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文档简介

主题有机合成问题的一般故障排除方法(a)有机合成基础知识1.有机合成中官能团的引入和去除(1)分子中引入官能团的方法引入卤原子a .烯烃、炔添加反应b .取代反应羟基a .加成反应(烯水、醛酮加氢)b .水解反应酯的水解双键a .加成反应(炔烃加氢)b .脱除反应(卤代烃,醇脱除)引进醛基或酮:醛基或酮基可通过氧化从酒精水产中获得。(2)从分子中除去官能团的方法去除不饱和键的加成反应消除替代、消除、酯化、氧化等反应-哦消除添加或氧化反应- CHO通过水解反应去除酯基。水解,去除反应-x有机合成中碳链的增减(1)碳链增加方法:不饱和化合物间添加、聚合(例如乙烯聚乙烯)、不饱和碳氢化合物和HCN添加后水解等。酯化反应(例如乙酸和乙醇转化为乙酸乙酯)。在有机合成问题中,碳链的增长也可以通过信息提出,这种问题应该重视反应物和产品的碳原子数比较、连接位置关系等。(2)减少碳链的方法主要是碳氢化合物分解(石油的分解、分解)。部分碳氢化合物氧化(如苯同系物、烯烃等)。羧酸脱羧反应。酯水解反应有机合成中的官能团保护在有机合成中,由于反应试剂或反应条件的影响,一些不想反应的作用机理会产生副作用,无法达到预期的合成目标,因此,在保护特定的作用机理,完成反应后,必须采取消除保护基恢复的措施。(考试准备指南p125-6)例如,为了防止氧化,必须首先将酯酯化,或者将c=c结合到HBr中,以防止氧化,或者在包含c=c和-CHO的化合物中检查溴数c=c,首先要将-CHO用作弱氧化剂(银氨溶液、新Cu (OH) 2氧化)等。(b)合成有机物的方法(1)一元合成路线:rch=CH2 卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯-CH3-COOH-CH2Cl-CH2OH(2)二元醇:rch=CH2 二卤烃二元醇二元醇二元醛二元酸酯(链酯、环酯、聚酯)。(3)芳香化合物合成路线: 酯在实际合成问题中,有机物往往包含多种官能团,必须充分考虑官能团的转换顺序。解决有机合成问题的注意事项:(1)在选择合理简单的综合途径的同时,要把握以下原则。综合路线的原理正确,路线简单,精制容易,反应条件温和,产率高,原料毒性低,污染低,容易,价格便宜。(2)熟练掌握各种有机化合物的构成、结构、特性、相互衍生关系和重要作用机理的介绍和排除等基本知识。(c)有机合成思想方法(1)匹配法:利用正向思维与原料的化学性质相结合,找出符合需要的直接或间接中间产物,逐步推进目标的过程为“原材料中间产品 中间产品”.用“目标”来表达。(2)回溯方法:用逆向思维“目标”“中间物”“中间物”.按原料顺序确定合成顺序。(3)合成法:从两端推中间,或从中间推向两侧的积极逆向思维的结合。6-羰基庚酸是合成特定高分子材料和药物的重要中间体。一个实验室以溴甲基环己烷为原料合成了6-羰基庚酸。使用合成反应流程图表示最合理的合成方案(显示反应条件)提示:在合成过程中,选择无机试剂,如果需要,可以利用试卷中出现的信息。合成反应流程图表达方法的例子如下。说明:问题23中将显示以下信息:如果起始原料是环状结构,目标产物是链式结构,首先要考虑打开环形的方法。在中学阶段学习的有机知识的检索没有这种反应。因此,要在考试问题上寻找开环信息。分析烯烃氧化单体的信息时,可以像切断环一样虚拟开环。更进一步分析信息表明,c=c破裂后,分别将o和2个c=o组合在一起,以获得醛或酮。目前目标产物含有羰基和羧基,说明c=c氧化后醛基产生,并继续氧化,转化为羰基(已有知识)。是否存在另一个c=c的位置问题?如果是,则氧化c=c不打开环,只得到酮和HCHO。由此,经过逆推法,可以逐渐推进到早期原料。在这样的推理过程中,还存在消除反应发生时为什么会在环节上的疑问是否在链中生成c=c而不是生成c=c?其中包括不对称酒精去除反应时的脱水方法,因此,中学阶段不学习,只能大胆假设。回答:“练习1”已知:课外活动组以电石、甲基氯甲烷为基本原料合成聚丙烯酸甲酯,并使用合成反应流程图提出最合理的合成方案(注明反应条件,其他无机试剂可选,有机物简单显示结构)。建立流程图表现法的范例如下:回答:据悉,练习2可以利用芳香烃x和链烃y合成紫外线吸收剂BAD,g不会发生银镜反应。BAD结构如下:BAD的合成路径如下:请回答(1)创建简

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