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文档简介
有机化学,第三版上册,练习和回答,第一章介绍,氯仿chc L3,1,编写以下化合物的共价键(用短线表示),介绍它们的方向。(2)硫化氢H2S,甲基硼烷BH3,乙烷C2H6,注:a硼烷(BH3)是自由的在BH3中,b以SP2混合方式组合。诱导效应表明,在:烷烃分子中,c-c和c-h键没有极性。二氯甲烷CH2Cl2,键是分子间的轴电子分布,圆周对称,键是p,4,只有一种结合方法:测试两个氢,一个碳,一个氧(H2CO),分子的电子化。5,丙烯CH3CH=CH2的碳,什么SP3混合,什么SP2混合?6,试写丁二烯分子中的键类型:-键,-键,-键,-键,-键,-键,-键,-键,7,普罗帕金的碳杂化方法。你能想象Sp混杂的方式吗?sp3,sp,sp,混合混合混合混合混合混合混合混合混合轨道是空间导向的,彼此之间尽可能远。可以想象两个sp杂化轨道之间的角度为1800,sp杂化的碳原子必须是直线形的。CH2=CH-CH=CH2,8,为什么二氧化碳的偶极矩为零?当CO2遇到水并形成HCO3-或H2CO3时,偶极矩保持为0吗?碳酸分子为什么是酸性的?化合物分子的偶极矩是分子中所有偶极矩的矢量,二氧化碳分子中两个碳氧键的偶极矩大小相同,方向相反,因此二氧化碳分子的偶极矩为零。碳酸和碳酸根的偶极矩不等于0。碳酸盐的氧电负性比较大,具有承载负电荷的能力。也就是说,碳酸失去h后形成的共轭碱性负离子比较稳定,因此碳酸分子显示出酸性。9,使用/-符号表示以下化合物的极性:h3c _ _ br 32;_ h3c _ _ NH2, h3c _ _ Li _ NH2 _ _ h答:H2O的酸性更强。共轭碱碱性弱,维持负电荷的能力强,相应的共轭酸容易失去h,因此也显示酸。HCOOH的pKa=3.7,pKa=0.3的picric acid,哪个更酸?可以绘制Picric acid的结构吗?苯酚的酸度比上述两种强还是弱?答:硫辛酸的酸性。苯酚的酸度比上述两种弱。12,氨NH3 PKA=36,丙酮CH3COCH3 PKA=20。下一个可逆平衡优先于哪个方向?反应优先于产生弱酸,弱碱的方向。13,使用表1-1中的pKa值预测下一个反应的路径。反应在左侧进行(HCN生成方向)。反应在左侧进行,即生成乙醇的方向。练习和回答,第二章烷烃,1,庚烷相同异构体的书写结构,系统命名法(中英文对照)。1) ch 3c H2 ch 2ch2 ch 3,庚烷,2),2-甲基已烷2-甲基已烷,3),3-甲基已烷3-甲基已烷没有确认表就试一下。3,3-二甲基戊烷n-庚烷n-戊烷,2-甲基己烷,4,编写下一个化合物的氯化时所有产物的结构和比例。(1)正己烷2)异丁烷3) 2,2-二甲基丁烷,1),n-己烷,15.8%,42.1%,42.1%,1h: 2。H=1: 4,84.2%/2=42.1%,2)异戊烷,20%,17%,26.5%,26.5%,10%,2)链生长,记忆:自由基反应3部曲启动,生长,链终止。无论是自由基取代还是自由基成都,都遵循这一模式。7,1)以下三个透视式用纽曼投影重写,他们是否是同一结构。他们用透视法写出相同的结构,2)下一个纽曼投影法。他们是同一种物质吗?它们是不同的物质8。过氧化叔丁基是自由基的便利来源,即异丁烷和CCl4的混合物在130 140时非常稳定。添加少量过氧化叔丁基主要生成叔丁基氯、氯仿和少量叔丁醇(CH3)3C-OH,其量与添加的过氧化物相等,记录了此反应可能机理的所有阶段。2)链生长,1)链启动,重复,3)链结束,练习和回答,第三章烯烃,1,下一个化合物组成,(1)异丁烯,(1)H2,Ni,异丁烷或2-甲基丙烷,(2)Cl2,1,2-二氯-2-甲基丙烷,(3)Br2,1,2-二溴-2,(11)Br2,H2O,1-溴-2-甲基-2-丙醇,(12)Br2 NaI(水溶液),1,2-二溴-2-甲基丙烷,然后是Zn,H2O,丙酮甲醛,(14)RCO3H,2-甲基-1,2-环氧丙烷,2-甲基-1,2-丙二醇,(15)低温,碱KMnO4,5,3,3,3-三氟丙烯和HCl部分生成时,F3CH2CH2Cl为什么不遵循Markov规则?