杂环化合物的命名

杂环化合物(hetero cyclic compounds )是环状有机化合物之一，是指碳原子和非碳原子共同构成环的环状化合物。 参与这种环形成的非碳原子被称为杂原子。 杂原子多为周期表中iv、v、vi三族的主要元素，最常见的是氮、氧、硫，其中氮原子最多。 根据该定义，前几章讨论的内酯、丙交酯、环酸酐、内酰胺等也应属于杂环化合物。 但是，这些化合物通常容易开环成原链状化合物，因为其性质与相应的链状化合物相同，所以一般不进入杂环化合物的范围。 应该在有机化学中讨论的杂环化合物，一般是稳定的，也有不易开环，具有与苯、萘等类似性质的杂环化合物。杂环化合物种类繁多，数量庞大。 据统计，在所发现的数百万种有机化合物中，杂环化合物约占65%以上。 这说明杂环化合物在有机化学的各个研究领域中占有相当重要的地位。杂环化合物广泛存在于自然界中，动植物中的生物碱、苷、色素等常常含有杂环结构。 许多药物，天然药物和人工合成药物，如头孢菌素(抗生素)、羟基树碱(抗肿瘤药)、小檗碱(抗菌药)等也含有杂环。 与人类生命活动和各种代谢密切相关的物质核酸在碱基部分也含有杂环。 近几十年来，杂环化合物理论和应用方面的研究不断取得重大进展，在包括维生素b这种结构非常复杂的杂环化合物在内，已经可以用人工方法完全合成的同时，人类合成了许多自然界不存在的杂环化合物。 这些化合物作为药物，作为超导材料，作为工程材料也具有重要意义。杂环化合物的分类杂环化合物的种类多种多样，其常见的分类方法根据原则，按分子中环系的数量及其连接方式进行分类，则按分子中电子的状态和数量进行分类。根据分子中包含的环系的数量及其连接方式进行分类通过该方法可以将杂环化合物分类为以下种类根据分子中所含电子的状态和数量进行分类之所以能用这种方法大致分类杂环化合物(1)多-(-excessive )杂环。 以苯分子为基准，环中的电子云密度大于苯，具有苯一样封闭的环状共轭体系的杂环化合物属于呋喃、吡咯、噻吩等。 这种杂环的主要特征是亲电置换反应活性高于苯。(2)缺少2)-(-defcoefficient )复环。 这种杂环也同样具有闭合的环状共轭体系，但环中的电子云密度小于苯，其亲电置换反应活性低于苯。 吡啶、嘧啶等属于这一类。(3)烯属杂环。 这种复环不包括闭合的环状共轭体系并且仅具有孤立的键或不连续的共轭键。 -呋喃、-吡喃等属于此类。(4)烷基型杂环。 此类杂环不含不饱和键，而是完全饱和的杂环。 四氢呋喃、六氢吡啶等属于这一类。此外，单杂环类可根据环的大小分为三元杂环、四元杂环、五元杂环、六元杂环等，在实际分类时，可组合不同的方法进行，一般分为五元杂环、六元杂环、稠环等。稠合杂环化合物的结构复杂，芳环和杂环可以稠合，杂环和杂环可以稠合，也可以是含有共价杂原子的稠合杂环。杂环化合物命名杂环化合物命名复杂，其名称应包括基本母核名称和环上取代基名称两部分。 取代基的命名原则基本上与上一章介绍的相同，本章主要介绍具有特定名称的杂环母核和不具有特定名称的稠环母核的命名。有特定音译名称的复环母核的命名许多杂环化合物有英语俗名和半俗名，这些俗名很古老，一部分已经作为IUPAC这个名字的系统命名法被收录下来。 对于这样的杂环，可以使用音译命名法，在该杂环的英语的特定名称中选择发音相同或相似的汉字，在左边加上“口”字旁边作为名字。 例如这种杂环母核的编号均采用固定的方法，其一般原则如下(1)含有一个杂原子的单杂环。 编号是阿拉伯数字，必须以杂原子为起点，同时给有取代基的碳原子排上最低位次。 在希腊文字中，杂原子的邻接位可以编织成位，其次是位，然后是位。(2)含有多个相同杂原子的单杂环。 号码必须给所有杂原子排上最低位次。 一个杂原子有氢或取代基时，从该杂原子开始编号，对其他杂原子排列最低顺序。