高中化学复习 苯及苯的同系物.ppt

5/17/20204:54AM,高中化学复习苯及苯的同系物,结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团的物质。,1、含一个苯环2、苯环所连都是烷基,苯的同系物,1、含义：苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳香烃。,只含有一个苯环，且侧链为烷烃基的芳香烃。,2、通式：CnH2n-6（n6）,甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)对二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18),3、几种重要的苯的同系物：,甲苯：,乙苯：,二甲苯：,丙苯：,异丙苯：,两者互为同分异构体.此外还有：三甲苯和甲乙苯,二甲苯命名：邻、间、对,4、物性：都不溶于水，比水轻。,甲苯,乙苯,苯环上的氢原子被烷基取代的产物。,说明（1）苯的同系物都是芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物；分子里有且只有一个苯环且苯环上的侧链全为烷基的芳香烃才是苯的同系物。（2）通式CnH2n-6并不全部指代苯的同系物,5、苯的同系物同分异构体的书写：,用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（）A、3种B、4种C、5种D、6种,根据分子式，确定烃的类型，是苯的同系物即分子中有一个苯环，剩余碳原子含在侧链上。原则：由整到散，由邻、间到对。同烷烃。,写出分子式为C8H10的属于芳香烃的各种同分异构体结构简式？,【问题】是否为苯的同系物？其一卤代物各有几种？,5/17/20204:54AM,下列属于苯的同系物的是（）,D,二、苯的同系物,1、下列物质属于苯的同系物是（）,A.,B.,C.,D.,B,课堂演练,下列各组两种物质属于同系物的是()A.苯和乙炔B.苯和萘C.苯和溴苯D.甲苯和间二甲苯E.硝基苯和三硝基甲苯,感情加深,D,苯的同系物的同分异构体,分子式为C8H10的芳香烃有几种结构,练习：书写C9H12的属于苯的同系物的同分异构体,【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】,其中、的关系是_.其中、的关系是_.,同分异构体,同系物,苯乙烯结构简式如图，是否为苯的同系物？所有原子是否在同一平面内？,只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。,问题：,选取代表物,苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢？,苯的同系物,4、苯的同系物的物理性质,1、色态：2、密度：3、溶解性：,无色有特殊气味的液体；小于水；不溶于水，易溶于有机溶剂；,对于碳原子数比较少的苯的同系物,4.递变规律：（1）随着碳原子数的递增，苯的同系物的沸点升高，密度增大；（2）相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体中，苯环上的侧链越短、侧链在苯环上越分散，物质的熔沸点越低。,5/17/20204:54AM,(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似,氧化反应,取代反应,加成反应,3.化学性质,二、苯的同系物,5/17/20204:54AM,2CnH2n-6+3(n-1)O2,2nCO2+2(n-3)H2O,燃烧反应,现象：火焰明亮并带有浓烟,（一）氧化反应,（一）氧化反应,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,-R,-COOH,【实验】,1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。,2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。,3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。,你观察到了什么现象？完成下表。,酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）,酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）,酸性高锰酸钾溶液不褪色,苯不能被酸性高锰酸钾氧化,？,？,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？,苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使酸性高锰酸钾溶液褪色。,现象探究,你能用学过的知识证明吗？,事实上还有：,等能使酸性高锰酸钾溶液褪色,综上所述：你又能找到什么规律？,等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）,反应机理：,烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能氧化,（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）,【设计实验】：,如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?,取代反应,1.苯的同系物的硝化反应,一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。,2,4,6-三硝基甲苯,5/17/20204:54AM,苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化,实验结论：,苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化,未褪色,褪色,二、苯的同系物,可使酸性高锰酸钾褪色,R-：烷基或H。,无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。,苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。,注意：,5/17/20204:54AM,甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：,（苯甲酸）,这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。,二、苯的同系物,（3）科学探究：苯环和侧链之间的相互影响,不能,不能,能,硝硫混酸，5060，硝基苯,硝硫混酸，30，三硝基甲苯,甲苯分子中存在甲基与苯环间的相互作用，从而导致苯与甲苯在性质上存在差异,由于苯环和侧链的相互影响，苯环上更易发生取代反应，侧链（烷基）易被酸性高锰酸钾溶液氧化。新学案33页小结,5/17/20204:54AM,苯的同系物的氧化反应,反应机理：,烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子,二、苯的同系物,5/17/20204:54AM,思考：产物是什么？,可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。,二、苯的同系物,5/17/20204:54AM,邻硝基甲苯,对硝基甲苯,2，4，6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯，又叫TNT,是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药,侧链影响苯环,侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代,2）、取代反应：,卤代反应：苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。,甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主,Fe,Fe,A:苯环,（邻、对位上的H比较活泼）,B:侧链,【启示】：反应条件不同，反应的产物也就不同。,苯基活化了甲基，使得甲基被氧化,甲基活化了苯基，使得苯基上被取代三个硝基,启示：在有机物分子中，取代基之间有相互作用，改变了它们的反应活性。苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。,1、苯不被KMnO4(H+)氧化，与苯环直接相连的碳原子必须有氢原子的苯的同系物，才能被氧化2、苯的同系物被KMnO4(H+)氧化时，无论侧链长短如何，均被氧化成一个COOH3、鉴别苯与苯的同系物,（A）,（B）,（C）,（D）,（E）,【补充拓展】,1、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律,【结论】,从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？