动态说明:c的稳定性,CF3-强电子吸收器,直接与c连接,正电荷集中系统能量不稳定不容易产生;正电荷相对分散,相对能量低,生成可能性高。稳定性:6,化合物AC7H14富集KMnO4氧化后获得的两种产物与臭氧处理-水解后的两种产物相同。a的结构是什么?静态说明:h优先攻击电子云中密度高的双键碳原子。CF3-强大的电子吸收功能使连接的碳具有较高的电子云密度,且易于h攻击。7,化合物(A)(B)(C)是庚烯的异构体,(A)臭氧还原水解生成CH3CHO和CH3CH2CH2CH2CHO,以同样的方式生成:和,处理,(a)ch 3ch=ch ch 2 ch 2 ch 3,(b),(c),8。以下组烯烃和硫酸添加活性(1)乙烯、溴(2)丙烯、2-丁烯(3)氯乙烯、1,2-氯乙烯(4)乙烯、CH2=ch-coh (5)1-氧化物和2-甲基-1-庚烷可在CHCl3中分别生成1,1,1-三氯乙烷和3-甲基-1,1,1,1三氯乙烷。(1)请写下这个反应的过程。2)这两种反应中,哪一种比较快?(?怎么了?链起始:在(2)中产生30自由基。比反应(1)产生的20自由基稳定,因此反应(2)更快。链生长:链生长:20自由基,30自由基,链终止:有点,10。哪个工厂生产杀死肿瘤线虫的杀虫剂二溴氯丙烷、BrCH2CHBrCH2Cl需要什么原料?如何合成?选择丙烯为原料,丙烯为石油化学中大量生产的基本化学原料,价格低廉,容易获得。11.简述以下化合物的可能实验室合成方法之一:只能选择指定的原料、其他溶剂和武器试剂。(1)由乙烷合成乙烯:(2)由丙烷合成丙烯:(3) 1,2-二溴丙烷,(4)由丙烷合成1-溴丙烷,(2)丙烯的合成,(5),12,下一个反应过程,叔丁基碳正离子,叔丁基碳正离子,实践和回答,第四章炔和二烯烃,1,以下化合物中有共轭化合物吗?顺反异构是什么?请画出顺反式异构体的构成并命名。93c h3ch=ch ch 2 ch 2 ch 2 ch=ch 2(2)ch 3ch=ch ch 2cch(3)ch 3ch=chc(CH3)=ch ch 3(2)ch 3ch,3,4,7-二甲基-6-乙基-4-辛烯-2-炔,(2e,4z)-3-t-butyl-2,4-hexane,4,(2)2molH2,ni,(3) 1 mol br2,H2,1 mol,ch 3c h2ch=CH2,(4) 2 mol br2,1 mol HCl,(6),(2)2molH2,ni;(3) 1 molbr2,-15c 55e -10%,(4) 2 molbr2,(5) 1 molhcl,20c 75-80-25%,6,(1)乙炔的加氢热(转化为乙烷)为314KJ/mol。乙烯的氢化热为137KJ/mol。用乙烯计算乙炔加氢H。解决方案:H=314-137=177KJ/mol,解决方案:乙炔乙烯H=177 kj/摩尔乙烯乙烷H=137 kj/预测(CH3)加到乙炔中更快。试比较炔烃对烷烃的稳定性和烯烃对烷烃的稳定性。只将这种预期的甲基自由基(CH3)添加到乙炔中比添加到乙烯中快还是慢?解决方案:稳定性:ab导致自由基的稳定性因素更重要(教科书P32)。(3),已知(CH3)添加到乙炔中比添加到乙烯中慢。这里的稳定性和自由基的稳定性哪个更重要?10使用自由基(a)、乙烯自由基(b)、7、(1) b和溴化加氢,8、1碳氢化合物(a),相对分子质量811可使Br2/CCl4溶液褪色(Agnng答:根据分子量,c6h 10 (m=82) a: 9,估计和臭氧分解时可生成以下化合物的不饱和碳氢化合物(非芳香烃)的可能结构。(1)仅生成,10,根据沸点,未知可能是以下四种化合物之一。n戊烷,36;2-戊烯,36;1-淀粉乙炔,40;1,3戊二烯,42。设计系统的化学检查方法,以确认未知的东西。或n-戊烷1-戊烯2-戊烯1,3_戊烯,褪色褪色褪色,白色-云,褪色CO2,识别化合物应遵循的基本原则是方法简单,现象明显。反应流程图,列表格或文本叙述具体写就可以了。11,完成以下转换:12,(1
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