高考复习同分异构体.ppt

一、同分异构体的概述,同分异构体指具有相同分子式而结构不同的化合物。,1.定义,同系物,同一种物质,同素异形体、同位素,2、同分异构体的分类,立体异构,顺反异构对映异构,（一）构造异构,3）类别异构,指的是分子式相同，由于分子中官能团不同而分属于不同类物质的异构体,碳链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布由邻到间。,口诀,思维顺序,类别异构碳链异构位置异构,注意同分异构体的书写（有序性）,练习1、写出C4H8的所有同分异构体2、写出C4H8O的所有同分异构体,顺反异构,顺-2-丁烯反-2-丁烯,顺式,反式,（二）立体异构,当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。,相同原子或基团位于双键同侧为顺式，异侧为反式。,想一想：丙烯是否存在顺反异构？,（二）立体异构,对映异构,乳酸分子的空间构型,1.以下各组属于同分异构体的是。A.与B.CH3(CH2)7CH3与C金刚石与石墨D.CH3CH=CHCH=CH2与,D,观察空间结构,相对分子质量均为128,单质,分子式均为C5H8,分子式不同,由此可见.,反馈练习,判断下列异构属于何种异构？,CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3CH3CH2CH2OH和CH3CHCH33CH3CH2CHO和CH3COCH34CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3CH35CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3,位置异构,官能团异构,官能团异构,碳链异构,位置异构,OH,反馈练习,二、系统掌握同分异构体的书写规律,（一）、无官能团的同分异构体烷烃同分异构体书写规律1、先写最长碳主链2、主链逐一减短3、支链由整到散位置由中到边连接不能到端如：-CH3不能连在端点碳上-CH2CH3不能连在2号碳上,是其他有机化合物同分异构体书写的基础。,练习1、C5H12的所有同分异构体,（二）、单官能团的同分异构体书写方法：(先写出残基的碳链异构)1、烷烃取代法：适用于只能处于链端的官能团，如：-X、-OH、-CHO、-COOH等。2、插入翻转法：适用于只能处于链间的官能团，如：-COO-、-O-、羰基、碳碳双键、碳碳三键。注意：只有-COO-插入在左右不对称碳碳键、碳氢键之间时才能翻转。,练、C4H8O2的所有酯类同分异构体,例：写出C6H12的烯烃异构体结构简式,官能团异构醇或者醚,位置异构醇（接上-OH,各2种）醚（插入氧原子，共2种）（插入氧原子，共1种）,例2、问C4H10O有多少种同分异构体?,所以:共7种.,（三）、多官能团的同分异构体,书写规律：1、依据不饱和度，确定官能团类别和数目2、确定主链，写碳链异构3、移动官能团，写位置异构(定一移一、定二移一),例：分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有()A3种B4种C5种D6种,变：分子式为C3H6ClBr的同分异构体共有()A3种B4种C5种D6种,（四）、含苯环的同分异构体注意苯环的对称性,练习3：同分异构体且满足（1）只有4种不同环境的H（2）能发生银镜反应（3）遇氯化铁溶液显紫色,芳香烃同分异构体书写规律：邻、间、对,练习6：写出C5H7O4Cl属于卤代二元羧酸且含-CH3的同分异构体结构简式。,练习4：的同分异构体（且满足能发生银镜反应和消去反应）有几种？,练习7、的同分异构体且满足（1）能与浓溴水发生取代反应（2）1摩尔物质最多能消耗3摩尔溴单质（3）苯环上只有两个取代基（4）分子中只出现一个-CH3,练习8、相对分子量为110，仅含C、H、O三种元素，与氯化铁溶液显紫色，且苯环上的一氯代物只有一种的有机物结构为,三、常见题型及方法指导,（一）判断同分异构体,做此类题时要先看分子式是否相同，再看结构，对结构不同要从两个方面来考虑:一是原子或原子团的连接顺序二是原子的空间位置,高考常见题型展示,【例1】（12海南）C4H8O2的同分异构体中能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有_种,【例2】（11宁夏）3-甲基戊烷的一氯代产物有,A、2种B、3种C、4种D、5种,【例3】（10年全国2卷第29小题第（5）小问）,与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为。