暨南大学有机化学1-14

第二章 烷 烃一、选择题窗体顶端1、下列自由基最稳定的是 ，最不稳定的是 。 窗体底端A.B.C.D.0窗体顶端2、在光照条件下 与反应，可能的 一氯产物有几种? 窗体底端A.3B.4C.5D.6窗体顶端3、下列化合物含有伯、仲、叔、季碳原子的是 窗体底端A.2，2，3三甲基丁烷 B.2，2，3三甲基戊烷C.2，3，4三甲基戊烷D.3，3二甲基戊烷窗体顶端4、下列化合物含有伯、仲、叔氢的是 窗体底端A.2，2，4，4四甲基戊烷 B.2，3，4三甲基戊烷C.2，2，4三甲基戊烷D.正庚烷窗体顶端5、2甲基丁烷在室温下光照溴代，相对含量最高的是 窗体底端A.B.C.D.二、判断下列各组构象是否相同?1.窗体顶端 相 同不相同 窗体底端和2.窗体顶端 相 同不相同 窗体底端和3.窗体顶端 相 同不相同 窗体底端和4.窗体顶端 相 同不相同窗体底端三、写出下列反应的机理。四、某烷烃的相对分子质量为72。氯化时（1）只得一种一氯代产物，（2）得三种一氯代产物，（3）得四种一氯代产物，（4）只得二种二氯衍生物。分别写出这些烷烃的构造式。第三章 烯 烃一、选择题窗体顶端1、下列烯烃，相对稳定性最大的是 ? 窗体底端A.2，3二甲基2丁烯B.2甲基2戊烯C.反3已烯D.顺2已烯窗体顶端2、下列化合物既是顺式，又是E型的是 ? 窗体底端A.B.C.D.窗体顶端3、下列化合物既是反式、又是Z型的是 ? 窗体底端A.B.C.D.窗体顶端4、下列试剂与环已烯反应得到顺式二醇的是 ? 窗体底端A. B.C.D.窗体顶端5、下列反应为碳正离子机理的是 ? 窗体底端A.B.C.D.窗体顶端6、下列化合物与 加成的相对速度顺序最快的是 ? 窗体底端A.B.C.D.窗体顶端7、下列化合物中有顺反异构体的是 ? 窗体底端A. 2甲基1丁烯B.2甲基2丁烯C. 2甲基2戊烯 D.3甲基2戊烯窗体顶端8、在过氧化物存在下，与 反应，得不到反马氏物的是 ? 窗体底端A.2甲基2丁烯 B.1戊烯C.2甲基1丁烯D.环已烯窗体顶端9、下列碳正离子最稳定的是 ，最不稳定的是 ?窗体底端A.B.C.D.二、完成下列反应式.1.2.3.4.5.6.1.2.7.( )1.2.8.9.10.( )( )1.2.11.三、写出下列反应可能机理。1.2.写出3，3二甲基1丁烯与HCL反应生成产物及可能机理?四、某化合物分子式为 。它可以使溴褪色，也可溶于浓 ，经臭氧化反应并在锌粉存在下水解，只得到一种产物丁酮。写出烯烃可能的构造式?五、某化合物A，分子式为 ，经催化加氢得到化合物B，B的分子式为。化合物A与过量的高锰酸钾溶液作用，得到下列三个化合物：M、K、W.写出A的可能构造式? M、K、W、或或或六、1，2二溴3氯丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什么原料？怎样合成？第四章 炔烃 二烯烃一、选择题窗体顶端1、下列化合物能发生反应的是 。 窗体底端A.B.C.D.窗体顶端2、下列化合物不能发生 反应的是 窗体底端A.B.C.D.窗体顶端3、下列化合物加入 ，有白色沉淀的是 窗体底端A.B.C.D.窗体顶端4、下列化合物酸性最强的是 窗体底端A.B.C.D.窗体顶端5、下列化合物有顺反异构体的是 窗体底端A.B.C.D.二、完成下列反应式.1.2.3.4.5.6.三、某二烯烃和1mol溴加成生成2,5二溴3已烯。