有机化合物命名方法

有机化合物命名方法,1,1.烷烃的命名,1.1 烷基一个烷烃分子从形式上去掉一个氢原子后剩下的基团称为烷基1.1.1 某基：甲基 CH3- Me 乙基 CH3CH2- Et （正）丙基 CH3CH2CH2- n-Pr（正）丁基 CH3CH2CH2CH2- n-Bu,2,1.1.2异某基: 异丙基 (CH3)2CH- i-Pr异丁基 (CH3)2CHCH2- i-Bu1.1.3 仲某基: 仲丁基 CH3CH2(CH3)CH- s-Bu1.1.4 叔某基: 叔丁基 (CH3)3C- t-Bu 叔戊基 CH3CH2(CH3)2C-,3,1.2 普通命名法,按碳原子的数目称：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷、十一烷、十二烷等。直链的称为正某烷，碳链一端带有两个甲基的称为异某烷，有季碳原子的称新某烷，,4,正戊烷 异丁烷新庚烷,5,1.3 衍生物命名法,按甲烷的衍生物命名，通常选择连接烷基最多的碳原子作为母体甲烷碳原子二甲基乙基甲烷二甲基乙基异丙基甲烷,6,1.4 系统命名法 IUPAC命名法, International Union of Pure and Applied Chemistry中国化学会1980年 “有机化学命名原则” 1.4.1选取含碳原子最多支链数目最多的碳链为主链。,7,1.4.2 主链碳原子的位次编号 (1) 取代基位次最小. 例： 3-甲基己烷(2) 小的取代基列前，相同的取代基合并.例 2,2,3-三甲基-3-乙基戊烷,8,（3）烷基大小顺序(4) 支链上还有取代基时，用括号中的数字或带撇数字来标明：例： 2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷2-甲基-5，5-二-1，1-二甲基丙基癸烷,9,IUPAC命名法中取代基按英文字母次序排列用衍生命名法命名下列化合物二甲基二乙基甲烷甲基异丙基异丁基甲烷,10,用系统命名法命名下列化合物：(1)3-甲基-3,4-二乙基庚烷(2)2,3,6,7-四甲基辛烷,11,2 烯烃的命名,2.1 烯基乙烯基:丙烯基:烯丙基:2.2 衍生物命名法以乙烯为母体，将其他烯烃看成是乙烯的烷基取代物来命名。 四甲基乙烯 不对称二甲基乙烯 对称甲基乙基乙烯,12,2.3 系统命名法,2.3.1 选择含双键的最长碳链为主链2.3.2 主链编号，使双键的编号尽可能小2.3.3 取代基的位次、数目、名称写在烯烃的名称之前，并指出烯烃碳原子的位置。2，4-二甲基-3-己烯2，4-二甲基-2-己烯,13,2.3.4 顺反异构体的命名2.3.4.1 顺反命名法相同的基团在双键的同侧为顺,异侧为反. 顺-2-戊烯 反-2-戊烯对于四个基团不相同的烯烃顺反命名法不适用.,14,2.3.4.2 Z,E命名法1) 次序规则(1)原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的列前；同位数按原子量的大小次序排列：I，Br, Cl, S, P, O, N, C, D, H(2)如果与双键碳原子所连接的原子是相同的原子，例如碳原子，则比较下面连接的原子，仍按上述规则进行比较，直至确定出基团的大小。