羧酸和酯的同分异构体.ppt

第三节羧酸酯第2课时酯,烃的含氧衍生物,一、酯的组成结构1定义酯是羧酸分子的羧基中的_被_取代后的产物。2官能团酯的官能团为_：COO或。3通式酯的一般通式为RCOOR或_。R是任意的烃基或氢原子，而R是碳原子数大于或等于1的任意烃基。由此可以看出，R和R可以相同，也可以不同。,OHOR,酯基,CO,4羧酸酯的命名根据生成酯的酸和醇的名称来命名，将醇改为酯，称为某酸某酯。如CH3COOC2H5称为_。二、酯的性质1物理性质(1)气味：低级酯具有芳香气味。(2)状态：低级酯通常为_。(3)密度和溶解性：密度比水_；_溶于水，_溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。,乙酸乙酯,液体,小难,易,2化学性质水解反应酯的水解反应是酯的重要化学性质之一，水解生成相应的酸和醇。属于_反应。(1)在无机酸催化下，水解反应为可逆反应。如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应的方程式_。(2)当用碱作催化剂时，碱与酯水解生成的乙酸发生中和反应，可使水解趋于完全，因此，碱性条件下水解是不可逆反应。如乙酸乙酯与NaOH溶液共热的反应方程式：_。,取代,CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH,CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH,无机酸,三、酯的存在和用途低级酯是具有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。酯可用作溶剂，并用作制备饮料和糖果的水果香料。,酯水解的规律,1断键部位：酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。例如RR中，酯基中的CO键是酯化反应时形成的键，则水解时CO键断裂，C原子连接水提供的OH，O原子连接水提供的H，分别形成羧基和羟基。RRHOHROHROH,CO,C,2若RR则相应的酸和醇碳原子数目相等，烃基的碳架结构相同，且醇中必须有CH2OH结构。,如：C14H12O2(酯)，则A为酯为,3若RR若酸与醇的相对分子质量相等，则醇比酸多了一个碳原子。如HOC2H5,关键一点：能发生银镜反应的有机物除醛类外，还有甲酸、甲酸盐、甲酸某酯及葡萄糖、麦芽糖。,羧酸和酯的同分异构体的书写,1分子式相同的羧酸(如CnH2nO2)与酯(如CnH2nO2)，当n2时互为同分异构体。2羧酸同分异构体书写如书写C5H10O2的羧酸的同分异构体。将C5H10O2写为C4H9COOH，烷基C4H9有4种结构，则羧酸C5H10O2的同分异构体共4种：,规律：C4H9Cl的卤代烃，C4H9OH的醇，C4H9CHO的醛，C4H9COOH的羧酸同分异构体数目相同。,3酯的同分异构体书写书写时，可将酯看作由酸、醇两部分组成。如书写C5H10O2的酯的同分异构体，可分析为：,则饱和一元酯C5H10O2共有9种同分异构体。,关键一点：同分异构体的书写一般用“减碳法”，同时兼顾碳链异构、位置异构、官能团异构等。,有机物与碱液反应时消耗NaOH的量的判断,依据有机物的结构简式确定1mol该有机物消耗NaOH的物质的量时，要特别注意官能团的连接方式，因不同的连接方式可消耗不同量的NaOH，否则容易造成判断错误。(1)只有1个OH连在苯环上时，1mol该有机物消耗1molNaOH，而OH连在烃基上时不与NaOH发生反应。(2)X连在烃基上时，1mol该有机物消耗1molNaOH，而X连在苯环上时，1mol该有机物能消耗2molNaOH。,(3)(酯基)氧连在烃基上时，1mol该有机物消耗1molNaOH，而酯基氧连在苯环上()时消耗2molNaOH。关键一点：通常，酚羟基、酸羟基、卤代烃都与NaOH反应。,酸的结构和性质,某种有机物的结构简式为，当它完全水解时，可得到的产物有()A2种B3种C4种D5种,解析：该分子中有三个可水解的官能团，水解后得到：、CH3COOH和CH3CH2OH四种物质。答案：C名师点睛：掌握能够发生水解反应的物质及其水解原理，顺推水解产物，即可解答本题。,CO,变式应用,1某有机物结构简式为，该物质1mol与足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为()A5molB4molC3molD2mol,2(双选)中药狼巴草的成分之一M具有消炎杀菌的作用，M的结构如图所示：。下列叙述正确的是()AM的相对分子质量是180B1molM最多能与2molBr2发生反应CM与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4D1molM与足量NaHCO3反应能生成2molCO2,解析：考查有机物的组成结构，性质。A项M的相对分子质量为146。B项1molM最多可与3molBr2反应，其中1mol加成2mol取代。