该二烯烃经臭氧化分解生成2mol乙醛和1mol乙二醛X，试写出该二烯烃的构造式 。X.四、某烃分子式 ，能使溴褪色，能与水在硫酸汞存在下生成两种羰基化物，但与硝酸银氨溶液无反应，试写出该烃的构造式及各步反应。五、一个碳氢化合物，其分子量为80，催化加氢时，10mg样品可吸收8.40ml氢气，原样品经臭氧化分解后，只得到甲醛和乙二醛。这个烃是什么化合物？第五章 脂环烃一、选择题窗体顶端1、下列各组化合物中构象最稳定的是 。 窗体底端A.B.C.D.窗体顶端2、下列化合物有顺反异构体的是 窗体底端A.十氢萘 B. 1，1二甲基环戊烷C.2乙基环戊烷D. 1，2二甲基环戊烯窗体顶端3、下列化合物在常温下能使溴水褪色的是 窗体底端A.B.C.D.窗体顶端4、下列化合物能使溴水褪色，但不能使 溶液褪色的是 窗体底端A.B.C.D.二、某化合物的分子式 ，能使溴的四氯化碳溶液褪色，它与1mol的氯化氢加成后的产物经臭氧化水解得到化合物X，试写出原化合物的构造式。 X.三、某烃分子式为 ，氢化时只吸收1mol氢，问它包含多少个环？ 臭氧化水解时，产生X环状对称二酮，试写它原烃的构造式。X.四、化合物A和B的分子式都为，分别用酸性高锰酸钾氧化A可得到 ，化合物B则得到 ，A和B都能使溴水褪色，试写出A和B的构造式。 五、分子式为 的三个异构体A、B和C都能发生如下的化学反应：（1）三个异构体都能与溴反应，对于等摩尔的样品而言，与化合物B和C反应的溴用量是A的两倍。（2）三者都能与HCl反应，化合物B和C在 盐催化下和HCl作用得到的都是同一种产物。（3）化合物B和C能迅速地和含 的硫酸溶液作用，得到分子式为 的化合物。（4）化合物B能与 溶液作用生成白色沉淀。试推测A、B和C的构造式。第六章 单环芳烃一、将下列各组化合物按环上硝化反应的活泼性顺序排列.窗体顶端1、甲苯a,苯b,对二甲苯c,间二甲苯d 。 窗体底端 A. abcdB. dcbaC. dcab窗体顶端2、苯a,溴苯b,硝基苯c,甲苯d 窗体底端 A.dabcB. cdab C.cbda 窗体顶端3、对二甲苯a,对甲苯甲酸b,对氯硝基苯c,2,4_二硝基氯苯d 窗体底端A.dcabB.badcC.abcd 二、完成下列反应(写出主要产物或注明反应条件):1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.三、 窗体顶端由对氯甲苯合成4-氯-3-氨基苯甲酸，下列三种可能合成路线，最合理的路线是 。 窗体底端 A.先硝化，再还原，然后氧化； B.先氧化,再硝化,然后还原. C.先硝化，再氧化,然后还原.四、窗体顶端以甲苯为原料制备对氯苯乙酸，同学们提出以下四条路线，你认为最合理、正确的路线应是 窗体底端A.B.C.D. 五、完成下列合成. 六、用箭头标明下列各化合物进行有关反应的位置：1.进行元硝化反应 2.进行傅克（Friedel-Crafty)反应不反应3、与NaOH作用，进行一元亲核取代反应七、命名下列化合物。1.窗体顶端。 窗体底端A.2-羧基-3-氯-4-甲基异丙苯B.间-甲基异丙基-邻-氯苯甲酸C.2-氯-3-甲基-4-异丙基苯甲酸2.窗体顶端。 窗体底端A.5-溴-萘磺酸 B.8-溴-萘磺酸 C.-溴代萘磺酸3、窗体顶端窗体底端A.二硝基联苯B.对，对-二硝基联苯C.对-硝基联苯4.窗体顶端是一种还原反应，被称为 窗体底端 A.