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格氏试剂在有机合成中的应用及限制条件1. 格氏试剂在有机合成中的应用1. 合成烃类与活泼氢（HOH、HX、醇、酚、硫醇等）反应：与卤代烃反应偶联： 可以用来制备烃类，但用饱和卤代烃进行反应, 往往产率不高, 若用活泼的卤代烃, 如烯丙型、苯甲型卤代烃（-卤代烃）与格氏试剂反应则产率较高, 是合成末端烯烃的一个方法： 也可以与硫酸酯、磺酸酯等发生偶联： 格氏试剂还可在亚铜盐或银盐等的催化下自行偶联，制取对称烃，产物保持原有构型:2. 合成醇类格氏试剂与拨基化合物可进行加成反应，经水解后生成醇类化合物。一般由甲醛和格氏试剂反应可制得伯醇;与其他醛类的反应产物则为仲醇;与酮和醋等进行的格氏反应可制得叔醇。与环氧化物反应，合成比原格氏试剂增加两个碳原子的伯醇： 酰卤与格氏试剂反应, 首先生成酮, 在RM gX 过量的情况下, 进一步反应生成叔醇:如果控制RMgX 的用量, 在低温下反应, 且增加酰卤或格氏试剂的空间位阻, 则可避免反应继续进行, 从而得到酮.酯与格氏试剂反应, 先得酮, 因为酮与RM gX 的反应活性大于酯, 因此酮与RM gX 继续反应, 得叔醇。这种叔醇的特点是有两个相同的烃基：3 合成酸类与二氧化碳反应：与酸酐反应：4. 合成醛类、酮类与氰或氢氰酸反应，腈可与格氏试剂反应. 其加成产物亚胺盐不再进一步反应, 经水解得到酮或醛：2. 格氏试剂制备、使用时的注意事项1. 所用的卤化物中不能同时存在含活泼氢的官能团，如羧基、羟基、氨基等，因为格氏试剂可以被活性氢分解。2. 制备格氏试剂的反应物不能是邻二卤代烷，否则将发生脱卤反应, 如：3. 柔性碳链也无法制备双格氏试剂，否则容易发生自身偶联成环，对于小环尤其迅速。4. 卤化物分子中不能同时存在不饱和极性共价键，如羰基、亚硝基等，否则容易分子内或分子间的亲核加成反应。5. 利用格式试剂进行有机合成时，应注意其他原料中某些基团对反应的影响，如期中考试的改错题：欲合成
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