有机化合物IUPAC命名法则PPT演示课件

有机化合物IUPAC命名法则,郭刚,1,IUPAC命名法（全称为：InternationaluionofPureandAppliedChemistryRules，简称IUPACrules）它是由国际纯粹和应用化学协会（即IUPAC）多次修订而成。,2,化合物的序次,自由基阳离子型化合物：配位型化合物，鎓阳离子中性配位化合物，包括茂金属阴离子型化合物酸(羧酸磺酸)羧酸酯酰卤酰胺腈醛酮醇和硫醇酚和硫酚过氧化物胺炔烯醚硫醚卤代烃(-F-Cl-Br-I)硝基,3,数词：规则：各位数在前，十位数在后。数词中文西文词头半semi-hemi-一、单mono-hen-uni-二、双、联、两di-bi-bis-do-三叁tri-tris-四tetra-(quarter-)五penta-(quinque-)六hexa-(sexi-)七hepta-(septi-)八octa-(octi-)九nona-(novi-)ennea-十deca-(deci-),4,十一undeca-十二dodeca-十三trideca-十九nonadeca-二十icosa-二十一henicosa-28二十八octacosa-29二十九nonacosa-30三十triaconta-33三十三tritriaconta-40四十tetraconta-99九十九nonanonaconta-,5,注意：icosa-表示二十这个整体，个位与十位数连接时出现元音重复，要省去后者词头元音i，其次CA和Belistein二十用eicosa-词尾有a与aconta-词头a重复，省去a字以方便发音。,6,烷烃后缀：-ane烯烃后缀-ene两个双键后缀-adienne单一三键后缀-yne双键、三键同时存在的组合后缀-enyne,-trienediyne,非环烃（Acyclichydrocarbons）,7,羧酸（Carboxylicacid）羧酸后缀：-oic用于非环碳链一元和二元羧酸-carboxylic用于非环多元羧酸或同环二羧酸或杂环羧酸例如：,俗名：Aceticacid和Benzoicacid予以保留,8,磺酸，亚磺酸和次磺酸（Sulfonic，sulfinicandsulfenicacids),磺酸，亚磺酸和次磺酸的后缀分别为-sulfonic,-sulfinic,-sulfenic,9,过氧酸（peroxyacids),过氧酸的后缀为：-peroxoic，-carboperoxoic,10,酰卤（Acidhalides）酰卤的名称由酰基名称加卤基名称而成。酰基名称由相应酸名称变化而来。酸名称后缀酰基名称后缀-oic-oyl-carboxylic-carbonyl-sulfonic-sulfonyl,11,腈基（Nitriles）腈基名称的后缀为-nitrile或-carbonitrile,作为取代基时腈基作为氰基（Cyano）表达。,12,醛类（Aldehydes)醛类名称后缀为-al或-carboxaldehyde,做取代基时，醛基作为甲酰基（formyl)或氧代（oxo)表达。,13,酮类（ketones)酮类名称的后缀为-one,14,醇和酚（Alcoholsandphenols）醇和酚名称的后缀为-ol。苯酚仍用俗名phenol,作取代基时，羟基按（hydroxy)表达。,15,胺类（Amines）胺类名称后缀为-amine苯胺用Benzenamine，不用Aniline,做取代基时，氨基按（amino)表达。,16,亚胺（Imines)亚胺的后缀为-imine,做取代基时，亚胺按（imino)表达,17,酸酐（Anhydrides）一元酸的对称酸酐，以相应酸名称作为母体，在修饰项注以anhydride,一元酸的不对称酸酐，以一个相应酸（优先者）作为母体，在修饰项注以anhydridewith，后接另一个相应的酸。,18,酯（Esters）将酸和醇分成两类，第一类为常见酸和醇；第二类不常见酸和醇。1第一类酸和第一类醇生成酯，取酸名为母体，醇改变后缀，加ester,2第一类酸和第二类醇成酯，取醇做母体，酸改变后缀，做修饰项。