林得拉（Lindar）加氢还原 B.伯奇(Birch）还原反应C.Friedel-Crafty反应 D.克莱门森(Clemmensen）还原法八、下列化合物有否芳香性？1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.3,5,6,7,9有芳香性九、（A），（B），（C）三种芳烃的分子式皆为C9H12。氧化时，（A）生成一元酸，（B）生成二元酸，（C）生成三元酸。但硝化时，（A）与（B）分别得到两种一元硝化产物，而（C）只得一种硝化产物，推出（A），（B），（C）的构造式。十、某烃（A）实验式为CH，分子量为208，强氧化后得苯甲酸，经臭氧化和还原水解后仅得产物C6H5CH2CH0，根据这些事实推出（A）的构造式。十一、某芳烃其分子式为C9H12，以K2Cr2O7和浓H2SO4氧化后可得一种二元酸。将原来的芳烃进行硝化，所得的一元硝基化合物有三种。试推出该芳烃的结构式。窗体顶端十二、某烃类化合物（甲），分子式为C10H14，有五种可能的一溴取代物C10H13Br。（甲）经氧化得酸性化合物C8H6O4（乙）。（乙）经一硝化只得一种硝化产物C8H5O4NO2（丙）。甲的结构应是 。 窗体底端A.B.C.D.窗体顶端十三、 下列化合物，可拆分的是 窗体底端A.B.C.D. 窗体顶端十四、由苯合成下面物质，通常须经Friedel-Crafty烷基化反应，采用的合成路线有下列三种,合理的合成路线是 窗体底端 A.BC. 十五、二茂铁(I)被称为“夹心”化合物，具有芳香性。请预测下列反应的产物，提出机理：十六、设想用苯经二次亲电取代反应得到下列目的产物，请指出哪几个目的产物可能实现？哪几个不可能？A.B.C.D. E.F.十七、设想下列路线由X合成Y合理的路线是（）X.Y.A. 直接硝化（2mol） B.磺化硝化水解 C.烷基化硝化氧化脱羧答案:(B)十八、某不饱和烃A，分子式为C9H8，能与CuCl-NH3H2O反应产生红色化合物，催化加氢得到化合物B(C9H12)。将B用酸性K2CrO7氧化得到酸性化合物C(C8H6O4),将化合物C加热得到化合物D(C8H4O3)。若将化合物A和丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E。将E催化脱氨得到2-甲基联苯。试推出AE的结构式。十九、由苯或甲苯合成X（其他原料任选）?X. 第七章 多环芳烃和非苯芳烃 一、命名下列化合物(从下列提供名称中选择)1.2. 5-硝基-2-萘磺酸3，4-苯并芘 3.4. 菲醌对联三苯5.6. 6，6-二硝基-2,2-联苯二甲酸 联苯胺 二、指出下列化合物中哪些具有芳香性？1.2.3.4.5.6.7. 具有芳香性的是:1,3,4,5.选择题:(1)三、 窗体顶端 窗体底端A.B.C.四.窗体顶端窗体底端A.B.C.五. 窗体顶端窗体底端A.B.C.选择题:(2)六、 窗体顶端。 窗体底端A.B.C.七.窗体顶端窗体底端A.B.C.八、 指出下列各化合物发生一元硝化的主要产物：1. 2. 3. 4. 九.从苯出发合成下面物质应()? 十、由萘为原料合成下面物质应( )?1. 十一、从萘出发合成下面物质应()? 十二、以苯、萘等有机原料出发合成下列物质应( )? 第八章 立 体 化 学窗体顶端一、下面是乳酸的四个Fischer投影式，指出互为相同的构型。 