药物化学大纲

药物化学课程教学大纲（供药学、药物化学专业使用）一、课程性质、目的和任务：药物化学是一门化学学科，是由生物学、医学和化学等学科形成的交叉性综合性学科，是生命科学的重要组成部分。药物化学的内容涉及药物的发现、设计、新活性物质的制备和结构鉴定、药物的构效关系以及从分子水平解释药物的作用机理等。它是药学类各专业的一门重要的专业课。要求学生理解药物化学在药学中的地位和重要性，了解药物化学的新理论和应用的进展，为有效、合理地使用现有的化学药物提供科学依据，为相关课程如药剂学、药物分析学打下基础。二、课程基本要求本课程分为掌握、熟悉、了解 三种层次要求；“掌握”的内容要求理解透彻，能在本学科和相关学科的学习工作中熟练、灵活运用其基本理论和基本概念；“熟悉”的内容要求能熟知其相关内容的概念及有关理论，并能适当应用；“了解”的内容要求对其中的概念和相关内容有所了解。通过本课程的学习，使学生能够掌握药物化学的基础知识、基本理论（如：受体学说、代谢拮抗、酶抑制剂、药效团和定量构效关系以及前体药物、手性药物和生物电子等排原理等）和基本技能；掌握药物的分类及结构类型；现有常用药物的化学结构、通用名、化学名、理化性质和用途，典型药物类型的构效关系，体内代谢与活性及毒副作用的关系，为合理使用化学药物提供理论基础；熟悉典型药物制备原理及杂质来源，为药品质量控制、分析检验提供必要的理论知识；了解新药发展的趋势，熟悉药物研究与开发的途径和方法，为从事新药的设计与开发奠定基础。本大纲的配套使用教材是卫生部“十二五”规划教材、全国高等医药教材建设研究会“十二五”规划教材、全国高等学校药学专业第七轮规划教材药物化学（尤启冬主编，北京，人民卫生出版社，2011年8月）。三、课程基本内容、学时分配药物化学教学总时数为117学时（其中理论学时为63学时，实验学时为54学时）。第一章 绪论 （2学时）掌握：1、掌握药物的国际非专有名(通用名)、化学名称的命名规则以及商品名的作用及命名要求。熟悉：2、熟悉药物化学的研究内容和任务。了解：3、了解药物化学的起源与发展。第二章 中枢神经系统药物 （9学时）掌握：1、 镇静催眠药的分类和发展；苯二氮卓类、巴比妥类药物的理化性质、作用机制、体内代谢及合成通法；地西泮、酒石酸唑吡坦的通用名、化学名称、化学结构、合成路线、体内代谢和用途。2、 抗癫痫药的分类和发展；苯妥英钠、卡马西平的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。3、 抗精神病药的分类和发展；盐酸氯丙嗪、氟哌啶醇的通用名、化学名称、化学结构、合成路线、理化性质、体内代谢和用途。4、 抗抑郁药的分类和发展；盐酸丙米嗪的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。5、 镇痛药的分类和发展；盐酸吗啡的立体化学、理化性质、结构修饰和改造；喷他佐辛、盐酸美沙酮的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。熟悉：1、 异戊巴比妥的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途；巴比妥类药物的构效关系。2、 普洛加胺的通用名、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。3、 氯氮平的通用名、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。4、 吗氯贝胺、氟西汀的通用名、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。5、 哌替啶的通用名、化学结构、化学名称、理化性质、体内代谢和用途。6、 左旋多巴、罗匹尼罗的通用名、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。7、 盐酸多奈哌齐的通用名、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。了解：1、 奥沙西泮、硝西泮、三唑仑、艾司唑仑、阿普唑仑、扎来普隆、佐匹克隆的通用名、化学结构和用途。2、 苯巴比妥、扑米酮、乙琥胺、奥卡西平、加巴喷丁、氨己烯酸、丙戊酸钠、托吡酯、拉莫三嗪的通用名、化学结构和用途。