有机化学第五版习题答案

有机化学(第五版，李京宁编辑)练习答案第一章3.指出下列化合物中包含的官能团的名称。(1) CH3CH=CHCH3 a:碳-碳双键(2)ch3ch 2cl 1 a:卤素(氯)(3)CH3HCH 3羟基(4) CH3CH2 C=O答案：羰基(醛)H(5)甲：羰基(酮基)(6) CH3CH2COOH a:羧基(7)答案：氨基(8) CH3-CC-CH3 a:碳-碳三键4.根据电负性数据，使用并标记分子中带有部分正电荷和负电荷的下列键或原子。回答：6.下列哪种化合物有偶极矩？画出它的方向(1)Br2(2)CH2Cl 2(3)HI(4)CH2Cl 3(5)CH3OH(6)CH3OCH 3答：在上述化合物中，(2)、(3)、(4)、(5)和(6)都有偶极矩(2) (3) (4) (5)(6)7.在燃烧分析中发现的一种化合物，含84%碳氩(碳)=12.0和16%氢氩(氢)=1.0。该化合物的分子式可以是(1)CH4(2)C6H 14O 2(3)C7H 16(4)C6H 10(5)C14H 22答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，所以化合物(1)和(2)找不到。在化合物(3)、(4)和(5)中，化合物的分子式可以通过(稍微)计算碳氢比来判断为(3)。第二章运动解决方案1.用系统命名法命名下列化合物(1) 2，5-二甲基-3-乙基己烷(3) 3，4，4，6-四甲基辛烷(5) 3，3，6，7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2.写下下列化合物的结构式和键线式，并用系统命名法命名。(3)只含一级和二级氢的C5H12答：符合条件的结构式为CH3CH 2 CH2CH 2 CH3；关键线路类型是：名称：戊烷。3.写下有序化合物的结构式(2)由丁基和异丙基组成的烷烃答：CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2(4)相对分子质量为100并含有一级、三级和四级碳原子的烷烃答：烷烃的分子式是C7H16。由此可以推断，含有伯、叔、季碳原子的烷烃的结构式为(CH3)3CCH(CH3)2(6) 2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷(2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷)8.根据沸点从高到低排列下列烷烃。(1) 2-甲基戊烷(2)正己烷(3)正庚烷(4)十二烷答：对于饱和烷烃，随着分子量的增加，分子间的范德华引力增加，沸点增加。支链的存在会阻碍分子间的接近，导致分子间作用力和沸点的降低。由此可以判断，沸点由高到低的顺序为十二烷正庚烷正己烷 2-甲基戊烷。(4)(3)(2)(1)10.根据以下溴化反应事实，推测相对分子量为72的烷烃异构的结构式是简单的。答：相对分子质量为72的烷烃的分子式应为C5H12。溴化产物的类型取决于烷烃分子中氢的类型(核磁共振概念中的氢)，即氢的类型组与溴取代产物的数量相同。(1)仅含一个氢的化合物的结构式为(CH3)3CCH3(2)含三种氢的化合物的结构式为CH3CH2CH2CH2CH3(3)含四种氢的化合物的结构式为CH3CH 2(CH3)214.回答：(1)在这一系列反应中，A和C是反应物，B和E是中间产物，D和F是产物。(2)总反应式为2A CD 2F -Q(3)反应能变化曲线示意图如图2-2所示。15.下列自由基按稳定性从大到小的顺序排列。答：同类型自由基(如碳中心)的稳定性直接取决于中心原子和氢之间共价键的离解能。离解能越低，产生的自由基越稳定。因此，可以推断下列基团的稳定顺序为(3) (2) (1)第三章1.写出戊烯所有烯烃异构体的结构式，并用系统命名法命名。如果有顺反异构体，写出结构式，并用Z和e标记解决方案：1-戊烯(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯2-甲基-1-丁烯3-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯。2.说出下列化合物。如果有顺反异构体，写下构型公式并用Z和e标记(1) 2，4-二甲基-2-庚烯(5) Z-3，4-二甲基-3-庚烯(6) E-3，3，4，7-四甲基-4-辛烯3.写下下列化合物的结构式(键线式)。(1) 2，3-二甲基-1-戊烯；(3)(E)-4-乙基-3-甲基-2-己烯2，3-二甲基-1-戊烯(E)-3-甲基-4-乙基-2-己烯4.写下下列化合物的结构式。(1) (E)-3，4-二甲基-2-戊烯(2) 2，3-二甲基-1-己烯(5) 2，2，4，6-四甲基-5-乙基-3-庚烯5.更正以下错误的命名：(2) 2，2-甲基-4-庚烯应改为6，6-二甲基-3-庚烯(4) 3-乙烯基戊烷应改为：3-乙基-1-戊烯6.完成以下反应公式(1)马尔可夫方向加法(2) -氢取代(4) H2H2将Br-氧化成HOBr(5)(CH3)2C=CH2 B2H 6(CH3)2C-CH23B(8)马尔可夫方向加法(12)7.记下下列烯烃的臭氧化还原水解产物。(1)H2C=CH2CH 3 H2C=O=CH2CH 3(2)CH3CH=CH32CH 3CH=O(3)(CH3)2C=CH2CH 3(CH3)2C=O=CH2CH 38.