高中有机化学基础知识点归纳

高中有机化学基础知识点一、重要的物理性质1 .有机物溶解性(1)难溶于水的有各种烃、卤代烃、硝基化合物、酯、大部分高分子化合物、高级醇、醛、羧酸等。(2)水中容易溶解的是低级的一般为N(C)4醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 (可以和水氢键。二、重要反应1 .使溴水(Br2/H2O )褪色的物质(1)有机物通过加成反应褪色：含有、CC的不饱和化合物通过置换反应退色：酚类注意：酚溶液遇到浓溴水时，除了退色现象外，还会产生白色沉淀。 通过氧化反应褪色：含有cho (醛基)的有机物(水参与反应)注意：仅含有纯cho (醛基)的有机物不会使溴的四氯化碳溶液褪色通过萃取而褪色：液态链烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯(2)无机物与碱发生歧化反应3Br2 6OH-=5Br- BrO3- 3H2O或Br2 2OH-=Br- BrO- H2O与还原性物质进行氧化还原反应，例如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe22 .使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H褪色的物质1 )有机物：含有、-ccoh (比较慢)、CHO的物质苯环相连的侧链碳上具有氢原子的苯的同系物(但苯不反应)。2 )无机物：与还原性物质氧化还原反应，例如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe23 .与na反应有机物：含有oh、COOH的有机物与NaOH反应有机物：在常温下与酚性羟基、-含有COOH的有机物反应而加热时，与卤代烃、酯反应(取代反应)而与Na2CO3反应的有机物：与含有酚性羟基的有机物反应而生成酚性钠和NaHCO3； 含有COOH的有机物反应生成羧酸钠，放出CO2气体-含有SO3H的有机物反应生成磺酸钠，放出CO2气体。与NaHCO3反应的有机物：含有COOH、SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质量的CO2气体。4 .能与强酸和强碱反应的物质(1)2al6h=2al3h2al2oh-2 h2o=2alo2-3h 2(2) al2o 36 h=2al3h2OA L2 o 32o h-=2alo2- H2O(3) al (oh )3h=al3h2o al (oh )3oh-=alo2-2h2o(NaHCO3、NaHS等弱酸酸性盐nah co3HCl=NaCl co2- h2o nah co3NaOH=na2c o3h2onahshcl=naclh2s-nahsnaoh=na2s h2o弱酸碱盐如(CH3COONH4、(NH4)2S等2 ch3coonh4h2so4=2so 42 ch3c oohCH3COONH4 NaOH=CH3COONa NH3 H2O(NH4)2S H2SO4=(NH4)2SO4 H2S；(NH4)2S 2NaOH=Na2S 2NH3 2H2O(6)甘氨酸等氨基酸H2NCH2COOH HCl HOOCCH2NH3Clh2nch2oohhhh2nch2oonah2o(7)蛋白质分子中肽链的链端和支链还有酸性的COOH和碱性的nh2，因此蛋白质还是与碱和酸反应。5 .银镜反应的有机物(1)引起银镜反应有机物：含有cho的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液Ag(NH3)2OH (多伦多试剂)制备：向一定量的AgNO3溶液中滴加2%的稀氨水，直到产生的沉淀完全不溶解为止。(3)反应条件：在碱性、水浴加热酸性条件下，Ag(NH3)2 OH - 3H =Ag 2NH4 H2O被破坏.(4)实验现象：反应液澄清后呈灰色浑浊试管内壁析出银白色金属(5)关于反应方程式： agno3n h3h2o=agohNH4no3agoh2n h3h2o=ag (NH3)2oh2h2o银镜反应的通式： archo2ag (NH3)2oh2agrco onh 43 n h3h2o【记忆技巧】:1-水(盐)、2-银、3-氨甲醛(相当于2个醛基):HCHO4a g (NH3)2oh4g a(NH4)2co36 n h3h2o乙醛： OHC-CHO4ag (NH3)2oh4ga(NH4)2co2o 46 NH 32 h2o甲酸： hcooh2ag (NH3)2oh2ag(NH4)2co3n h3h2o葡萄糖：(过量) ch2oh (choh )4CHO2ag (NH3 )2oh2agch2oh (choh )4coon H4 n H3 H2O(6)定量关系： CHO2 ag (NH )2oh2 agh co4 ag (NH )2oh4 ag6 .与新型Cu(OH)2悬浊液(菲林试剂)的反应(1)有机物：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH过剩，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。(2)茶碱试剂的制备：在一定量的10%NaOH溶液中滴加数滴CuSO4溶液，得到蓝色的棉状悬浊液(茶碱试剂)。(3)反应条件：碱过剩、加热煮沸(4)实验现象：有机物只有官能团醛基(CHO )时，滴入新的氢氧化铜悬浊液中，常温下没有变化，加热煮沸后产生红色沉淀有机物为聚羟醛(例如葡萄糖)时，滴入新制造的氢氧化铜悬浊液中，常温下溶解形成淡蓝色溶液，加热煮沸后产生红色沉淀(5)关于反应方程式：2NaOH CuSO4=Cu(OH)2 Na2SO4RCHO 2Cu(OH)2RCOOH Cu2O 2H2OHCHO4Cu (oh )2CO2 CO2 o5h2oOHC-CHO4Cu (oh )2hooc-cooh2u2o4 h2oHCOOH 2Cu(OH)2CO2 Cu2O 3H2Och2oh (choh )4CHO2Cu (oh )2ch2oh (choh )4cooh Cu2o2 h2o(6)定量关系： COOH Cu(OH)2 Cu2(酸溶解不溶性碱)- CHO2 u (oh )2 Cu2oh CHO4 Cu (oh )22u2o7 .