,19,20,第一类醇有：,21,22,自由基（Freeradicals）自由基和取代基名称相同,23,酰肼（Hydrazides）酰肼名称一般在修饰项中以hydrazide表示,腙（Hydrazones）腙的名称一般在修饰项中以hydrazone表示,24,肟（Oximes）肟的名称一般都在修饰项中以oxime表示,25,指示氢（IndicatedHydrogen）,1在一个环系中最大限度引入非累积双键后，仍有饱和的碳原子，即要用指示氢表明饱和碳原子的位置。来确定饱和碳原子在环系中的定位，并与其它异构体相区别。指示氢表示方法为定位号加斜体大写字母“H”,放在环系前。,26,举例,例如,27,指示氢取最小的定位号,单环上位于两个杂原子之间的饱和碳原子，不用指示氢表示,28,稠环系统上非角位置的指示氢应取最小的定位号,形成桥环，螺环组合接点时，角位和非角位的指示氢要标出。,29,2指示氢还用来提供主要功能基或自由价，指示氢得数目应等于或多于必须提供的主要功能基或自由价的数目。通常的环只要求一个指示氢，提供一个主要功能基或自由价，多功能基环系化合物的命名，应取最少指示氢数。,指示氢（Indicatedhydrogen）,30,31,添加氢（Addedhydrogen）,在不要求指示氢的环系中，因形成桥环，螺环，绸环的组合接点或者母体中存在主要基团和自由价等结构特征，所需添加的两个氢中的不在结构特征位置上的那一个氢，称为添加氢。添加氢用添加氢所在位置的定位号，加大写斜体字母“H”放在圆括号内，紧随结构特征的定位号之后。,32,33,34,桥环的命名,把各桥上的碳原子个数（不包括桥头碳原子）由多到少的顺序列在方括号内，次级桥的两个桥头碳原子的编号写在桥上碳原子个数的右上方。数目之间右下角用圆点隔开，然后在方括号之前写上环数的词头名称，最后写上与桥环烃的碳原子总数相应的开链烃的名称。方括号内的数字要求：首先不能有增大的次序。其次，头三个数字越大越好。再次，双环尽可能选得对称。,35,桥环的编号,从一桥头开始循最长的桥编到另一桥头，再继续沿次长的桥编到起始桥头的前一个碳原子，此后按桥长渐短的次序给其余桥编号，直至桥环上全部碳原子都编完。编号次序有选择时，则要使功能基和桥头碳原子具有尽可能小的数字。,36,37,38,39,40,从邻接螺原子的碳开始顺着小环一端编到螺原子，在绕第第二个单环编到第二个螺原子，在绕第三个单环.如此顺着一个方向把所有碳原子编完。,螺环的编号,41,1先写螺环的个数，如Spiro或dispiro或trispiro.2方括号里按编号顺序写出螺原子所夹碳原子的个数（不包括螺原子），个数的顺序与编号顺序一致，数字间用圆点隔开。最后写出与螺环上碳原子总数相应的开链名称。,脂螺环的命名：,42,1先写螺环的个数，如Spiro或dispiro或trispiro.2在方括号里按两端单环名称的“字母顺序”写出各组成环的名称，名称之间注明螺原子在两环中的号数，这时的编号方法是各各组成环按自己的编号规则分别编号。用撇区别各环的号码，即按名称的命名顺序编第二个环用“”，第三个环用“”等加以区别。,芳环与脂环形成螺环的命名：,43,44,45,环组合（Ringassemblies）,46,47,48,49,50,51,52,单环化合物有两个位置有取代基时，用cis或trans表示两个取代基的构型,53,单环上两个以上位置有相同取代基时，则需选一个对照基团，在该位次编号前加一个r(reference)字，其后另外位次前用cis或trans表示与对照基团的顺反关系。最后写上单环化合物的名称。,54,单环的一个碳原子上取代了两个不同的取代基时，选作母体来命名的取代基做对照基团，并以最低位次编号。,55,单环化合物母体命名中不含取代基时，则在最低位次的两个取代基中，按“顺序规则”选优先者为对照基团，其他位置上较优先基团名称前用cis或trans表示与对照基团的立体关系。,56,稠环化合物饱和桥头上两个原子或基团的空间关系仍用cis-trans表示,57,多环稠合:桥头原子上的取代基用cis，trans表示外，桥头间原子用cisoid（顺型）和transoid（反型）表示。只需指出原子间的距离最近的两个原子间构型即可。,58,稠环化合物中两对饱和桥头原子间距离相同时，则选择位次最低来命名,59,60,61,62,1.含手性面化合物,1.选择手性面(一般选择含原子个数最多的为手性面)2.选择P原子，确定优势边。P原子（Pilotatom或Leadingatom)为手性面外直接与所选手性面相连的所有原子中序数最优先的原子。