黄酮的分类和性质

第第第第1111章章章章 黄酮类化合物黄酮类化合物黄酮类化合物黄酮类化合物(1)(1) Flavonoids OH OH HOO OH OH - - - - - - - 黄酮类的分类和性质黄酮类的分类和性质黄酮类的分类和性质黄酮类的分类和性质 PDF 文件使用 pdfFactory Pro 试用版本创建 2 第十一章第十一章第十一章第十一章 黄酮类化合物黄酮类化合物黄酮类化合物黄酮类化合物 概概概概 述述述述1 黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类2 黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质3 黄酮类化合物的提取和分离黄酮类化合物的提取和分离黄酮类化合物的提取和分离黄酮类化合物的提取和分离4 黄酮类化合物的检识和结构鉴定黄酮类化合物的检识和结构鉴定黄酮类化合物的检识和结构鉴定黄酮类化合物的检识和结构鉴定5 PDF 文件使用 pdfFactory Pro 试用版本创建 3 黄酮类化合物概述黄酮类化合物概述黄酮类化合物概述黄酮类化合物概述 黄酮类化合物是一类重要的黄酮类化合物是一类重要的黄酮类化合物是一类重要的黄酮类化合物是一类重要的含氧杂环含氧杂环含氧杂环含氧杂环天然有机化合物。天然有机化合物。天然有机化合物。天然有机化合物。 分布广泛：高等植物中常见分布广泛：高等植物中常见分布广泛：高等植物中常见分布广泛：高等植物中常见 存在形式：苷元、苷存在形式：苷元、苷存在形式：苷元、苷存在形式：苷元、苷 活性多样：抗氧化、心血管、保护肝脏、抗炎、活性多样：抗氧化、心血管、保护肝脏、抗炎、活性多样：抗氧化、心血管、保护肝脏、抗炎、活性多样：抗氧化、心血管、保护肝脏、抗炎、 抗癌、雌激素作用等抗癌、雌激素作用等抗癌、雌激素作用等抗癌、雌激素作用等 O O Flavonoid PDF 文件使用 pdfFactory Pro 试用版本创建 4 第十一章第十一章第十一章第十一章 黄酮类化合物黄酮类化合物黄酮类化合物黄酮类化合物 概概概概 述述述述1 黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类2 黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质3 黄酮类化合物的提取和分离黄酮类化合物的提取和分离黄酮类化合物的提取和分离黄酮类化合物的提取和分离4 黄酮类化合物的检识和结构鉴定黄酮类化合物的检识和结构鉴定黄酮类化合物的检识和结构鉴定黄酮类化合物的检识和结构鉴定5 PDF 文件使用 pdfFactory Pro 试用版本创建 5 黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类 母母母母 核：核：核：核： 9(8a)9(8a) 10(4a)10(4a) 结构特征结构特征结构特征结构特征 2 3 4 O 5 6 7 8 O 1 chromone 2 3 4 O 5 6 7 8 O 1 1 2 3 4 5 6 flavone A B C 2 3 4 5 6 7 8 O 1 1 2 3 4 5 6 A B C C6- C3- C6 PDF 文件使用 pdfFactory Pro 试用版本创建 6 生物合成基本途径生物合成基本途径生物合成基本途径生物合成基本途径 PDF 文件使用 pdfFactory Pro 试用版本创建 7 黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类 a.a.中央三碳链的氧化程度中央三碳链的氧化程度中央三碳链的氧化程度中央三碳链的氧化程度 b.b.B B- -环联接位置（环联接位置（环联接位置（环联接位置（2 2- -或或或或3 3- -位）位）位）位） c.c.