窗体底端窗体顶端窗体底端（A） （1）=（2）， （3）=（4）（B） （1）=（3）， （2）=（4）（C） （1）=（4）， （2）=（3）（D） （1）=（2）=（3）=（4）二、指出下列各组中两个化合物的关系。（1）（A）相同化合物 （B）对映体 （C）非对映体窗体顶端选择 ： 窗体底端（2）（A）相同化合物 （B）对映体 （C）非对映体窗体顶端选择： 窗体底端（3） （A）相同化合物 （B）对映体 （C）非对映体窗体顶端选择： 窗体底端三、用R/S构型命名法标记下列分子构型（1）（A）R2溴丙酸 （B）S2溴丙酸窗体顶端选择： 窗体底端（2） （A）R2羟基丙酸 （B）S2羟基丙酸窗体顶端选择： 窗体底端(3) （A）（2R，3R）2氯3羟基丁二酸 （B）（2S，3S）2氯3羟基丁二酸（C）（2R，3S）2氯3羟基丁二酸（D）（2S，3R）2氯3羟基丁二酸窗体顶端选择 ： 窗体底端四、下列化合物中，哪个有旋光异构体？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R/S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体的存在或组成。（1）2氨基1丁醇（2），溴代丁二酸（3），氯代丁酸（4）2甲基2丁烯酸五、分子式是 的酸，有旋光性，写出它的一对对映异构体的投影式，并用R/S标记法命名。该化合物的结构为： 六、一个自然界得到的醇,具有旋光性；催化氢化后，吸收一分子的氢，得到一个 新的醇，比旋光度为0，即没有旋光性，写出这两个醇的结构，并解释这个现象。七、下列化合物哪些是相同的，哪些是对映体，哪些是非对映体? 其中：A.相同化合物 B.对映异构体 C.非对映异构体(1) (2) (3) (4)八、指出下列化合物立体异构体的数目和彼此间的关系，并用R/S标记法表示它们的构型。(1) 窗体顶端立体异构体数目: 窗体底端（A）2个 （B）3个 （C）4个 （D）5个彼此间的关系: （A）对映异构体 （B）非对映异构体 （C）相同窗体顶端(I) 与 (II): 窗体底端窗体顶端(I) 与 (III): 窗体底端窗体顶端(I) 与 (IV): 窗体底端窗体顶端(III)与(IV): 窗体底端构型： (I)：窗体顶端（A）2S，3R （B）2R，3S 窗体底端(II)：窗体顶端（A）2R，3S （B）2S，3R 窗体底端(III)：窗体顶端（A）2R，3R （B）2S，3S 窗体底端(IV)：窗体顶端（A）2R，3R （B）2S，3S 窗体底端2) 窗体顶端立体异构体数目: 窗体底端（A）2个 （B）3个 （C）4个 （D）无彼此间的关系: （A）对映异构体 （B）非对映异构体 （C）相同窗体顶端(I) 与 (II): 窗体底端窗体顶端(I) 与 (III): 窗体底端窗体顶端(I) 与 (IV): 窗体底端窗体顶端(III)与(IV): 窗体底端构型： (I)：窗体顶端(A)2R，3S (B)2S，3R (c)2S, 3S 窗体底端(II)：窗体顶端(A)2R，3S (B)2S，3R (c)2S, 3S 窗体底端(III)：窗体顶端(A)2S，3S (B)2R，3S (c)2R, 3R 窗体底端(IV)：窗体顶端(A)2S，3S (B)2S，3R (c)2R, 3R 窗体底端 第九章 卤代烃一、命名下列化合物。