3、 奋乃静、氟奋乃静、三氟拉嗪、氯普噻吨、氯哌噻吨、洛沙平、阿莫沙平、利培酮、奥氮平、喹硫平、舒必利的通用名、化学结构和用途。4、 氟伏沙明、舍曲林、帕罗西汀、西酞普兰、地昔帕明、阿莫沙平、阿米替林的通用名、化学结构和用途。5、 纳洛酮、布托啡诺、芬太尼、阿芬太尼、瑞芬太尼、右氧丙芬、曲马多的通用名、化学结构和用途。6、 加兰他敏、石杉碱甲、吡拉西坦、美金刚的通用名、化学结构和用途。第三章 外周神经系统用药 （7学时）掌握：1、 拟胆碱药的分类、发展和构效关系；氯贝胆碱、溴新斯的明的通用名、化学名称、化学结构、合成路线、体内代谢和用途。2、 抗胆碱药的分类和发展；硫酸阿托品的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。通过苯磺阿曲库铵的研究和发现过程，掌握利用化学原理进行新药设计的思路。3、 肾上腺素受体激动剂的分类和发展；肾上腺素的通用名、化学名称、化学结构、合成路线、理化性质、体内代谢和用途。4、 组胺H1受体拮抗剂的分类、结构特征和发展；马来酸氯苯那敏的通用名、化学名称、化学结构、合成路线、理化性质、体内代谢和用途。5、 局部麻醉药的分类和发展；掌握从天然产物可卡因经结构简化发现盐酸普鲁卡因的过程，掌握由天然活性物质结构改造发现新药的途径和方法；盐酸普鲁卡因、利多卡因的通用名、化学名称、化学结构、合成路线、理化性质、体内代谢和用途。熟悉：1、 毒扁豆碱的通用名、化学结构和用途。2、 硫酸阿托品、氢溴酸山莨菪碱、溴丙胺太林、苯磺阿曲库铵、泮库溴铵的通用名、化学结构和用途。3、 去甲肾上腺素、异丙肾上腺素、麻黄碱、沙丁胺醇、特布他林、克仑特罗、沙美特罗、福莫特罗、可乐定的通用名、化学结构和用途；肾上腺素受体激动剂的分类、发展和构效关系。4、 盐酸赛庚啶、氯雷他定、地氯雷他定、盐酸西替利嗪、左西替利嗪、咪唑斯汀的通用名、化学结构和用途。5、 局部麻醉药的作用机制和构效关系；达克罗宁的通用名、化学结构和用途。了解：1、 毛果芸香碱、毒蕈碱、烟碱、卡巴胆碱、西维美林的通用名、化学结构和用途。2、 M胆碱受体拮抗剂的分类和发展；东莨菪碱、樟柳碱、哌仑西平、替仑西平、氯化琥珀胆碱、多库氯铵、米库氯铵、索利那辛、达非那新、咪达那新的通用名、化学结构和用途。3、 间羟胺、伪麻黄碱、多巴胺、盐酸多巴酚丁胺、左沙丁胺醇的通用名、化学结构和用途。4、 盐酸苯海拉明、氯马斯汀、司他斯汀、阿伐斯汀、酮替芬、诺阿司咪唑、非索那定的通用名、化学结构和用途。5、 氯普鲁卡因、丁卡因、海克卡因、哌罗卡因、环美卡因、甲哌卡因、布比卡因的通用名、化学结构和用途。第四章循环系统药物 （9学时）掌握：1、 肾上腺素能受体阻滞剂的分类和发展；普萘洛尔的通用名、化学名称、化学结构、合成路线、体内代谢和用途。2、 钙通道阻滞剂的分类和发展；硝苯地平的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。L-型钙通道阻滞剂的作用机制；1,4-二氢吡啶类L-型钙通道阻滞剂的构效关系。3、 钠通道阻滞剂的分类和发展；钾通道阻滞剂的分类和发展；盐酸胺碘酮的通用名、化学名称、化学结构、合成路线、理化性质、体内代谢和用途。4、 血管紧张素转化酶和血管紧张素受体拮抗剂的分类和发展；卡托普利、氯沙坦的通用名、化学名称、化学结构、合成路线、理化性质、体内代谢和用途。5、 一氧化氮供体药物的分类和发展；硝酸甘油的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。6、 调血脂药的分类和发展；洛伐他汀的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。熟悉：1、 噻吗洛尔、艾司洛尔、阿替洛尔、倍他洛尔、比索洛尔、卡维地洛、美托洛尔、拉贝洛尔的通用名、化学结构和用途；肾上腺素能受体阻滞剂的构效关系。2、 尼群地平、氨氯地平、维拉帕米、地尔硫卓的通用名、化学结构和用途。3、 硫酸奎尼丁、盐酸美西律的通用名、化学结构和用途。4、 依那普利、福辛普利的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。5、 硝酸异山梨酯的通用名、化学结构和用途。6、 强心苷的通用名、化学结构和用途。