三碳链是否构成环状三碳链是否构成环状三碳链是否构成环状三碳链是否构成环状 分类标准分类标准分类标准分类标准 PDF 文件使用 pdfFactory Pro 试用版本创建 8 黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类 O O 木犀草素，木犀草素，木犀草素，木犀草素，抗菌作用抗菌作用抗菌作用抗菌作用 O OHO OH OH OH OR 黄黄芩芩苷，苷，黄黄芩芩苷，苷，清热解毒清热解毒清热解毒清热解毒 槲皮槲皮素：素：槲皮槲皮素：素：R = HR = H 芦芦芦芦丁丁：丁丁：R = R = 芸香糖芸香糖芸香糖芸香糖 最最常见的黄酮常见的黄酮醇醇类化合物类化合物最最常见的黄酮常见的黄酮醇醇类化合物类化合物 黄酮类黄酮类黄酮类黄酮类 flavones flavones 黄酮黄酮醇醇类类黄酮黄酮醇醇类类 flavonols flavonols 黄酮黄酮黄酮黄酮 黄酮黄酮醇醇黄酮黄酮醇醇 PDF 文件使用 pdfFactory Pro 试用版本创建 9 黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类 二氢二氢黄酮类黄酮类二氢二氢黄酮类黄酮类 flavanones flavanones 二氢二氢黄酮黄酮醇醇类类二氢二氢黄酮黄酮醇醇类类flavanonolsflavanonols 橙皮橙皮苷苷橙皮橙皮苷苷 VppVpp样作用样作用样作用样作用 甘甘草素草素甘甘草素草素对溃疡对溃疡有有抑制抑制作用作用对溃疡对溃疡有有抑制抑制作用作用 O O OH HO OH O O CH2OH OH OCH3 水飞蓟水飞蓟素素水飞蓟水飞蓟素素保肝作用保肝作用保肝作用保肝作用 二氢二氢黄酮黄酮二氢二氢黄酮黄酮 二氢二氢黄酮黄酮醇醇二氢二氢黄酮黄酮醇醇 PDF 文件使用 pdfFactory Pro 试用版本创建 10 黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类 异异黄酮类黄酮类异异黄酮类黄酮类isoflavones isoflavones 二氢二氢二氢二氢异异异异黄酮类黄酮类黄酮类黄酮类 isoflavanonesisoflavanones 大豆异大豆异黄酮黄酮大豆异大豆异黄酮黄酮 鱼鳞鱼鳞酮酮鱼鳞鱼鳞酮酮农业杀虫剂农业杀虫剂农业杀虫剂农业杀虫剂 异异黄酮黄酮异异黄酮黄酮 二氢异二氢异黄酮黄酮二氢异二氢异黄酮黄酮 PDF 文件使用 pdfFactory Pro 试用版本创建 11 大豆异黄酮大豆异黄酮大豆异黄酮大豆异黄酮 进入进入20世纪世纪90年代年代，国内外国内外的的生生物物学家学家、化、化学家学家、医医 学家被学家被一一种神奇种神奇的物质的物质所吸引所吸引，这这存在存在于大豆于大豆中的中的 神奇神奇物质物质被称被称作作“大豆异大豆异黄酮黄酮”。 流行病学资料表明流行病学资料表明，长期长期食食用用大豆大豆的的东南亚人群东南亚人群中中食食用用大豆大豆的的东南亚人群东南亚人群中中， 癌症、动脉粥样硬化等心血管病症的发病率明显低癌症、动脉粥样硬化等心血管病症的发病率明显低癌症、动脉粥样硬化等心血管病症的发病率明显低癌症、动脉粥样硬化等心血管病症的发病率明显低 于西方于西方于西方于西方。在。在日本日本，乳腺乳腺癌的癌的发病率发病率是是美国美国的的1/4；妇；妇 女更年期综女更年期综合合症症的的发病率只发病率只有有美国美国的的1/3；这个现象；这个现象 已引起科学家已引起科学家的的注意注意。经研究经研究发现发现，大豆大豆中含有一中含有一经研究经研究发现发现，大豆大豆中含有一中含有一 种种结构结构与与雌激素雌激素相似相似的物质的物质叫叫异异黄酮黄酮种种结构结构与与雌激素雌激素相似相似的物质的物质叫叫异异黄酮黄酮，它它是是大豆大豆中中 的一的一种种非营养非营养成成份份，具具有有生生理活性，理活性，能产能产生生类类似似雌雌 激素的激素的效应效应，而而被称被称之为之为“植物雌激素植物雌激素”。 