,15,(3) 双键和参键相当与相应的碳原子连接 相当于 相当于,16,用Z,E命名下列化合物:(1) (E)-3,4-二甲基-3-己烯(2) (Z)-3-乙基-2-己烯(3) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(4) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯,17,3 二烯烃的命名,与烯烃相似, 但应标明二个双键的位次,称二烯. 2,4-己二烯 (Z,Z)- 2,4-己二烯 (Z,E)- 2,4-己二烯 (E,E)- 2,4-己二烯,18,4 炔烃的命名,炔烃的命名和烯烃相似，例如：2,2,5-三甲基3己炔 4甲基2戊炔,19,同时含有参键和双键的分子称为烯炔。首先选取含双键和参键的最长链为主链，编号时应使双键和参键的位次最低，位次相同时应以双键的位次为最小。3-乙基1,3己二烯5炔 4-乙基3,5-己二烯-1-炔,20,5 苯衍生物的命名,5.1 芳烃的命名1）硝基，亚硝基，卤素只作为取代基：,21,2 当取代基为氨基，羟基，醛基，羧基时作为一类化合物命名：,邻甲基苯胺 苯酚 苯磺酸 苯甲酸,22,3 有多种取代基，选好母体，顺序如下：,-NO2，-X，-R，-NH2，-OH，-COR，-CHO，-CN，-CONH2（酰胺），-COX，COOR，-COOH， -SO3H，正离子-N+R3，在这个顺序中排在前面的为取代基。,23,对氯苯酚 间氨基苯酚 对氨基苯磺酸 邻羟基苯甲酸,24,6 稠环芳烃的命名,6.1 萘6.2 蒽6.3 菲,25,7 杂环化合物的命名,7.1 含一个杂原子的五元杂环 吡咯 噻吩 呋喃,26,7.2 含多个杂原子的五元杂环 咪唑 噻唑 噁唑7.3 含一个杂原子的六元杂环 吡 啶 喹啉 异喹啉,27,7.4 含多个杂原子的六元杂环 嘧啶 嘌呤,28,8 卤代烃的命名,8.1 习惯命名法：按烃基的名称命名。 氯甲烷 溴代异丙烷 氯代叔丁烷 氯化苄,29,俗称：氯仿 对称四氯乙烷 不对称四氯乙烷 偏（二）氯乙烯 均（二）氯乙烯,30,8.2 系统命名法卤原子为取代基。 4-甲基-2-氯己烷 3-氯甲基己烷,31,卤代芳烃以芳烃为母体，卤原子为取代基： 3-溴甲苯 1-氯-3-溴苯,32,侧链卤代芳烃，以烷烃为母体，卤原子和芳环作为取代基： 2-苯基-1-氯丙烷 对氯苯溴甲烷,33,9 脂环烃的命名,9.1 单环脂环烃环某烷:取代基编号最小, 小的基团列前:环某烯,环某炔:官能团为1,2位,取代基尽量小:,34,(1) 环上碳原子数环某烷(2) 小的取代基为1位1-甲基-2-异丙基环戊烷 1-甲基-4-异丙基环己烷,35,9.2 二环脂环烃9.2.1 桥环烷烃(1).成环碳原子总数环某烷，以二环为词头，标出环数(2). 编号从桥头开始，经最长的桥至另一桥头碳原子，沿次长的桥回到第一个桥头碳原子，最短的桥上碳原子最后编号(3).中括号中从大到小依次标出桥上碳原子数目，中间用圆点隔开。,36,1,2,7-三甲基二环2.2.1庚烷1,7,7-二甲基二环2.2.1庚烷,37,十氢萘， 二环4.4.0癸烷,38,9.2.2螺环烷烃(1).成环碳原子总数螺某烷(2).编号从小环开始，经螺原子至大环(3).中括号中标出螺环上除螺原子外碳原子数目，中间用圆点隔开。螺3.4辛烷 6-甲基螺4.5癸烷,39,2,7,7-三甲基二环4.1.0庚烷 1,3,7-三甲基螺4.4壬烷,40,10 醇的命名,10.1 普通命名法根据与羟基相连的烃基命名， “基”字一般可以省去：异丙醇 异丁醇 仲丁醇,41,10.2 甲醇衍生物命名法三苯基甲醇 三乙基甲醇,42,10.3 系统命名法选择含羟基的最长链作为主链；从离羟基近的一端开始编号。