一般来说，杂环母核中含有最多的非集成双键，在杂环上的不饱和碳原子上追加键合氢原子时(即从=CH变为-ch )，该氢被称为“追加氢”或“指示氢”。 给氢位置不同的异构体命名时，意味着在其顺序上加上“h”(用斜体大写)，放在母体名称的前面。 例如(3)对于含有不同杂原子的单杂环编号，一般以o、s、n的顺序优先选择起始点。 例如：(4)具有特定音译名称的稠合复环一般用对应的芳香环的编号编号(布丁除外)。 例如布丁不遵循上述原则的话，就会按照自己的习惯来编号。当具有这种特定音译名的复环衍生物被命名时，复环可以是母体，也可以是取代基。 例如命名没有特定音译名称的稠杂环化合物这种杂环化合物可以将其母核分解成具有特定名称的两个环系，其中一个作为基环，另一个作为附加环。 命名时，在附加环名称之前、基本环名称之后、两个环名称之间加上方括号，方括号内分别用阿拉伯数字和小写字母表示两个环的缩合。 以下对其具体方法进行说明基本环的选择方法缩合方式的显示方法缩合方式的显示方法关于基本循环的选择，主要按以下规则依次考虑。由杂环和芳环构成的稠合杂环优先选择杂环作为基本环。 如果有选择，请优先选择环数多、具有特定名称的复数环作为基环。 例如I中噻唑是基本环，苯是附加环，被称为苯并噻唑的ii被称为苯并异喹啉。由杂环和杂环构成的稠合杂环在环的大小不同时，以大环为基本环优先选择的环尺寸相同时，以n、o、s的顺序选择基本环。 例如，iii的基本环是吡喃，被称为呋喃并吡喃的iv的基本环是呋喃，被称为噻吩和呋喃。杂环中杂原子的数量不同时，如果杂原子数多的环优先的数量相同，则含有杂原子种类多的环优先。 例如，v应被称为吡啶和哒嗪(杂原子数多的优先) vi应被称为咪唑和噻唑(杂原子的种类多的优先)，但vii应被称为噻吩和吡咯(含氮的杂环优先)。环的大小、杂原子的数量、种类相同时，优先选择缩合前杂原子序号小的杂环作为基本环。 例如，viii应被称为吡嗪和哒嗪。含有共有杂原子的缩合杂环，两环均认为含有该共有杂原子而选择。 例如，ix是应该被称为咪唑的噻唑(含有杂原子的种类多的优先)。为了明确地表现基本环和追加环的缩合方式，首先按编号的原则对两个部分进行编号，接着按编号的方向依次用a、b、c、d表示基本环的各边，接着将追加环缩合边的原子编号前，将基本环缩合边的文字后，将两者之间用“-”分隔，放入二环系名之间的方括号内。 加成环缩合边原子序号与基本环字母顺序的方向一致，两者的顺序相同时小的数字在前，大的数字在后，相反大的数字在前，小的数字在后。 例如由于该化合物两环稠边编号的方向相反，命名时应一致，故称咪唑并 2，1-b 噻唑，不称咪唑并 1，2-b 噻唑。另外，例如，先前所见的I称为苯并d唑(苯环的稠边原子序号在此未明确记载)，iv称为噻吩并 2，3-b 呋喃，vi称为咪唑并 5，4-d 噻唑，viii称为吡嗪并 2，3-d 吡啶。在这样的化合物的分子中存在其他取代基或官能团的情况下，需要对化合物整体赋予统一的编号(该编号的方式与表示缩合方式的编号无关)，该编号的方式必须注意以下几点尽可能给所有杂原子排上最低顺序，然后按o、s、NH、n的顺序选择优先顺序的杂原子。 例如：共同的碳原子一般不编号(个别例外)，但只要满足前面的规则，就必须编号尽可能低(该编号在分子整体的编号方向上，在前面的原子的编号下面加上“a”、“b”、“c”等)。 例如，以下化合物有3种不同的编号方式，得到的杂原子的编号都是1、4、5、8，但由于第一共同碳原子的编号是4a，后面的2种是8a，因此正确的编号方式必须是第一。氢原子和指示氢的编号应尽可能低。 例如命名实例：杂环化合物命名杂环化合物命名复杂，目前常用的命名方法有两种。 一个被音译为化合物的西文名，另一个被命名为对应的碳环化合物名。 最常用的是音译法。