脂肪烃和脂环烃PPT演示课件

第二章脂肪烃和脂环烃,烃是指仅由碳氢两种元素组成的有机化合物。,1,学习要求：1.掌握烷烃的系统命名2.了解烷烃的构造异构，正确书写烷烃的构造式3.理解碳原子的SP3杂化和键的特点4.掌握烷烃的取代、氧化和裂化反应,2,第一节烷烃,烃是碳氢化合物的简称，有机化合物的母体。,烷烃是指碳原子和碳原子之间以单键相连，其他共价键均与氢原子相连的化合物。,3,一、烷烃的通式和同分异构现象,1.烷烃的通式、同系列和构造异构分子中的碳原子以单键相互连接，其余价键与氢原子结合的链烃叫做烷烃，烷烃又称为饱和烃。烷烃是一系列化合物的总称。在烷烃分子中，碳原子数由1向上递增，这些烷烃分别称为甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等。,4,他们的分子式和构造式如下：,5,1)烷烃的通式：CnH2n+22)烷烃的同系列和同系物,6,2.同分异构体,烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式，没有异构现象，从丁烷起就有同分异构现象。例:分子式为C4H10的烷烃，存在以下两种构造：,构造异构：由分子中各原子的不同连接方式和次序而引起的同分异构现象。可分为：碳链异构、位置异构、官能团异构由碳原子间连接方式不同而引起的构造异构叫做碳链异构。,7,在烷烃中，从含4个碳原子的烷烃开始，出现碳链异构。随着碳原子数目的增加，同分异构体的数目迅速增多。,【例如】,C5H12有3个同分异构体:,C4H10有2个碳链异构体：,8,1.写出C6H14的碳链异构体,2.以下两种化合物是否相同？为什么？,两者是相同的，因为分子式相同，分子中原子连接方式相同。,9,二、烷烃的结构和命名,1.烷烃的结构甲烷是最简单的烷烃，分子式为CH4。甲烷分子中的碳原子与4个氢原子以单键相结合，形成一个正四面体的立体结构，HCH均为109.5(或10928）。,甲烷的正四面体构型,10,2.碳原子的sp3杂化,每个sp3杂化轨道含1/4s成分和3/4p成分,sp3杂化轨道形状,碳原子的sp3杂化轨道,键角为109.5,11,sp3杂化过程,12,键的特性:成键原子可沿键轴自由旋转;键能较大，可极化性较小。,甲烷,正丁烷,球棍模型(Kekul模型),比例模型(Stuart模型),13,补充：乙烷的构象由于围绕键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式。,重叠式(顺叠式)构象,交叉式(反叠式)构象,重叠式(顺叠式)构象,交叉式(反叠式)构象,透视式,Newman投影式,乙烷不同构象的能量曲线图,交叉式构象最稳定，重叠式构象最不稳定。,乙烷的两种极限构象,14,补充：正丁烷的构象,对位交叉式(反错式),部分重叠式(反叠式),邻位交叉式(顺错式),全重叠式(顺叠式),正丁烷沿C2和C3之间的键键轴旋转有四种典型构象。,15,正是因为烷烃分子中的碳原子基本保持109.5的键角（也就是四面体结构），所以除乙烷外，其他烷烃分子的碳链并不是呈直线形排列的，而是曲折地排布在空间，一般呈锯齿型排列。例如己烷的碳链结构可表示如下：虽然烷烃分子中的碳链排列是曲折的，但为方便起见，书写构造式时，仍将其写成直链形式。,16,三、烷烃的命名,1.碳、氢原子类型（甲）伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子.,17,2.烷烃的命名,（1）普通命名法(习惯命名法),含110个碳原子的直链烷烃，用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）表示；含10个以上碳原子的直链烷烃，用中文数字十一、十二表示。命名原则如下：当分子结构为直链时，将其命名为“正某烷”。,【例如】,C4H10C10H22C13H28C23H48,丁烷癸烷十三烷二十三烷,18,当分子结构为“”时，将其,异丁烷异庚烷,新戊烷新己烷,例如：,命名为“异某烷”。,当分子结构为“”时，将其命,C,H,3,C,(,C,H,2,),n,C,H,3,C,H,3,C,H,3,名为“新某烷”。例如：,19,用普通命名法命名下列化合物：,20,（1）烷基的命名,烷烃烷基,分子通式,CnH2n+1,结构通式,RH,CnH2n+2,R,2.系统命名法,烷基是指烷烃分子中去掉一个氢原子后所剩余的基团。,21,常见烷基,甲基乙基,丙基异丙基,丁基仲丁基异丁基叔丁基,新戊基,22,常见亚烷基,23,2.系统命名法（IUPAC命名法）,（1）直链烷烃的命名对于直链烷烃的命名和普通命名法基本相同，仅不写正字。,十二烷,24,选母体（或主链）选择分子中最长的碳链作为母体），若有两条或两条以上等长碳链时，应选择支链最多的一条为母体，根据母体所含碳原子数目称“某烷”。