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文档简介
选修有机化学基础,第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物,第4节羧酸氨基酸和蛋白质第一课时羧酸,1定义:分子由烃基(或氢原子)和羧基相连组成的有机化合物(R-COOH)叫羧酸。,2官能团:,(或COOH),羧基,一、羧酸概述,饱和一元羧酸通式:,CnH2n+1COOH或CnH2nO2,3分类,4羧酸的命名,(1)水溶性:碳原子数在以下的羧酸能与水互溶,随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度迅速。(2)熔沸点:比相应的醇高,原因是羧酸比相对分子质量相近的醇形成的几率大。,4,减小,氢键,5物理性质,试分析羧酸的官能团及结构特点,标出可能发生化学反应的部位,并推测可能发生什么反应。,二、羧酸的化学性质,受羰基的影响:氢氧键更易断酸性断碳氧单键酯化反应,受羟基的影响:碳氧双键不易断难加成,可能存在H易取代,1酸性,受羰基影响,羟基上的氢变得活泼,具有酸的通性,使紫色的石蕊溶液变红,与活泼金属(如Na、Mg等)反应放出氢气,与金属氧化物(如Na2O、CaO等),与碱(如NaOH、KOH等)发生中和反应,与部分盐(如碳酸盐等)反应,例如:,2RCOOH+Na2CO32RCOONa+CO2+H2O,不同衍生物中的羟基的活泼性,CH3CH2OH,C6H5OH,CH3COOH,中性,能,不能,不能,很弱,比H2CO3还弱,不能,强于H2CO3,能,能,能,能,能,能,能,不能,2羟基被取代的反应,H2O,(1)酯化反应,酯,用示踪原子法可以证明,(2)生成酰胺的反应,RCOHNH3RCNH2H2O,O,酰胺,催化剂,3H被取代,RCH2COOH+Cl2RCHCOOH+HClCl,应用:通过H的取代反应,可以合成卤代酸,进而制得氨基酸、羟基酸等,4还原反应,RCOOHRCH2OH,应用:在有机合成中可以用该类反应使羧酸转变为醇。,注意:,不能与H2发生加成反应。,LiAlH4,HCOOH,HOOCCOOH,蚁酸,草酸,白色针状晶体,三、几种常见的羧酸,1甲酸(HCOOH),俗称蚁酸,根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质?,COOH,酸性,酯化反应,CHO,银镜反应,与新制氢氧化铜悬浊液,2乙二酸(HOOC-COOH),俗称草酸,+2H2O,形成环酯,环乙二酸乙二酯,1.化合物跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na()ANaOHBNa2CO3CNaHCO3DNaCl,练一练,答案:C,2只用一种试剂即可鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸等有机物的溶液,这种试剂是()A新制生石灰B银氨溶液C浓溴水D新制Cu(OH)2解析:可用新制Cu(OH)2来鉴别四种溶液。其实验现象是:向四种溶液中加入新制Cu(OH)2,仅乙酸、甲
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