苯酚参评课件1.ppt

第2节醇和酚（第2课时）,日照实验高中王贵霞,鲁科版有机化学基础第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物,美丽的日照,丁香花和芝麻花中含有这两种物质，从结构上看有哪些相同部分？,丁香酚,芝麻酚,芝麻酚,丁香花,芝麻花,在19世纪初，世界上没有消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国，有一名叫李斯特的外科医生，偶然发现化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根也少有腐烂。他赶紧对沟水化验，发现沟水里含有苯酚。李斯特兴奋不已，用苯酚对手术器械进行消毒，病人手术化脓的现象减少了。由此，李斯特所在的爱丁堡医院成为世界上手术感染率最低的医院，而他本人也成为了世界上著名的外科手术专家。,是谁使苯酚声名远扬？,【药品名称】苯酚软膏【别名】PhenolOintment【性状】黄色软膏，有苯酚特臭味【规格】2%【药理作用】消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。【临床应用】用于皮肤轻度感染和瘙痒。【用法用量】外用，1日2次，涂患处。【注意事项】1.对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。2.避免接触眼睛和黏膜。3.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【药物相互作用】1.不能与碱性药物并用。2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。【贮藏】密闭,在30以下保存。,苯酚软膏使用说明书,从说明书中可以认识苯酚的哪些性质？,【药品名称】苯酚软膏【别名】PhenolOintment【性状】黄色软膏，有苯酚特殊臭味【规格】2%【药理作用】消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。【临床应用】用于皮肤轻度感染和瘙痒。【用法用量】外用，1日2次，涂患处。【注意事项】1.对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。2.避免接触眼睛和黏膜。3.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是后。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【药物相互作用】1.。2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。【贮藏。,情景创设,苯酚软膏使用说明书,色泽变红,不能与碱性药物并用,密闭,在30以下保存,易被氧化,具有酸性,从说明书中可以认识苯酚的哪些性质？,实验探究一苯酚的溶解性,一、苯酚的物理性质：,粘到皮肤上如何处理,无色晶体有特殊气味,43,能溶于水但溶解度较小,与水任意比互溶,易溶于乙醇、苯等有机溶剂,有毒腐蚀皮肤,二、苯酚的分子结构,苯酚的球棍模型,苯酚的比例模型,分子式,C6H6O,结构简式,三、苯酚的化学性质,苯酚分子的结构特点：,苯环,苯酚同时具备两种基团的性质，由于分子中羟基与苯环的相互影响，决定了苯酚具有特殊的化学性质。,交流研讨1苯酚的化学性质由什么决定？,羟基,三、苯酚的化学性质,苯酚的结构特点：,羟基苯环,苯酚同时具备两种基团的性质，由于分子中羟基与苯环的相互影响，决定了苯酚具有特殊的化学性质。,结构分析,性质预测,实验验证,得出结论,交流研讨2乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说明酚羟基中的氢和醇羟基中的氢哪个活泼？原因何在？,说明酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子活泼,苯环的影响使酚羟基中的氢变得活泼,实验探究二苯酚的酸性,苯酚具有酸性，其酸性如何呢？,结论：苯酚酸性比碳酸弱，俗称石炭酸,苯酚与碳酸比较，哪一种酸性较强？,苯酚在空气中易被氧化、可以燃烧.,苯酚可被酸性高锰酸钾溶液氧化,【实验探究三】苯酚能否使酸性高锰酸钾溶液退色,苯酚是否会和苯一样与溴发生反应？,层层递进步步探究,【实验探究四】在苯酚稀溶液中逐滴加入浓溴水，观察现象。,现象：产生白色沉淀,交流研讨3苯酚和溴水发生的反应类型是什么？原因何在？,此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定,羟基使苯环上邻对位的氢原子变得活泼,4.苯酚和甲醛发生缩聚:反应生成酚醛树脂（俗称：电木),酚醛树脂固化后结构稳定，具有耐热、耐水、耐老化等良好的性能，电绝缘性也很好。该树脂主要用于制造压塑粉，也较常用于砂轮的粘结和灯泡的粘合等等。在橡胶工业、涂料工业以及在烟火生产和磨擦材料制造等方面，也有一定的用途。近来，用此树脂粘合剂来制取铸造用的砂模和浇钢用的绝热板。,【交流研讨4】在该反应中苯酚分子中的断键部位在哪里？说明什么？,发现问题,【交流研讨5】苯酚中苯环上的羟基，使苯酚与苯还有什么不同的性质吗？,实验探究五显色反应,实验操作,实验现象,实验结论,溶液呈紫色,苯酚与三氯化铁的反应同苯酚与溴的反应一样，都很灵敏，均可用来检验苯酚的存在或者三氯化铁的存在,苯酚的用途,酚醛树脂,合成纤维,合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空气中一段时间后，可以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被氧化所致的。在氧气的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因此显棕色。水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以阻止某些有害氧化反应的发生。,化学与生活,石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。使用减少含酚废水的排放及回收利用酚类物质的方法，可化害为利，保护环境。,C,C,C,C,C,C,有机化合物分子中相邻基团之间相互影响,我收获我快乐,酸性,与溴水反应生成酚醛树脂,1.下列物质中与钠反应最快的是（）A水B醋酸C乙醇D苯酚,B,初试牛刀,2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？,FeCl3溶液,紫色溶液,无明显现象,红褐色沉淀,血红色溶液,初试牛刀,迁移应用,3、说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是（）A苯酚能和