,（2）支链烷烃的命名法的步骤：,母体名称为“己烷”母体名称为“戊烷”2,4-二甲基己烷2-甲基-3-乙基戊烷,例1,例2,25,编号遵循“最低系列”原则。即给母体以不同方向编号，得到两种不同编号的系列，则顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者定为“最低系列”。,从左至右：从右至左：235（最低系列）2,3,5-三甲基己烷,例3,26,从左至右：278(最低系列)从右至左：2,7,8-三甲基癸烷,若两个系列编号相同时，简单基团（非优先基团）占较小位号。,选从左至右：3，4（不能选C2H5占3位，CH3占4位）3-甲基-4-乙基己烷,例4,例5,27,写出全名称按照取代基的位次（用阿拉伯数字表示）、相同取代基的数目（用中文数字“二、三”表示）、取代基的名称、母体名称的顺序写出全名称。注意：阿拉伯数字之间用“，”隔开；阿拉伯数字与文字之间用“”相连；不同取代基列出顺序应按“基团次序规则”（见烯烃），较优基团后列出的原则处理。,28,戊烷,2-甲基戊烷,2,2-二甲基戊烷,2,4-二甲基己烷,1.用系统命名法命名下列化合物：,29,2.写出5-甲基-3,3-二乙基-6-异丙基壬烷的结构式，并指出各碳原子的类型。,30,四、烷烃的性质,（一）物理性质1.状态（20）：C1C4的烷烃为气体C5C17的烷烃为液体C18及以上的烷烃为固体2.沸点(bp)同系列的烃化合物的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。在碳原子数目相同的烷烃异构体中，直链烷烃的沸点较高，支链烷烃的沸点较低，支链越多，沸点越低。,31,3.熔点(mp)同系列的烃化合物的熔点基本上也是随分子中碳原子数目的增加而升高。对于烷烃，C3以下的变化不规则，自C4开始随着碳原子数目的增加而逐渐升高，其中含偶数碳原子烷烃的熔点比相邻含奇数碳原子烷烃的熔点升高多一些。这种变化趋势称为锯齿形上升。4.相对密度烷烃相对密度小于1，随分子量的增加逐渐增大。5.溶解度烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。,32,6.折射率折射率是液体有机化合物纯度的标志。各脂烃同系列中，同系物的折射率随分子中碳原子数目的增加而缓慢加大。,33,分析要点:比较相对分子量大小比较直链与支链异构体,以上物质沸点数据如下:正戊烷36.1、异戊烷28、新戊烷9.5、正丁烷-0.5、异丁烷-12、丙烷-42.1,34,(二)烷烃的化学性质,烷烃分子中的键键能大，极性小，化学性质稳定。一般在常温下与强酸、强碱、氧化剂、还原剂都不反应。但稳定性是相对的。,（1）取代反应烷烃分子中的氢原子被其它原子或基团所取代的反应，称为取代反应。被卤素取代的反应称为卤代反应。,烷烃能与卤素在高温或光照条件下发生取代反应。X2的反应活性为F2Cl2Br2I2，其中氟代反应太剧烈，难以控制；而碘代反应太慢，难以进行，实际上广为应用的是氯代和溴代反应。,35,烷烃的卤代反应一般难以停留在一取代阶段，通常得到各卤代烃的混合物。若要得到其中某一产物，可通过控制甲烷和氯的配料比来实现。例如甲烷的氯代：,36,在漫射光或热的作用下，烷烃发生卤代反应：,甲烷的氯化较难停留在一氯化阶段：,产物为四种氯甲烷的混合物，氯气过量时主要得到四氯化碳，甲烷过量时主要得到一氯甲烷。,卤代反应,37,上述卤代反应均属于自由基取代反应。自由基取代反应是通过共价键的均裂生成自由基而进行的链反应。它包括链引发、链增长和链终止三个阶段。,(2)自由基取代反应机理,38,例：甲烷氯代反应机理,39,烯丙基自由基3自由基2自由基1自由基甲基自由基,则各类氢原子的活泼性应按以下次序减弱。CH2=CHCH2H3H2H1HCH3H,实验表明：各种烃基自由基的稳定性以如下次序减小：,在自由基卤代反应中，决定反应速率的最慢步骤是氢的获取。,而氢的获取，即氢的活泼性取决于形成的烃基自由基的稳定性。形成的自由基越稳定，越容易形成。,40,丙烷的氯化反应：,仲氢与伯氢活性之比为：,(3)卤化反应的取向与自由基的稳定性,41,异丁烷的一元氯化反应：,叔氢与伯氢活性之比为：,氢原子被卤化的次序（由易到难）为：叔氢仲氢伯氢,烷基自由基的稳定性次序为：(CH3)3C(CH3)2CHCH3CH2CH3,42,2.氧化反应,3.异构化反应适当条件下，直链或支链少的烷烃可以异构化为支链多的烷烃。,适当条件下可部分氧化为醇、醛、酮、羧酸等含氧化合物。,43,4.裂化反应烷烃在没有氧气存在下进行的热分解反应叫裂化反应。,44,烷烃的化学性质为什么相对稳定?为什么说烷烃的卤代反应主要指氯代和溴代?,答：因为烷烃是饱和烃，分子中存在牢固的C-C键和C-H键，所以烷烃具有高度的化学稳定性。在室温下，烷烃不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂反应。因为烷烃的氟代反应剧烈，难以控制；碘