对对身体身体雌激素的雌激素的双向调节双向调节作用作用。 PDF 文件使用 pdfFactory Pro 试用版本创建 12 大豆异黄酮大豆异黄酮大豆异黄酮大豆异黄酮 对对身体身体雌激素的雌激素的双向调节双向调节作用作用对对身体身体雌激素的雌激素的双向调节双向调节作用作用 抗癌作用抗癌作用抗癌作用抗癌作用 降低胆固降低胆固醇醇，预防动脉硬预防动脉硬化化降低胆固降低胆固醇醇，预防动脉硬预防动脉硬化化 改善骨改善骨质质疏松疏松改善骨改善骨质质疏松疏松 预防冠预防冠心心病病预防冠预防冠心心病病 美国的食品药物管理局（美国的食品药物管理局（美国的食品药物管理局（美国的食品药物管理局（FDAFDA）把大豆列为）把大豆列为）把大豆列为）把大豆列为 能够能够能够能够 “ “真正降低心脏病危险的食品真正降低心脏病危险的食品真正降低心脏病危险的食品真正降低心脏病危险的食品” ”之一之一之一之一 PDF 文件使用 pdfFactory Pro 试用版本创建 13 大豆异黄酮大豆异黄酮大豆异黄酮大豆异黄酮 O OHO OH R HO OH 1212 植物雌激素植物雌激素植物雌激素植物雌激素 雌二醇雌二醇雌二醇雌二醇 1212 PDF 文件使用 pdfFactory Pro 试用版本创建 14 黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类 查耳查耳酮类酮类查耳查耳酮类酮类chalcchalcones ones 橙橙酮类酮类橙橙酮类酮类aurones aurones 较少较少见见较少较少见见 黄黄花波斯菊花花波斯菊花：黄黄花波斯菊花花波斯菊花：硫硫黄黄菊菊素素硫硫黄黄菊菊素素 查耳查耳酮酮查耳查耳酮酮 橙橙橙橙酮酮酮酮 PDF 文件使用 pdfFactory Pro 试用版本创建 15 黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类 花色花色素类素类花色花色素类素类anthocyanidinsanthocyanidins黄黄烷烷醇醇类类黄黄烷烷醇醇类类 矢车菊矢车菊素：素：R1= OH, R2= H 飞飞燕燕草素：草素：R1= R2= OH 天天竺葵竺葵素：素：R1= R2= H 锦葵花锦葵花素：素：R1= R2= OCH3 黄黄烷烷黄黄烷烷- 3 3- 醇醇醇醇 R = HR = H 黄黄烷烷黄黄烷烷- 3,43,4- 二醇二醇二醇二醇 R = OHR = OH 儿茶儿茶素：抗癌活性素：抗癌活性 儿茶儿茶素：素：儿茶儿茶素：素：抗癌活性抗癌活性抗癌活性抗癌活性 麻麻黄黄宁宁A/B：抗癌活性：抗癌活性 麻麻黄黄宁宁麻麻黄黄宁宁A/BA/B：抗癌活性抗癌活性抗癌活性抗癌活性 花色花色素素花色花色素素 黄黄烷烷醇醇黄黄烷烷醇醇 PDF 文件使用 pdfFactory Pro 试用版本创建 16 黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类 苯骈色原苯骈色原酮类酮类苯骈色原苯骈色原酮类酮类xanthonexanthones s苯色原苯色原酮类酮类 苯色原苯色原酮类酮类苯色原苯色原酮类酮类 异异芒果芒果苷：苷：异异芒果芒果苷：苷：止咳祛痰止咳祛痰止咳祛痰止咳祛痰 芒果叶和知母芒果叶和知母芒果叶和知母芒果叶和知母 呋喃色原呋喃色原酮类酮类 呋喃色原呋喃色原酮类酮类呋喃色原呋喃色原酮类酮类 凯林凯林凯林凯林 khellinkhellin 红红红红 镰镰镰镰 枚枚枚枚 素：素：素：素： R R 1 1 = CH= CH 3 3 , R, R 2 2 = H= H 去甲红镰枚素：去甲红镰枚素：去甲红镰枚素：去甲红镰枚素： R R 1 1 = R= R 2 2 = H= H 红镰枚素红镰枚素红镰枚素红镰枚素- 6 6- - 龙胆双糖苷：龙胆双糖苷：龙胆双糖苷：龙胆双糖苷： R R1 1 = CH= CH 3 3 , R, R 2 2 = = 