人教版第三章第四节有机合成

,第三章烃的含氧衍生物,第4节有机合成（课时2）,本节课主要讲授逆向合成法。首先新课导入，介绍逆向合成法是一种重要的有机合成方法，特别适用于对于复杂有机化合物的合成。然后讲授逆向合成法的分析思路，重点讲解切割法。引导学生分析由目标分子逆推为基础原料的合成顺序。课件中配有一定量的习题，通过课堂练习可以使学生较好地掌握逆向合成分析法。,人工合成的新型抗禽流感、甲型H1N1病毒的药物-达菲最有效的药物之一,人类已经可以合成自然界中不存在的有机物，满足需要。,世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物，其中逆向合成法是一种重要的合成方法。,科技创造生活，合成造福人类！,浓硫酸,170,醇,催化剂,1)某些醇的消去引入C=C,2)卤代烃的消去引入C=C,1、引入碳碳双键的三种方法：,卤代烃的消去;醇的消去;炔烃的不完全加成。,3)炔烃加成引入C=C,CH3CH2OH,CH2=CH2,+H2O,CH2=CH2+NaBr+H2O,CH3CH2Br+NaOH,CHCH+HBrCH2=CHBr,光照,1)烃与X2取代,CH4+Cl2,CH3Cl+HCl,2、引入卤原子的三种方法：,醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃的取代；苯及苯的同系物的取代,3)醇与HX取代,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,2)不饱和烃与HX或X2加成,C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O,催化剂,加热加压,Cu/Ag,水,稀H2SO4,CH3COOC2H5+H2O,1)烯烃与水的加成,CH2=CH2+H2OCH3CH2OH,2)醛(酮)与氢气加成,CH3CHO+H2CH3CH2OH,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。,3)卤代烃的水解(碱性),C2H5Br+NaOH,C2H5OH+NaBr,4)酯的水解,CH3COOH+C2H5OH,4、醛基引入：(1)RCH2OH氧化(2)乙炔和水加成(3)RCH=CHR适度氧化(4)RCHX2水解等,5、羧基引入：(1)RCHO氧化(2)酯水解(3)RCH=CHR适度氧化(4)RCX3水解等（5）部分苯的同系物的氧化（酸性高锰酸钾）,6、如何增加或减少碳链？,增加：酯化反应醇分子间脱水(取代反应)生成醚加聚反应缩聚反应C=C或CC和HCN加成等卤代烃与NaCN的取代C=O,减少：酯水解裂化和裂解反应；脱羧反应；烯烃或炔烃催化氧化(C=C或CC断开)等,a.官能团种类变化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能团数目变化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,c.官能团位置变化：,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,二、官能团的改变,三、逆合成分析法,逆合成分析法示意图,中间体1,中间体2,又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。,目标化合物,基础原料,三、逆向合成分析法,石油裂解气,+CH3CH2OH,1,+H2O,2,+Cl2,3,4,O,5,浓H2SO4,水解,中间体1,中间体2,目标化合物,基础原料,如何以乙烯为原料合成乙二酸(草酸)二乙酯？,+,写出合成的逆合成分析思路,切断,有机物原料库苯、甲苯、乙烯、丙烯、乙炔、2丁烯,在上帝创造的自然界的旁边化学家又创造了另一个世界,(R.B.Woodward,美国),明确目标化合物的结构,设计合成路线,合成目标化合物,大量合成,对样品进行结构测定试验其性质或功能,基础原料,中间产物,目标产物,逆推法,逆推法,合成目标审题新旧知识分析突破设计合成路线确定方法推断过程和方向思维求异，解法求优结构简式准确表达反应类型化学方程式,有机合成的思维结构,1.写出以为原料制备的各步反应的方程式。,(无机试剂可自选),2.已知：,R-C=O+HCN,R,试写出下图中AF各物质的结构简式。,O,B,C,D,F,E,A,分析：（1）二烯烃与Cl2的1,4-加成（2）卤代烃在NaOH水溶液中的取代反应