2-甲基-1-丁醇 3-甲基-2-丁醇,43,2,3-二甲基-2,3-丁二醇 顺-1,4-环己二醇,44,有其它官能团时，按规定，确定作为取代基还是官能团：次序：正离子、羧酸、磺酸、酸的衍生物、腈、醛、酮、醇、酚、硫醇、胺、醚、硫醚、过氧化物。6-胺基-2-己醇 5-羟基己醛,45,4-硝基-3-羟基环己甲酸,46,11 醛酮的命名,11.1 系统命名法选择含羰基的最长链。编号从靠近羰基的一端开始。2-甲基丙醛 2-苯基丁醛,47,2-己酮 1-环己基-1-丙酮 碳原子的位置有时也用希腊字母表示2酮的取代基命名法 甲基乙基酮 苯乙酮,48,12 羧酸的命名,12.1 羧酸的命名(1) 俗名蚁酸，醋酸，草酸，肉桂酸, 琥珀酸,马来酸, 富马酸等。(2)系统命名法选取含羧基的最长碳链为主链。从羧基碳原子开始编号。,49,2，3-二甲基丁酸，（，-二甲基丁酸）脂肪族二元羧酸：选取含两个羧基的最长链。乙酸 顺-丁烯二酸 反-丁烯二酸 (马来酸) (富马酸),50,芳香族羧酸：羧基与苯环支链相连的，以脂肪酸为母体，芳基为取代基。苯乙酸 3-苯丙烯酸（肉桂酸） 芳香族羧酸：羧基与苯环连接的，以苯甲酸为母体，其它基团为取代基命名。如：苯甲酸，对甲苯甲酸等。,51,13 羧酸衍生物的命名,酰卤和酰胺按所含酰基命名例：乙酰氯、苯甲酰氯、N-甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺。,52,酸酐可根据其来源酸命名邻苯二甲酸酐、苯甲酸酐、乙丙酸酐酯根据其组成酸和醇被称为某酸某酯乙酸苄酯、 苯甲酸乙酯,53,14 胺的命名,14.1 简单烃基组成的胺,按所含烃基的名称命名,如: 甲胺 二甲胺 三甲胺,54,N,N-二甲基苯胺 3-氯-N甲基苯胺,55,14.2 二胺或多元胺的第一胺,当氨基连在开链烃基或苯环上时,可称为二胺或多胺,如: 乙二胺 对苯二胺14.3 复杂胺(主要是脂肪胺)按系统命名法命名,烃为母体,氨基为取代基: 2-甲基-4-氨基戊烷 3-甲基-1-甲氨基戊烷,56,14.4 季铵化合物可以看作是铵的衍生物命名.例如: (C2H5)4N+Br- (CH3)3N+(n-C16H33)OH- 溴化四乙铵 三甲基十六烷基氢氧化铵课堂练习题 CH2=CHCH2NH2 CH2=CH-N+(CH3)3Br-烯丙基胺 三甲基乙烯基溴化铵,57,15 对映异构体的构型和命名法,15.1 相对构型 D/L法 D-(+)-甘油醛 L -(-)-甘油醛,58,构型的表示方法费歇尔(Fischer)投影式,59,费歇尔(Fischer)投影式,离开平面翻转，构型改变；旋转90，构型改变；两个基团调换，构型改变；旋转180，构型不变；三个基团，顺时针或逆时针调换位置，构型不变。,60,15.2 绝对构型构型的R，S命名规则 含一个手性碳原子化合物Cabcd,如果a b c d 将d置于远离观察者的位置，当a,b,c为顺时针时，为R构型，当a,b,c为逆时针时，为S构型。(S)-1-氯-1-溴乙烷 (S)-2-氯丁烷,61,用费歇尔投影式确定构型时，在纸面上观察：当最小基团处在上方或下方时：当a,b,c为顺时针时，为R构型，当a,b,c为逆时针时，为S构型。当最小基团处在左方或右方时：当a,b,c为顺时针时，为S构型，当a,b,c为逆时针时，为R构型。R R S R,