龙胆双糖基龙胆双糖基龙胆双糖基龙胆双糖基 其他其他黄酮类黄酮类其他其他黄酮类黄酮类 PDF 文件使用 pdfFactory Pro 试用版本创建 17 黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类 黄酮苷元黄酮苷元黄酮苷元黄酮苷元 取取代代基基：取取代代基基：OHOH，OMeOMe，MeMe，异异戊烯基戊烯基等等异异戊烯基戊烯基等等 黄酮苷黄酮苷黄酮苷黄酮苷 氧苷和碳苷氧苷和碳苷氧苷和碳苷氧苷和碳苷 存在形式存在形式存在形式存在形式 PDF 文件使用 pdfFactory Pro 试用版本创建 18 黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类 取代基：取代基：取代基：取代基： - - OH, OH, - - OMeOMe, , - - Me, Me, 以及各以及各种糖种糖等等以及各以及各种糖种糖等等 2 3 4 O 5 6 7 8 O 1 1 2 3 4 5 6A B C 取取代代基基取取代代基基 B环环A环环取取代代基基取取代代基基 3 3 位位位位6, 86, 8位位位位- -Me,Me, 3 3 , 4, 4 位位位位5, 75, 7位位位位- OH, OH, - OMeOMe 取取代代位置位置规律规律取取代代位置位置规律规律 PDF 文件使用 pdfFactory Pro 试用版本创建 19 黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类 天然黄酮类化合物多以苷类形式存在。由于糖天然黄酮类化合物多以苷类形式存在。由于糖 的的种类、数量、联接位置及联接方式种类、数量、联接位置及联接方式不同，组成不同，组成 各种各样的黄酮苷。各种各样的黄酮苷。 组成苷类的糖有：组成苷类的糖有： 单糖单糖：D D- glcglc、D D- galgal、D D- xylxyl、L L- rharha、L L- araara、 D D- glucuronicglucuronic acidacid 双糖双糖：槐糖（：槐糖（glcglc 1 1-2glc), 2glc), 芸香糖芸香糖 （rharha1 1- 6glc)6glc)等。等。 三糖三糖：龙胆三糖（：龙胆三糖（glc glc 1 1- 6glc 6glc 1 1 2 2 frufru) ) 槐三糖（槐三糖（glc glc 1 1- 2 glc 2 glc 1 1- 2glc)2glc) 黄酮苷黄酮苷黄酮苷黄酮苷 PDF 文件使用 pdfFactory Pro 试用版本创建 20 O OO OH HO O OH OH OH COOH 氧 苷 氧 苷 碳 苷 碳 苷 黄酮黄酮 黄酮黄酮黄酮黄酮 异黄酮 异黄酮 黄酮苷黄酮苷黄酮苷黄酮苷 黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类 PDF 文件使用 pdfFactory Pro 试用版本创建 21 黄酮类化合物的生理活性黄酮类化合物的生理活性黄酮类化合物的生理活性黄酮类化合物的生理活性 （一）对心血管系统的作用 1、降低血管脆性及异常的通透性芦丁、橙皮苷 2、扩冠作用如：槲皮素、葛根素 3、降低血脂及胆固醇的作用 （二）有抗肝脏毒活性如：水飞蓟素、儿茶素 （三）抗炎作用如：芦丁、羟乙基芦丁、 橙皮苷-甲基查尔酮 （四）雌激素样作用如：染料木素、大豆素等 PDF 文件使用 pdfFactory Pro 试用版本创建 22 黄酮类化合物的生理活性黄酮类化合物的生理活性黄酮类化合物的生理活性黄酮类化合物的生理活性 （五）抗菌作用 如：木犀草素、黄芩素、黄芩苷 （六）抗病毒作用 如：槲皮素、山柰酚等 （七）泻下作用 如：营实苷A （八）解痉作用 如：异甘草素、大豆素等 （九）其它作用 止咳、祛痰、平喘等作用 PDF 文件使用 pdfFactory Pro 