聚戊糖裂解后脱水而得。糠醛是生产糠醇原料。为无色至黄色液体，在光、热、空气和无机酸的作用下很快变为黄褐色并发生树脂化，有杏仁气味。密度116g/cm3。熔点-365。沸点1617。稍溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。易与蒸汽一起挥发。受高热放出有毒有刺激性气体能刺激眼睛、粘膜，易经皮肤吸收引起中毒。糠醛是制备许多药物和工业产品的原料，呋喃经电解还原，还可制成丁二醛，为生产药物阿托品的原料。糠醛的一些衍生物具有很强的杀菌能力，抑菌谱相当宽广。呋喃甲醇呋喃甲醇，别名糠醇。其分子式为C5H6O2，是无色易流动液体，具有特殊的苦辣气味。遇空气变为黑色，具有特殊的苦辣气味，对人体健康有危害。别名糠醇。遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。与强酸接触能发生强烈反应，引起燃烧或爆炸。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。是一种重要的有机化工原料。主要用于生产糠醛树脂、呋喃树脂、糠醇-尿醛树脂、酚醛树脂等。也用于制备果酸、增塑剂、溶剂和火箭燃料等。另外，在染料、合成纤维、橡胶、农药和铸造等工业部门也有广泛的用途。 呋喃甲酸呋喃甲酸，别名糠酸。白色单斜长梭形结晶。1g该品可溶于26ml冷水或4ml沸水，易溶于乙醇和乙醚。在130-140（6.65-8kPa）升华。呋喃甲酸是抗菌素的一种，是指从青霉菌培养液中提制的分子中含有青霉烷、能破坏细菌的细胞壁并在细菌细胞的繁殖期起杀菌作用的一类抗生素，是第一种能够治疗人类疾病的抗生素。糠酸用于合成甲基呋喃，糠酰胺及糠酸酯和盐。在塑料工业中可用于增塑剂，热固性树脂等。在食品工业中用作防腐剂，也用作涂料添加剂，医药。香料等的中间体。呋喃甲酸，呋喃甲醇，呋喃甲醛三种试剂在一定条件具有毒性，遇火，高温情况下可燃。故在实验中要多加小心，并且掌握实验原理及其要领。实验内容.实验仪器及试剂1.1实验仪器小烧杯，玻璃棒，蒸馏装置，分液漏斗，温度计，抽滤装置，分析天平等。1.2化学试剂呋喃甲醛，氢氧化钠，浓硫酸，蒸馏水，乙醚，无水硫酸镁等。.实验原理 C5H4O2 + NaOH = C5H6O2 + C5H3O3Na C5H3O3Na + HCl = C5H4O3 + NaCl.实验装置蒸馏装置.实验步骤 蒸馏呋喃甲醛，得到的新制呋喃甲醛用于制备糠醇和糠酸。 将6ml的43%氢氧化钠置于小烧杯中，将小烧杯置于冰水浴中冷却内容物至约50C，不断搅拌下滴加6.6ml新蒸馏的呋喃甲醛（约用10min），把反应温度保持在8至120C。滴加完毕，继续于冰水浴中搅拌约20min，反应即可完全，得奶黄色的浆状物。在搅拌下加入约10ml水至固体全溶，将溶液转入分液漏斗中用乙醚分3次（15ml、10ml、5ml）萃取，合并萃取液。向萃取液中加入2g无水硫酸镁干燥后，水浴蒸馏乙醚，然后蒸馏呋喃甲醇，收集169至1720C的馏分。经乙醚萃取后的水溶液（主要含呋喃甲酸纳）用约14ml 1:1盐酸酸化至PH为2至3，则析出结晶。充分冷却后滤集结晶并用少量水洗1至2次。粗产品用约30ml水重结晶，抽滤，干燥（850C)。称量干燥产品，计算产率。整理实验桌。.实验数据及数据处理 5.1 实验数据如下表： 产物性质 呋喃甲醇 呋喃甲酸 质量/g 2.06 2.00 体积/ml 1.82 折射率 1.50485.2 数据处理如下： 呋喃甲醛密度为1.16g/ml，则其质量为7.656g。 则其摩尔质量为n=(7.656g/96)=0.0814mol 呋喃甲醇的密度为 1.1296g/ml，呋喃甲酸的密度为1.324g/ml。由方程式： C5H4O2 + NaOH = C5H6O2 + C5H3O3Na C5H3O3Na + HCl = C5H4O3 + NaCl nC5H4O2 :nC5H6O2 :nC5H3O3Na=1:1:1 即nC5H6O2 =nC5H3O3Na=0.0814mol 则呋喃甲酸的理论质量应为0.0814mol*112g/mol=9.117g同理，呋喃甲醇的理论质量应为0.0814mol*98g/mol=7.978g该实验的产率为： 呋喃甲醇 W1=（2.067.978）g*100%=25.82% 呋喃甲酸 W2=（2.009.117）g*100%=21.94%.实验误差分析 量取的反应物（糠醛、氢氧化钠、盐酸）量不足。 氢氧化钠不纯，与空气二氧化碳生成Na2CO3。 在反应过程中，有呋喃甲酸钠晶体析出，若加入过量的水溶解，会损失一部分产品。 加酸时一定要使PH值为2至3，使呋喃甲酸充分游离出来，否则影响产率。 糠醛必须使用新制的，存放过久的糠醛含有较多的水分。 从水中得到的呋喃甲酸为针状体，1000C时会升华，故温度过高也是影响产率的因素。 反应开始时必须注意温度控制