酚羟基的酸性比H2CO3。低不与NaHCO3反应。答案：C,羧酸和酯的同分异构体,分子组成为C4H8O2的同分异构体中属于羧酸和酯有()A3种B4种C5种D6种,解析：由通式可判断为饱和一元羧酸或酯类，因此其结构有CH3(CH2)2COOH、CH3CHCOOH、CH3CH2COOCH3、CH3COOC2H5、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2。答案：D,名师点睛：符合CnH2nO2的有机物可能为羧酸；酯；羟基醛；烯醇等。解题时，视题目要求而定。,变式应用,3邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体，其中属于酯类，但分子结构中含有甲基和苯环的异构体有()A2种B3种C4种D5种,解析：所求的同分异构体中，必须含有苯环，且苯环上有两个取代基，其中有一个甲基，另一个是酯基，它们分别为、。答案：C,4某一有机物A可发生如下图所示的变化：A(C6H12O2)已知C为羧酸，且C、E不能发生银镜反应，则A的可能结构有()A4种B3种C2种D1种,解析：根据题意分析A结构只能有下列两种CH3COOCHCH2CH3和CH3CH2COOCHCH3。答案：C,酯化反应和酯的水解在有机物推测中的应用,乙酸苯甲酯具有提升花香和果香香味的作用，故常用于化妆品工业和食品工业中，乙酸苯甲酯的合成方案为：(1)写出A、C的结构简式。(2)写出C与CH3COOH反应生成D的化学方程式。,解析：逆向思维是有机化学中常用的思维方法之一，特别是在有机推断题中应用比较多。本题可采用逆推法确定A、C的结构，由D(乙酸苯甲酯)逆推得C为苯甲醇，而可由B水解得到，故B应为，进而确定A为。,名师点睛：在中学化学中，常见的烃和烃的衍生物的转化关系为“烯烃(或烷烃)卤代烃醇醛羧酸酯”，羧酸和酯处于这条转化链的终端，所以羧酸和酯是高考题中有机部分经常涉及的对象，而且涉及羧酸和酯的考题相对于其他物质更容易综合，相对难度更大，同时也是信息题考查的主要对象。对于羧酸和酯这两类物质，我们只要明确其结构特征和反应的一般规律，就能解决相应的问题。,变式应用,5有机物A易溶于水，且1molA能跟Na反应生成0.5molH2，但不与NaOH反应，已知A通过如下转化关系制得化学式为C4H8O2的酯E，且当DE时，相对分子质量增加28。B是一种烃。,(1)写出E的不同种类的一种同分异构体的结构简式：_。(2)写出、的化学方程式，并在括号中注明反应类型：_()。_()。_()。,解析：1molA与Na反应生成0.5molH2，但不与NaOH反应，说明A为一元醇；B为醇A消去生成的烯，C为醛，D为羧酸。D与A反应生成分子式为C4H8O2的酯，则A分子中含2个碳原子。A为C2H5OH。,6(双选)某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z，同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是()A甲酸乙酯B乙酸甲酯C乙酸乙酯D乙酸丙酯,解析：X是酯，Y、Z是醇和羧酸，因Y、Z的相对分子质量相同。碳原子数为n的饱和一元羧酸的相对分子质量与碳原子数为n1的饱和一元醇的相对分子质量相等。则生成酯的羧酸比醇少1个碳原子，由此确定出答案。答案：AD,1某有机物的结构简式是，关于它的性质描述正确的是()能发生加成反应能溶解于NaOH溶液中，且消耗NaOH3mol能水解生成两种酸不能使溴水褪色能发生酯化反应有酸性ABC仅D全部正确,解析：所给结构中含有苯环可发生加成反应，含有COOH有酸性，可与NaOH溶液作用，含有酯基可发生水解反应，生成CH3COOH和两种酸，故消耗NaOH3mol，不含“C=C”及“CC”等所以不与溴水反应。答案：D,HO-COOH,2某中性有机物，在酸性条件下可以发生水解，生成相对分子质量相同的A和B，A是中性物质，B可以与碳酸钠反应放出气体，此有机物是()ACH3COOC3H7BCH3COOC2H5CCH3COONaDCH3CH2Br,解析：解答本题的关键应抓住：此物质是酯；如何使羧酸和醇的相对分子质量相等。答案：A,根据题意知此物质是酯,答案A、B符合,只有A项符合,思考感悟：对于饱和一元酸和一元醇，当醇比羧酸多一个碳原子时，两者的相对分子质量相等。,30.1mol阿司匹林(其学名为乙酰水杨酸，结构简式为)与足量的NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为()A0.1molB0.2molC0.3molD0.4mol,4将完全转变为的方法为()A与足量的NaOH溶液共热后，再通入CO2B溶液加热，通入足量的HClC与稀H2SO4共热后，加入足量的Na2CO3D与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH,解析：由题意知，要实现此变化，可有两方案：先在NaOH中水解后用弱酸酸化；先在稀H2SO4中水解后与NaHCO3反应。答