试用版本创建 23 第十一章第十一章第十一章第十一章 黄酮类化合物黄酮类化合物黄酮类化合物黄酮类化合物 概概概概 述述述述1 黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的结构和分类2 黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质3 黄酮类化合物的提取和分离黄酮类化合物的提取和分离黄酮类化合物的提取和分离黄酮类化合物的提取和分离4 黄酮类化合物的检识和结构鉴定黄酮类化合物的检识和结构鉴定黄酮类化合物的检识和结构鉴定黄酮类化合物的检识和结构鉴定5 PDF 文件使用 pdfFactory Pro 试用版本创建 24 黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质 形形 态态：黄酮类化合物多为晶性固体，少数为无定形黄酮类化合物多为晶性固体，少数为无定形 粉末。粉末。 颜颜 色色： 黄酮（醇）及其苷黄酮（醇）及其苷：显灰黄：显灰黄- - - 黄色。黄色。 若若7 7- 及及4 4 - 位引入位引入- OH OH 和和 OCHOCH 3 3 等，颜色加深。等，颜色加深。 查尔酮查尔酮：显黄：显黄- - - 橙黄色。橙黄色。 二氢黄酮（醇）及异黄酮二氢黄酮（醇）及异黄酮：不显色或显微黄色。：不显色或显微黄色。 花色苷及苷元花色苷及苷元：颜色随：颜色随pHpH不同而变化不同而变化 ： pH8.5 显兰色。显兰色。 性状性状性状性状 PDF 文件使用 pdfFactory Pro 试用版本创建 25 黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质 游游离苷元离苷元： 二氢二氢黄酮（黄酮（醇醇）、黄）、黄烷烷（醇醇）有）有旋光旋光性性 其余其余黄酮类化合物黄酮类化合物无旋光无旋光性。性。 苷苷类类： 因为因为糖糖分分子子的的引入引入，具具有有旋光旋光性，性， 且且多多为左旋为左旋。 旋光旋光性性旋光旋光性性 PDF 文件使用 pdfFactory Pro 试用版本创建 26 黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质 黄酮类化合物的溶解行为与其结构及存在状态结构及存在状态 有很大的关系。 苷元苷元： 难溶或不溶于水，可溶于甲醇、乙 醇、乙酸乙酯、 乙醚等有机溶剂。 苷苷： 可溶于水、乙醇、甲醇中，难溶于苯和氯仿 水溶度水溶度： 苷元苷，连糖越多，水溶度越大 溶溶解解性性溶溶解解性性 PDF 文件使用 pdfFactory Pro 试用版本创建 27 黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质 取取代代基基对对溶溶解解度的度的影响影响： 羟基数目越多，水中溶解度增加； 羟基甲基化后，在有机溶剂中溶解 度增加。 黄酮（黄酮（醇醇），），查耳查耳酮酮黄酮（黄酮（醇醇），），查耳查耳酮酮平平面型面型分分子子平平面型面型分分子子 二氢二氢黄酮（黄酮（醇醇）二氢二氢黄酮（黄酮（醇醇）非平非平面型面型分分子子非平非平面型面型分分子子 花色花色素素花色花色素素离离子子离离子子 水水 溶溶 性性 增增 大大 水水 溶溶 性性 增增 大大 溶溶解解性性溶溶解解性性 PDF 文件使用 pdfFactory Pro 试用版本创建 28 黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质 酸酸性性： 酚羟酚羟基基 可可溶溶于于碱碱水水、吡啶吡啶、中中 酸酸性性强弱强弱取取决决于于羟羟基基数目数目和位置和位置酸酸性性强弱强弱取取决决于于羟羟基基数目数目和位置和位置 7 、4二二OH 7或或4OH 一一般酚般酚OH 5OH 3OH 应应用用应应用用: : 提取、分离和鉴定中提取、分离和鉴定中 7 O O 4 酸酸性性酸酸性性 PDF 文件使用 pdfFactory Pro 试用版本创建 29 黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质 由由于于黄酮类化合物分黄酮类化合物分子子中中-吡吡喃喃酮环酮环上上的的 1-位氧位氧原子原子，有，有未共未共用的用的电电子子对对，表现表现出微出微 弱碱弱碱性，性，与与强强无无机机酸酸生生成成 盐盐。 