糖d类

西安交大附中化学课程专题研修,糖 类 概 述,1,扬 州 炒 饭,2,3,4,丰收的甘蔗林,5,6,丰收的棉花,7,8,生活中形形色色的糖类,葡萄糖、果糖、半乳糖；乳糖、麦芽糖、蔗糖；白糖、红糖；高粱饴（山东特产）、小麦糖浆；冰糖（单晶、连体多晶）、白砂糖；甘蔗糖、甜菜糖；奶糖、水果糖；小麦淀粉、玉米淀粉、纤维素；也许你今天并没有吃糖块，但是当别人问你“今天你吃糖了吗”时，你该怎么回答？几乎一切食物中都含有糖类的成分！于是，我们不禁要问：啥是糖？糖是啥？,9,3、结构特征：（1）多羟基醛（2）多羟基酮（3）能够水解生成多羟基醛、酮的物质,（一）糖类,1、定义：从结构上看，分子中有两个或者两个以上羟基的醛或酮，以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物（即多羟基醛和多羟基酮的脱水缩合物）。,2、组成元素：,C、H、O,含有醛基和多个羟基,含有羰基和多个羟基,10,注意：,1、有甜味的不一定是糖。如：甘油。（复习：甘油是什么？）2、糖不一定甜。如：纤维素。3、糖的分子式不一定满足Cn（H2O）m的通式，如鼠李糖C6H12O5 。4、分子式满足上面的通式的有机物不一定是糖，如乙酸 C2H4O2 。,11,对糖类的认识,分子中，O和H原子并不是以水的形式存在； 有些分子中，H和O的个数比并不是2 ：1，如脱氧核糖C5H10O4 、鼠李糖C6H12O5 有些符合Cn(H2O)m通式的物质并不属于糖类，如甲醛CH2O。,当时发现的糖类都是由C、H、O三种元素组成； 当时发现的糖分子中H、O个数之比恰好是2：1； 当时发现的糖类的分子式都遵循Cn(H2O)m这个通式。,糖类过去为什么叫碳水化合物？,为什么现在碳水化合物这个名称不能反映糖类的组成和结构特征？,12,（二）糖的分类,糖类,：不能水解为更小糖分子的糖类。,（依据：能否水解以及水解产物的多少）,如：蔗糖、麦芽糖,如：淀粉、纤维素,单糖,低聚糖,：1mol糖能水解成210mol单糖的糖类。,多糖,如：葡萄糖、果糖,：1mol糖能水解成n mol(n 10)单糖的糖类。,13,14,（三）重要的单糖葡萄糖,1、物理性质：,c、味：有甜味,b、溶解性：,a、颜色、状态：白色晶体,能溶于水,15,葡萄糖分子的球棍模型,16,C C C C C C,O,H,OH OH OH OH OH,H,H H H H H,2、结构式,3、结构简式：,CH2OH (CHOH )4CHO,葡萄糖是一个多羟基醛,羟基,醛基,或,17,HO CH2（CHOH）4CHO,由葡萄糖的结构特点，请你归纳一下它的化学性质有哪些？,醇的化学性质,醛的化学性质,取代反应,消去反应,氧化反应,加成反应,结构决定性质,18,（四）葡萄糖的化学性质,1、氧化反应,a、银镜反应,b、与新制Cu（OH）2反应,CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O +2H2O,醛基易被氧化为羧基,19,2、加成反应 与 H2 加成,催化剂,(己六醇),CH2OH(CHOH)4CH,O,+,CH2OH(CHOH)4CH2OH,HH,H,20,5,CH3COOH,浓H2SO4,（CHOH）4,+,CHO,CH2OH,3、取代反应,（重点酯化反应）,五乙酸葡萄糖酯,葡萄糖还能发生哪些取代反应？,21,C6H12O6(s)+6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l),4、生理氧化, 人体能量的主要来源,H = - 2804 kJmol-1,C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2,酒化酶,5、发酵成醇,22,1、营养物质,2、镀银工业,3、制药工业,4、制酒工业,（五）葡萄糖的用途,23,通常用淀粉催化水解法制取葡萄糖。(C6H10O5)n+ nH2O nC6H12O6,催化剂,（六）葡萄糖的工业制法,24,多识一点,自然界中甜度最大的单糖果糖,CH2CHCHCHCCH2,O,OH,OH,OH,OH,OH,b、结构式,a、分子式：,C6H12O6,（与葡萄糖互为同分异构体）,多羟基酮,c、存在于蜂蜜、水果中。代谢不需胰岛素的调 节，对糖尿病患者无害。,果糖也是还原性糖，能发生银镜反应和斐林反应,25,（七）最简单的低聚糖二糖,1、二糖又叫双糖，1mol二糖水解时能 生成2mol单糖,2、常见的二糖有蔗糖、麦芽糖,3、蔗糖、麦芽糖的化学式均为：C12H22O11,26,蔗糖,麦芽糖,相似点,不 同 点,官能团,化学性质,水解产物,来源,1组成相同，同分异构体 2都属于二糖 3水解产物都能发生银镜、斐林反应 4都有甜味,不含CHO,水解,含CHO,水解、银镜、斐林,葡萄糖果糖,2分子葡萄糖,甘蔗、甜菜,主要由淀粉的水解而来,27,三淀粉,1淀粉的存在： 淀粉主要存在于植物的种子和块根里。 其中谷类中含淀粉较多。如：大米，约含淀粉80小麦，约含淀粉70马铃薯，约含淀粉20,28,2物理性质,淀粉是白色、无气味、无味道的粉末状物质；不溶于冷水；在热水中产生糊化作用（即食物由生变熟的过程）。,29,3淀粉的化学性质,通常淀粉不显还原性（非还原性糖）遇碘变蓝色淀粉在催化剂（如酸）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性糖：葡萄糖。（C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6 淀粉 葡萄糖,催化剂,30,想一想,方志敏同志在监狱中写给鲁迅的信是用米汤写的，寄出的信是一张白纸，敌人被骗过，鲁迅先生却看到了信的内容。如果要看到信的内容，你将如何做？,淀粉遇碘变蓝色。,31,4、用途：,2)人体能源,3)工业原料:制葡萄糖、酒精,1）食用,32,1）不显还原性（非还原性糖）2）可发生水解，但比淀粉水解困难,四、纤维素,（C6H10H5）n + nH2O nC6H12O6 纤维素 葡萄糖,1、纤维素存在于一切植物中。,2、物理性质：,白色、无气味、无味道的纤维状物质，不溶于水。,3、化学性质：,33,3）酯化反应,组成通式C6H7O2(OH)3n，每个葡萄糖单元有三个醇羟基制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含N量分为火棉（含