1.2.2氯丁烷 （E ）1氯2丁烯 3.4.（S ）2溴丁烷间硝基苯溴甲烷 5.6.反-1,2二氯环已烷 4氯1硝基萘7.5碘2戊烯二、写出下列化合物的结构式。 1.3，3二甲基2溴戊烷2.新戊基溴3.间氯甲苯4.（R）2氯丁烷 5.(Z)1溴3苯基2丁烯6. 3氯环已烯7.烯丙基氯8.丙烯基氯 、写出正丙基溴化镁与下述试剂反应时生成的主要产物。1.2. 3.4. 5.6. 四、完成下列反应式（写出主要产物）： 1. 2. 3. 4.5. 五. 卤代烷与NaOH在水乙醇溶液中进行反应，从下列现象判断哪些属于SN1历程，哪些属于SN2历程？ 1.产物的构型完全转化; 2.有重排产物; 3.咸浓度增加,反应速度加快; 4.叔卤代烷速度大于仲卤代烷; 5.增加溶液的含水量反应速度明显加快; 6.反应不分阶段，一步完成; 7.试剂亲核性越强,反应速度越快. 1.SN2 2.SN1 3.SN2 4.SN1 5.SN1 6.SN2 7.SN2 六 、 将下列各组化合物按SN1反应历程进行时的活性大小次序排列： 1. (B)(C)(A) 2. (C)(A)(B) 3. (A)(B)(C) 七.写出下列卤代烷进行 消除反应的反应式，指出主要产物并命名。 （1） 3甲基1溴丁烷；（2） 2，3二甲基2溴丁烷；（3） 2，2二甲基1溴丙烷；八 、写出 的两种合成方法，并指出那种较好？以(1)法较好,(2)法得醚和烯的混合物九. 下列各种卤代烃（RX）与碘化钠丙酮溶液反应，发现都有NaX沉淀生成，请将各RX反应速度快慢顺序排列，该反应属何种反应历程? A.B.C.D.E.十、下列三个化合物与硝酸银的乙醇溶液反应，其反应速度快慢顺序如何，为什么？(A)(B)(C)SN1反应历程 十一. 分子式为 的A 烃，与溴水不发生反应，在紫外光照射下与等摩尔溴作用得到产物B（ ），B与KOH的醇溶液加热得到C（ ），C经酸性KMnO4 氧化得到戊二酸。写出A、B、C的结构式及各步反应式。十二 、化合物A具有旋光性，能与 反应，生成三溴化物B，B亦具有旋光性；A在热碱的醇溶液中生成一种化合物C；C能使溴的四氯化碳溶液褪色，经测定C无旋光性；C与丙烯醛（ ）反应可生成X。试写出A、B、C的构造式。X. 十三. 某开链烃A分子式具有旋光性，加氢后生成相应的饱和烃B。A与溴化氢反应后生成C6H13Br。试写出A、B可能的构造式和各步反应式，并指出B有无旋光性。无旋光性十四 、试用简便的化学方法区别下列化合物：十五. 从指定原料合成下列各化合物? 1. 2. 3. 4.5.第十章 醇、酚、醚一、命名下列化合物1.2.2-溴丙醇 叔丁醇（2-甲基异丙醇） 3.4.2-甲基-1-丙醇（异丁醇） 顺-3-己烯-1-醇 5.6.1，2-二甲氧基乙烷（乙二醇二甲醚） 反-2-甲基环己醇 7.8.2-乙基环氧乙烷（1，2-环氧丁烷） 2-溴-4-甲基苯酚 9.10.3-硝基-1-萘酚苯甲醇（苄醇） 11.12.甲基异丙基醚 2，4-戍二醇 、比较下列各组化合物与Lucas试剂的反应速度。 窗体顶端1.正丁醇、烯丙基醇、2-甲基-2-戍醇、2-丁醇 （ ） 窗体底端A.正丁醇烯丙基醇2-甲基-2-戍醇2-丁醇B.烯丙基醇正丁醇2-甲基-2-戍醇2-丁醇C.烯丙基醇2-甲基-2-戍醇2-丁醇正丁醇D.2-甲基-2-戍醇烯丙基醇2-丁醇正丁醇窗体顶端2.苄醇、对甲基苄醇、对硝基苄醇 （ ） 窗体底端A.苄醇对甲基