裂化汽油含有烯烃。如何去除烯烃？答：主要成分是不同分子量的饱和烷烃。除去少量烯烃的方法如下：用高锰酸钾或浓H2SO4洗涤。9.试着在反应中写出(a)和(b)的结构式。锌(b)氯化锌(二)高锰酸钾甲烷二氧化碳H2O解决方案：a是：CH3CH2CHClCH2Cl b是：CH3CH2CH=CH212.烯烃的分子式是C5H10。它有四种异构体。经过臭氧化、还原和水解，甲和乙分别得到碳原子数小于1的醛和酮。丙和丁反应后，得到乙醛，丙也得到丙醛，丁得到丙酮。试着推导出烯烃的可能结构式。甲：甲和乙分别经过臭氧化、还原和水解得到碳原子数小于1的醛和酮。这表明A和B结构中的双键在侧端。根据问题的含义，a是或b是乙醛和丙醛在碳反应后得到，表明碳是d得到乙醛和丙酮，表明d为：烯烃的可能结构是或15.试着用生成碳正离子的困难来解释下面的反应。-溶液：碳离子的稳定顺序是：三级、二级和一级在烯烃碳=碳双键和氢被添加到不同的碳上后，可以产生两种不同的碳正离子。在这个例子中，分别产生一个叔碳正离子和一个二次碳正离子。因为叔碳正离子比二次碳正离子更稳定，所以反应优选在形成叔碳正离子的方向上进行，然后叔碳正离子在反应体系中与C1-结合形成主要符合马氏规则的预期产物。16.按顺序排列以下碳离子稳定性。解：稳定性从大到小的顺序是：(1) (4) (3) (2)21.使用可选试剂(要求：常用试剂)，从指定的原料制备下列化合物。(1) 1-溴丙烷由2-溴丙烷制成(3)由丙醇制备1，2-二溴丙烷(5)由丙烯制备1，2，3-三氯丙烷第四章习题解答2，(1) (CH3)3CCCCH2C(CH3)3 2，2，6，6-四甲基-3-庚炔(3) HCC-CC-CH=CH2 1-己烯-3，5-二炔(5) (2E，4Z)-3-叔丁基-2，4-己二烯3.写下下列化合物的结构式和键合线式，并用系统命名法命名。(1)丙烯乙炔3-戊烯-1-炔(4)异丙基仲丁基乙炔2，5-二甲基-3-庚炔4.写下下列化合物的结构式，并用系统命名法命名。(1)5-乙基-2-甲基-3-庚炔2-甲基-5-乙基-3-庚炔(4E 2E)-己二烯(4E 2E)-己二烯8.写下下列反应的产物。(1)(2)(7)9.用化学方法区分下列化合物。(1)2-甲基丁烷，3-甲基-1-丁炔，3-甲基-1-丁烯14、从乙炔开始，合成下列化合物，其他试剂可以任选。(1)氯乙烯(4)1-戊炔(6)顺式-2-丁烯16.以丙炔为原料合成下列化合物(2) CH3CH2CH2CH2OH(4)正己烷19.写下“？”在下面的反应中，化合物的结构式(2)(3)(炔烃的酸性低于水)(5)(6)第五章2.写出顺式-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象公式。稳定构象4.写出下列结构式(用关键线型表示)。(1) 1，3，5，7-四甲基环辛四烯(3)螺5，5十一烷5.说出下列化合物(1)反-1-甲基-3-乙基环戊烷(2)反-1，3-二甲基-环己烷(3) 2，6-二甲基双环2，2，2辛烷01 (4) 1，5-二甲基-螺4，3辛烷6.完成以下反应公式。(2)(3)(4)(6)(7)(10)(11)8.化合物A的分子式为C4H8，它能使溴溶液褪色，但不能使烯烃的高锰酸钾溶液褪色。1摩尔(A)与1摩尔HBr反应形成(b)，(b)也可以通过(A)的异构体(c)与HBr的相互作用获得。化合物(C)能淡化溴溶液和高锰酸钾溶液中的烯烃。试着推导化合物(a)、(b)和(c)的结构式，写出每一步的反应式。答：根据化合物的分子式，确定A为烯烃或单环戊二烯。9.写下下列化合物最稳定的构象公式。(1)反式-1-甲基-3-异丙基环己烷(2)顺式-1-氯-2-溴环己烷第六章对映异构2.确定下列哪些化合物具有手性碳原子(用*表示)。没有手性碳原子但却是手性的。(1)溴代二氯甲烷-碳*溴代二氯甲烷具有手性碳原子(3)具有手性碳原子(8)没有手性碳原子，就没有手性(10)没有手性碳原子，但有手性5.指出下面的配置是r或s。6.画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型公式，指出配对的对映异构体和中间体，并用R和s校准它们的构型(2)ch3chbhorchch3(5)7.写出下列化合物的费歇尔投影公式。(4) (8)8.用费歇尔投影公式画出下列化合物的构型公式。(2) (3)2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯-3，4-二硝基环己烷12.下列哪对化合物是对映异构体、非对映异构体、顺式-反式异构体、结构对映异构体或同一化合物？(1)非对映异构体(2)非对映异构体(3)非对映异构体(4)属于对映异构体(5)顺式-反式异构体(6)属于非对映异构体(7)同一化合物结构异构体(8)16.完成以下反应公式。产品由配置公式表示。17.有一种光学活性化合物A(C6H10)，它能与硝酸银/NH3溶液反应形成白色沉淀B(C6H9Ag)。甲催化氢化为丙(C6H14)，丙没有光学活性。试着写出B和C的结构式和A对映体的投影式，并用R和S命名A。答：根据问题的含义，A是末端炔烃，含有手性碳，因此A的结构被认为是学士学位(S)-3-甲基-1-戊炔18.化合物A具有分子式C8H12并具有光学活性。甲用铂催化氢化得到乙(C8H18)，它没有光学活性。林德拉催化剂用于仔细氢化以获得碳(C8H14