第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法.pptVIP

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法,1.初步了解研究有机化合物的一般步骤。2.初步学会分离、提纯有机物的常规方法。3.知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用。,分离、提纯,元素定量分析,测定相对分子质量,波谱分析（红外光谱，核磁共振氢谱）,确定实验式,确定分子式,质谱法、相对密度法,确定结构式,研究有机化合物的基本步骤,1.常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2.归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？,不引入新杂质;不减少提纯物质的量,蒸馏、重结晶、萃取,2.物理方法：,1.化学方法：,一、分离、提纯,一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。,利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开。,有机物分离的常用物理方法,（1）蒸馏（2）重结晶（3）萃取（4）分液,原理：利用混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质。,条件：有机物热稳定性较强；与杂质的沸点相差较大（一般约大于30）,注意事项：温度计测蒸汽温度，水银球位于支管口处；放碎瓷片（或沸石）防止暴沸；冷凝管下口进水上口出水；蒸馏烧瓶内液体不能超过容积的2/3。,（1）蒸馏装置,1.下列属于分离、提纯液态有机物的操作是（）A蒸馏B蒸发C重结晶D过滤2.欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（）A加入无水CuSO4，再过滤B加入生石灰，再蒸馏C加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏,A,B,（2）重结晶原理：重结晶是提纯固体化合物常用的方法之一，固体化合物在溶剂中的溶解度随温度变化而改变，一般温度升高溶解度增加，反之则溶解度降低。如果把固体化合物溶解在热的溶剂中制成饱和溶液，然后冷却至室温或室温以下，则溶解度下降，溶液变成过饱和溶液而析出结晶。利用溶剂与被提纯物质和杂质的溶解度的不同，使杂质在热过滤时被滤出或冷却后留在母液中与晶体分离，从而达到提纯的目的。,溶剂选择的条件：1.杂质在此溶剂中溶解度很小或很大。2.被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。,重结晶的步骤,(3)萃取装置,原理：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性的不同，将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂。,主要仪器：分液漏斗,萃取剂选择的条件：1.萃取剂和原溶剂互不相溶，不发生化学反应。2.溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度。,3.下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是()A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D.汽油和水，苯和水，己烷和水,B、D,1.元素定量分析的原理：,将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）。,二、元素分析与相对分子质量的测定,计算组成各原子的整数比,（确定实验式）,测定相对分子质量,（确定分子式）,鉴定分子结构,（确定物质）,（1）定量分析确定物质的步骤：,例.5.8g某有机物完全燃烧，生成CO213.2g,H2O5.4g,含有哪些元素?,含碳3.6g(0.3mol),含氢0.6g(0.6mol),分子式为：C3H6O,（2）有机物组成元素的确定,能否直接确定含有氧?如何确定?,能否直接确定该有机物的分子式?实验式和分子式有何区别?,含氧1.6g(0.1mol),实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。,D,4.验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是（）A.只测定它的C、H个数比B.只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2C.只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量,5.实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。,实验式是CH3，分子式是C2H6。,【原理】它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。【思考与交流】1.质荷比是什么？2.如何确定有机物的相对分子质量？,2.相对分子质量的测定质谱法,由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。,6.2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10-9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设H的质荷比为，某有机物样品的质荷比如图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（）A.甲醇B.甲烷C.丙烷D.乙烯,B,1.红外光谱由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。,三、分子结构的鉴定,7.下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,COC,C=O,不对称CH3,CH3COOCH2CH3,2.核磁共振氢谱对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的化学环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。,8.2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是()A.HCHOB.CH3OHC.HCOOHD.CH3COOCH3,A,研究有机物的步骤和方法,提纯分离,元素的定量分析,测定相对分子质量,鉴定分子结构,蒸馏,重结晶法,萃取法,测定元素质量分数,确定实验式,红外光谱、核磁共振氢谱,质谱法,1有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是（）A分离、提纯确定化学式确定实验式确定结构式B分离、提纯确定实验式确定化学式确定结构式C分离、提纯确定结构式确定实验式确定化学式D确定化学式确定实验式确定结构式分离、提纯,B,C,2.现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液乙醇和丁醇溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是（）A分液、萃取、蒸馏B萃取、蒸馏、分液C分液、蒸馏、萃取D蒸馏、萃取、分液,3.下列除杂质的方法不可行的是（）A.用NaOH溶液除去CO2中混有的SO2B.将混合气体通过灼热的铜网除去N2中的少量O2C.用新制的生石灰，通过加热蒸馏，以除去乙醇中的少量水D.用盐酸除去AgCl中少量的Ag2CO3,A,4.为了除去KCl固体中少量MgSO4和CaCl2杂质，须进行下列六项操作，正确的次序是（）加水溶解;加热蒸发得到晶体;加入过量BaCl2溶液；加入过量盐酸；加入过量K2CO3；过滤。ABCD,D,5.分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构