碱碱性性碱碱性性 PDF 文件使用 pdfFactory Pro 试用版本创建 30 黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质 还还原原反反应应还还原原反反应应 与与金属盐金属盐类类试试剂剂的的络络合合反反应应与与金属盐金属盐类类试试剂剂的的络络合合反反应应 硼酸显硼酸显色色反反应应硼酸显硼酸显色色反反应应 碱碱性性试试剂剂显显色色反反应应碱碱性性试试剂剂显显色色反反应应 显显色色反反应应显显色色反反应应 PDF 文件使用 pdfFactory Pro 试用版本创建 31 黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质 HClHCl- MgMg反反应应反反应应 含黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）含黄酮（醇）、二氢黄酮（醇） （+ +）橙红色橙红色- 紫红色紫红色 查耳酮、橙酮、黄烷（醇）类查耳酮、橙酮、黄烷（醇）类 （- ）不显色）不显色 操作方法：操作方法：1ml 1ml 样品样品 + Mg+ Mg粉粉 + + 几滴浓几滴浓HClHCl 花色素及部分橙酮、查耳酮在浓盐酸中会变花色素及部分橙酮、查耳酮在浓盐酸中会变 色，故需做对照色，故需做对照 还还原原反反应应还还原原反反应应 HClHCl- MgMg反应反应 PDF 文件使用 pdfFactory Pro 试用版本创建 32 黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质 HClHCl- ZnZn反应反应 二氢黄酮醇、黄酮醇二氢黄酮醇、黄酮醇- 3 3- O O- 糖苷糖苷 （+ +）红红 紫色紫色 四氢硼钠（钾）反应四氢硼钠（钾）反应 二氢黄酮类化合物的二氢黄酮类化合物的专属专属性性专属专属性性还原剂还原剂 （+ +）紫紫- 紫红紫红 色色 还还原原反反应应还还原原反反应应 PDF 文件使用 pdfFactory Pro 试用版本创建 33 黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质 铝盐：1% AlCl3或Al（NO2）3 黄色 定性、定量 铅盐：1%醋酸铅或碱式醋酸铅 黄红色 沉淀 锆盐： 2%ZrOCl2的甲醇溶液 黄色 游离的3，5- 羟基 锆- 枸橼酸反应 黄绿色 荧光 络络合合反反应应络络合合反反应应 PDF 文件使用 pdfFactory Pro 试用版本创建 34 黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质 镁盐：镁盐： 二氢黄酮（醇）类二氢黄酮（醇）类 天蓝色天蓝色 5 5- 酚羟基酚羟基 色泽更明显色泽更明显 氯化锶：氯化锶： 氨性甲醇溶液氨性甲醇溶液 具有邻二酚羟基具有邻二酚羟基 绿色绿色 棕色棕色 黑色黑色 沉淀沉淀 三氯化铁：酚类显色剂三氯化铁：酚类显色剂 三氯化铁三氯化铁- 铁氰化钾铁氰化钾 络络合合反反应应络络合合反反应应 PDF 文件使用 pdfFactory Pro 试用版本创建 35 黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质 OHO O 5- OH O OH OHO 2 OHO 样样品品 硼酸硼酸 草草酸酸 枸橼酸枸橼酸 黄黄色色并并