18.1.1音译法音译法是通过阅读将各杂环化合物的基本杂环母核的西文名称翻译成汉字，原则上23个文字的汉字名词的构造尊重我国的习惯，在汉字中添加象形的“口”字，作为杂环的标识构成杂环化合物的基本名称。1 .单复环命名方法首先，写出杂环化合物的基本名称法恩pyrrolethiopheneimidazole奥oxazole法郎吡咯噻吩咪唑恶唑thiazole派伦pyriidinepyriimidinepyrazine噻唑吡喃吡啶嘧啶吡嗪 第二步规定，对杂环上的每个“环节”标注原子序号，使杂原子位于最小序号的位置，当一个环上有两个以上不同种类的杂原子时，按o、s、n、的顺序使其序号变小。 例如在步骤3中，当环具有取代基时，将取代基的名称置于杂环的基本名称(或主体环名称)之前，将主体环的位编号写在取代基名称之前，表示取代基在主体环上的位置。 杂环分子有2个以上的取代基时，遵循最低系列的原则编号。 例如3-甲基吡啶1，3 -二甲基吡咯(不是1，4 -二甲基吡咯)第四步，对于不同程度的饱和杂环化合物，命名时不仅显示氢化(饱和)程度，还显示氢化位置，用中文数字显示其数量，用阿拉伯文数字显示其位置，全氢化物只显示数量。 例如四氢呋喃六氢吡啶2，3 -二氢吡咯2，5 -二氢吡咯2 .稠合杂环命名方法(1)对于一些简单的稠合杂环，可以直接采用与单杂环相同的命名方法indole先生昆恩olinepurine公司carbazole印度人喹啉布丁卡巴唑(2)许多稠合杂环的命名方法，特定稠合杂环中的主体环(当然必须是分子中的杂环部分)，将其名称作为稠合环分子整体的基本名称，其他稠合杂环的名称都作为该固有主体环的前缀被放置在主体环名称之前。benzothiazole苯并噻唑稠环中的主体环和稠环有非特异的位置时，指定用于稠环的主体环的边缘编号。 边号用a、b、c、d、表示，将12位之间的键(边)设定为a，将23位之间设定为b等，按顺序进行标记。 最后，把骏合边的边号放在骏合环和本体环的名称之间，用方括号括起来。 例如二苯喹啉苯基骏g喹啉(3)稠合杂环分子包括两个或更多个可能被选择作为主体环的杂环分子(即杂环杂环分子)时，通常最大的含氮杂环优先作为主体环，其次是含氧杂环和含硫杂环等。 然而，总环(即整个稠环分子)的编号仍然以o、s、n的顺序优先起点。 在这样的分子中，骏合边的位置的表示也比苯骏杂环的情况复杂。 首先，将主体环和所有的配合环分别编号，指定主体环的边编号a、b、c、d .骆驼边的位置由主体环上的边号和骆驼环的号表示，并且被放在方括号内。 然而，方括号所指示的匹配环的匹配边的位置编号必须与主体环的边编号的方向顺序一致。 18.1.2碳环模拟命名法该命名法的基本出发点是将所有杂环化合物视为碳环原子中掺杂一个或多个杂原子的结果。 因此，各种杂环化合物的名称，只要在相应的碳环化合物的名称上添加某种噪音即可。 吡啶又称氮苯，呋喃又称氧杂茂。类告别碳环化合物杂环化合物结构名字杂原子单杂原子化合物杂原子化合物三会员戒指环丙烷o.o氧代环丙烷s硫代环丙烷n氮杂环丙烷四会员戒指环丁烷o.o氧杂环丁烷化合物s硫代环丁烷n氮杂环丁烷五会员戒指茂o.o氧杂茂n氮杂茂s硫杂茂六会员戒指二苯芑o.o奥萨罗(皮兰)1，3 -二氮杂联苯n氮杂苯(吡啶)s恰诺基洛浓浓的戒指印地安人o.o奥克森登n阿赞登s硫茚18.2杂环化合物的分类杂环化合物的数量非常庞大，种类非常复杂，通常根据杂环化合物的结构特征进行分类，大致分为三种分类方法。1 .根据杂环分子中含有的p电子的状态和数量进行分类，可分为以下4种类型(1)以苯分子为基准，环中的p电子密度大于苯，具有像苯一样连续封闭的共轭系统的杂环系统，被称为超p电子环系统(p-excessive )。 例如呋喃环系、吡啶环系等。 这些性质上的主要特征是亲电取代反应的反应性比苯大