发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。HX NaOH=NaX H2O(H)RCOOH NaOH=(H)RCOONa H2ORCOOH NaOH=RCOONa H2O或能与FeCl3溶液发生显色反应的是酚类化合物。能和I 2显色的是淀粉。10 .能与浓硝酸发生颜色反应的是含有苯环的天然蛋白质。三、各类烃代表物的结构、特性类别烷烃烯烃乙炔苯和同系物通式CnH2n 2(n1 )CnH2n(n2 )CnH2n-2(n2 )CnH2n-6(n6 )代表物结构式HCCH分子的形状正四面体六个原子共面性四个原子同一直线型12个原子在同一平面上(正六边形)主要化学性质光下卤素降解对酸性KMnO4溶液褪色的可添加X2、H2、HX、H2O、HCN，进行容易氧化的加成聚合X2、H2、HX、HCN上附加容易被氧化； 可集电的导电性塑料在H2中加成FeX3催化剂下的卤化； 硝化磺化反应四、烃类衍生物的重要分类和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构节点主要化学性质卤代烃卤代烃：r-x战斗机多价饱和卤代烃： CnH2n 2-mXm卤素原子-xC2H5Br(Mr:109 )卤素原子与烃基直接键合-碳中有氢原子时，发生脱离反应通过与NaOH水溶液共热的置换反应生成醇通过与NaOH醇溶液共热的脱离反应生成乙烯酒精一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n 2Om酒精羟基-ohCH3OH(Mr:32 )C2H5OH(Mr:46 )羟基与链烃基直接键合，o-h和c-o均具有极性。-碳中有氢原子时，就会发生脱离反应。-碳中有氢原子时会被催化氧化，伯醇不会被醛氧化，仲醇不会被酮氧化，叔醇不会被催化氧化。1 .与活性金属反应生成H22 .与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3 .脱水反应：乙醇140分子间脱水到醚中170分子内脱水生成乙烯4 .催化氧化为醛或酮5 .通过一般断o-h键与羧酸及无机氧酸的反应生成酯乙醚r-o-r 醚键C2H5O C2H5(Mr:74 )c-o键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应苯酚酚羟基-oh(Mr:94 )-oh直接与苯环上的碳连接，在苯环的影响下微弱电离。1 .弱酸性2 .与浓溴水发生置换反应生成沉淀FeCl3变成紫色4 .易被氧化醛类醛基HCHO(Mr:30 )(Mr:44 )HCHO相当于两个CHO有极性，可以附加。1 .加入h 2、HCN等和酒精2 .被氧化剂(O2、多伦多试剂、弗林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基(Mr:58 )有极性，可以附加H2，在HCN中加入酒精不能被氧化剂氧化成羧酸羧酸羧基基团(Mr:60 )由于羰基的影响，o-h电离h，由于羟基的影响无法加成。1 .有酸的通性2 .酯化反应时一般羧基中的碳氧单键不能附加在H2上3 .含有NH2物质和水可以减去生成酰胺(肽键)以斯帖酯基HCOOCH3(Mr:60 )(Mr:88 )酯基中碳氧单键容易断裂1 .发生水解反应生成羧酸和醇2 .还可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2亚硝基化合物比较稳定一般不易被氧化剂氧化，但聚硝基化合物容易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH(Mr:75 )NH2可以通过配位键结合COOH可以部分电离h两性化合物能够形成肽键蛋白质结构复杂不能使用正则表达式肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链之间有四级结构1 .两性2 .水解3 .变性4 .颜色反应(生物催化剂)5 .灼烧分解糖大部分由以下公式表示Cn(H2O)m羟基-oh醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n聚羟醛或聚羟基酮或它们缩合物1 .氧化反应(还原性糖)2 .氢化还原3 .酯化反应4 .多糖水解5 .葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳-碳双键酯基中碳氧单键容易断裂烃基中碳-碳双键不能加成1 .水解反应(皂化反应)2 .固化反应五、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质)。 抓住某些有机物的特征性反应，必须选择合适的试剂，一一鉴别。1 .常用试剂和可确定的物质种类和实验现象如下：试剂名字酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新产品Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱理论指示剂NaHCO3少量过量饱和状态被鉴别物质的种类碳-碳双键，含三键物质，烷基苯。 酒精和醛是受到干扰的。含碳-碳双键、三键的物质。 醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸(苯酚不会使酸碱指示剂变色)羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色成层出现白色沉淀出现银镜发红颜色沉淀表现出来紫色呈现蓝色使诗蕊或甲基橙红色放出无色无味的气体2 .采集卤化烃中卤素的检验样品，滴加NaOH溶液，加热至层中没有现象，冷却后加入稀硝酸氧化，滴加AgNO3观察沉淀的颜色，确定是哪种卤素。3 .丙烯醛中碳-碳双键的检测(1)如果是纯液体试料，可以在采集的试料中加入溴的四氯化碳溶液，退色后证明含有碳-碳双键。(2)样品为水溶液时，首先在样品中加入少量新的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后，冷却过滤，滤液中稀硝酸氧化，加入溴水，退