,已推出H的结构简式为：HOOC-C(CH3)CH2,一、选择题或填空题中有机物同分异构体数目确定,二、有机推断题中有条件限制的有机物同分异构体个数的判断或补充部分同分异构体结构简式的书写。,(CH3)3CCH2CH3的一溴代物有几种同分异构体,一、选择题或填空题中有机物同分异构体数目确定,判断与书写规律一-对称性,A、2种B、3种C、4种D、5种,A、2种B、3种C、4种D、5种,并五苯,并五苯的一氯取代物有几种同分异构体,1、同一碳原子上的H原子是等效的；2、同一碳原子上所的甲基氢是等效的；3、处于对称位置上的氢原子是等效的。,（3）、“立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。如图所示：,（1）“立方烷”的分子式为_（2）其一氯代物共有_种（3）其二氯代物共有_种,Cl,1,2,3,C8H8,1,3,熟记一氯取代产物只有一种的10碳以下的烷烃,判断与书写规律二-技巧性,1、分子式为C4H10O的醇的同分异构体有_种；2、分子式为C5H10O的醛的同分异构体有_种3、C5H12O中能被氧化成的醛的有_种;,4,4,请快速判断出满足以下条件的物质的同分异构体的个数。,常见烷基的种类要熟记，特别是丁基,4,解题策略：记住一些常见的异构体数，如：丙基有两种，丁基有四种,戊基有八种;丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有四种。,判断与书写规律二-技巧性,1、分子式为C4H10O的醇的同分异构体有_种；2、分子式为C5H10O的醛的同分异构体有_种3、C5H12O中能被氧化成的醛的有_种;,4,4,2,2,请快速判断出满足以下条件的物质的同分异构体的个数。,1、分子式为C4H10O的醇中能氧化成醛的同分异构体有_种;,变式提高：,2、（2011年海南卷）C4H8O2的同分异构体中能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有_种。,常见烷基的种类要熟记，特别是丁基,4,例7、已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有：A.9种B.10种C.11种D.12种,解题策略：“等效结构”法判断,判断与书写规律三-换位思考,1.已知二甲苯有三种同分异构体,则四氯苯有_种同分异构体.,2.已知二氯丙烷有四种同分异构体,则六氯丙烷有_种同分异构体.,4,3,二、有机合成或推断题中有条件限制的同分异构体的书写,【例1】（2012年全国2卷第29小题第（5）小问）,与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为。,已推出H的结构简式为：HOOC-C(CH3)CH2,限定条件一：具有相同官能团的同分异构体的书写,答案：CH3CH=CHCOOHCH2=CHCH2COOH,【例2】（12年全国1卷第30小题第（6）小问）,移位法：首先移动规定官能团以外的基团的位置，其次考虑移动规定官能团的位置。,答案：,限定条件二：具有特殊化学性质的物质的同分异构体的书写,A的结构简式为，B与A是具有相同官能团的同分异构体，B能使FeCl3溶液显紫色，写出B的同分异构体_；,变式提高：,A的结构简式为有机物，写出它的含有酯基和酚羟基，且苯环有两个取代基处于对位的同分异构体_。,1、写出除酯基之外的其他结构,提醒：芳香酯的同分异构体(高考命题原创点）,小结：快速书写芳香酯的同分异构体的方法,2、将酯基COO-和OOC-插入C-C或C-H键之间,3、去掉不属于酯的物质,强烈关注！,碳链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布由邻到间。,口诀,类别异构碳链异构位置异构,同分异构体小结,【归纳一】同分异构体书写的常见类型,思维顺序,1.减碳法-烷烃（基本方法）主链由长到短，环由大到小，支链由整到散，位置由中心到两边。连接支链时还要注意支链的对称性。2.取代法卤代烃、醇、羧酸、醛、酚判断等效氢的种数，用官能团替换3.插入法烯、炔、醚、酮先写碳架找对称位置C与C间插