,迁移,阅读思考:,阅读课本P38实验以下的内容填表,50-60,30,硝基苯,邻、对位硝基甲苯,甲苯的硝化反应比苯更容易进行,苯的同系物的苯环易发生取代反应。,1、苯的同系物的化学性质与苯相似，但受支链的影响与苯又有所不同(1)氧化反应a.可燃性b.能使酸性高锰酸钾褪色(2)加成反应：可和H2发生加成反应，不与Br2反应。(3)取代反应（更易进行）a.卤代：光照取代在支链上，Fe催化取代在苯环上b.硝化,2、苯的同系物的特殊性不能使溴水褪色，但可使KMnO4(H+)溶液褪色,【小结】,【讨论】甲苯与液氯可发生以下化学反应，你有什么启示？,【归纳小结】,萃取,萃取,FeBr3,FeBr3光照,溶液褪色,火焰明亮，有黑烟,火焰明亮，有黑烟,Br(H2O),Br2(液溴),催化剂,催化剂,Br2(CCl4),H2,浓HNO3,浓H2SO4,浓H2SO4,比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示?,侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。,【结论】,(2）.硝化反应,CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,三硝基甲苯是淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸,三硝基甲苯,TNT炸药爆炸时的场景,甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物在30时苯环上发生一硝基取代，主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯。,苯的同系物加成反应,苯的同系物也和氢气可以发生加成反应,请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：,【注意】苯和苯的同系物与溴水都不发生化学反应，均发生萃取，现象相同。,练习1下列物质属于苯的同系物是（）,A.,B.,C.,D.,B,下列说法正确的是（）,A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C、苯的一氯取代物只有一种D、苯是单、双键交替组成的环状结构,B、C,练习,练习3：用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（）A3种B4种C5种D6种,练习4：已知分子式为C12H12的物质A结构简式为A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有A9种B10种C11种D2种,5/17/20204:54AM,(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同,侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代,苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化,(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似,氧化反应：,都能发生苯环上取代反应：,加成反应：,小结：化学性质,5/17/20204:54AM,三、芳香烃的来源及其应用,多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起,联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连,稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成,二苯甲烷(C13H12),联苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),芳香烃主要来源：石油的催化重整和煤的干馏,苯与甲苯性质比较,C6H6,C7H8,CH4,HCH3,苯环上没有取代基,都含有苯环,无苯环,苯环上含CH3,无苯环含CH3,结构相似，组成相差CH2，互为同系物,无色液体，比水轻，不溶于水,无色无味的气体,不反应,不反应,不反应,被氧化，溶液褪色,不反应,不反应,结论：有机物分子内的基团之间相互影响,5/17/20204:54AM,芳香烃对健康的危害,三、芳香烃的来源及其应用,1、来源：,三、芳香烃的来源及其应用,a、煤的干馏b、石油的催化重整,应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。,2、稠环芳香烃,【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。,萘,蒽,C10H8,C14H10,萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。,菲,苯并芘,对比与归纳,纯溴,溴水,纯溴,溴水,光照,取代,加成,Fe粉,取代,萃取,无反应,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO4氧化,易被KMnO4氧化,苯环难被KMnO4氧化,焰色浅，无烟,焰色亮，有烟,焰色亮，浓烟,C%低,C%较高,C%高,5/17/20204:54AM,烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较,正四面体,平面型,直线型,平面正六边形,无色气体，难溶于水,无色液体,易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O,不反应,不反应,取代,加成反应,氧化反应,加成、聚合,加成反应,氧化反应,加成、聚合,不反应,侧链可氧化,取代、加成,归纳小节,烃,链烃,环烃,（脂肪烃）,：烷烃,CnH2n,CnH2n-2,CnH2n-2,CnH2n-6,CnH2n+2,CnH2n,环烷烃,5/17/20204:54AM,小节,第二节芳香烃,一、苯的结构与化学性质,二、苯的同系物,三、芳香烃的来源及其应用,1、苯的结构,2、苯的物理性质,3、苯的化学性质,加成反应,取代反应卤代硝化磺化,1.苯的同系物,2.通式：CnH2n-6(n6),3.化学性质,(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似,(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同,多苯代脂烃：联苯或多联苯：稠环芳烃,芳香烃对健康的危害,5/17/20204:54AM,4,B,己烷1己烯邻二甲苯,不褪色,褪色,1己烯邻二甲苯,己烷,不褪色,褪色,邻二甲苯,1己烯,5/17/20204:54AM,加成反应,取代反应,取代反应,5/17/20204:54AM,化学家预言第一次世界大战,1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感一以百思不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。,5/17/20204:54AM,这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。,已知分子式为C12H12的物质A结构简式为则A环上的一溴代物有()A、2种B、3种C、4种D、6种,例1,B,直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列：，若用通式表示这一系列化合物，其通式应为()A、CnH2n-6B、C6n+4H2n+6C、C4n+6H2n+6D、C2n+4H6n+6,例2,B,下列各组物质，可用分液漏斗分离的是A、酒精B、溴水与水C、硝基苯与水D、苯与溴苯,例3,例4,C,下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（）A甲苯的反应生成三硝基甲苯B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D1mol甲苯与3molH2发生加成反应,萘分子的结构可以表示为,，两者是等同。苯并a芘是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由5个苯环并合而成，其结构式可以表示为（）或（）式：,这两者也是等同的。现有结构式AD,其中：（）、（）式等同的结构式是_；（2）跟（）、（）式是同分异构体的是_B,AD,4,2,5,BD,2、苯环上的定位规律,【补充拓展】,芳香烃的来源及其应用,1、来源：,a、煤的干馏：隔绝空气加强热,石油化工催化重整、裂化芳香烃,b、石油的催化重整,2、应用：,简单的芳香烃是基本的有机化工原料。,(1)基本有机原料，合成炸药、染料、药品、农药等(2)有机溶剂,3、稠环芳香烃,【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。,C10H8,C14H10,萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。,有多个苯环的稠环芳香烃多为致癌物质。如3，4-苯并芘是香烟燃烧时的产物，它是强烈的