7、 阿托伐他汀、吉非贝齐的通用名、化学结构和用途。了解：1、 纳多洛尔、吲哚洛尔、波吲洛尔、普拉洛尔、醋丁洛尔的通用名、化学结构和用途。2、 尼莫地平、尼卡地平、尼索地平、氟桂利嗪、桂利嗪的通用名、化学结构和用途。3、 普鲁卡因胺、普罗帕酮、多非利特的通用名、化学结构和用途。4、 赖诺普利、喹那普利、雷米普利、坎地沙坦、厄贝沙坦、缬沙坦、替米沙坦的通用名、化学结构和用途。5、 吗多明、硝普钠的通用名、化学结构和用途。6、 辛伐他汀、普伐他汀、氟伐他汀、瑞舒伐他汀、氯贝丁酯、非诺贝特的通用名、化学结构和用途。7、 噻氯匹定、氯吡格雷、华法林钠的通用名、化学结构和用途。8、 酚妥拉明、哌唑嗪、特拉唑嗪、多沙唑嗪、利血平的通用名、化学结构和用途。 第五章 消化系统药物 （3学时）掌握：1、 抗溃疡药的分类和发展；组胺H2受体拮抗剂的分类和发展；雷尼替丁、法莫替丁的通用名、化学名称、化学结构、体内代谢和用途。2、 质子泵抑制剂的分类和发展；奥美拉唑的通用名、化学名称、化学结构、合成路线、理化性质、体内代谢和用途。熟悉：1、 组胺H2受体拮抗剂的构效关系；利用生物电子等排原理和动态构效分析发现西咪替丁的历程。2、 雷贝拉唑钠的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。3、 止吐药的分类和发展，昂丹司琼、托烷司琼的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。5-羟色胺3受体亚型拮抗剂的构效关系。4、 促动力药的分类和发展，多潘立酮、伊托比利的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。5、 肝胆疾病辅助治疗药物的分类和发展；联苯双酯的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。了解：1、 兰索拉唑、泮托拉唑、埃索美拉唑、瑞伐拉赞的通用名、化学结构和用途。2、 格拉司琼、阿扎司琼、帕洛司琼、阿瑞匹坦的通用名、化学结构和用途。3、 甲氧氯普胺、枸橼酸莫沙必利的通用名、化学结构和用途。第六章 解热镇痛药和非甾体抗炎药 （3学时）掌握：1、 解热镇痛药的分类、作用机制和发展；阿司匹林、对乙酰氨基酚的结构、化学名称、理化性质、体内代谢和用途。2、 非甾体抗炎药的分类和发展；吲哚美辛、双氯芬酸钠、布洛芬、萘普生的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。布洛芬、萘普生的合成路线。熟悉：1、 选择性环氧合酶-2抑制剂的发展历程和分子基础。2、 羟布宗、甲芬那酸、舒林酸、吡罗昔康、塞来昔布的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。了解：1、 贝诺酯、萘丁美酮、芬布芬、美洛昔康的通用名、化学结构和用途。第七章 抗肿瘤药 （5学时）掌握：1、 生物烷化剂的分类和发展；环磷酰胺的通用名、化学名称、化学结构、合成路线、理化性质、体内代谢和用途。环磷酰胺的选择性烷化机理。2、 抗代谢药物的分类、设计原理和发展；氟尿嘧啶的通用名、化学名称、化学结构、合成路线、理化性质、体内代谢和用途。熟悉：1、 盐酸氮芥、氮甲、塞替派、卡莫司汀、白消安、顺铂的通用名、化学名称、化学结构和用途。2、 盐酸阿糖胞苷、巯嘌呤、甲氨蝶呤的通用名、化学名称、化学结构和用途。3、 羟喜树碱、硫酸长春碱、长春新碱、紫杉醇的结构及应用的通用名、化学结构和用途。了解：1、 卡铂、放线菌素D、盐酸博来霉素、盐酸多柔比星、盐酸米托蒽醌的通用名、化学结构和用途。2、 伊马替尼、尼罗替尼、达沙替尼、吉非替尼、星形孢菌素、舒尼替尼、索拉非尼的通用名、化学结构和用途。基于肿瘤信号传导为靶点的药物和肿瘤血管生长抑制剂的发展。第八章 抗生素 （6学时）掌握：1、 抗生素的分类、结构特征、作用机制和发展。2、 青霉素钠、头孢噻肟钠的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途；半合成-内酰胺抗生素的合成通法。3、 大环内酯类抗生素的分类和发展；红霉素的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途；红霉素的结构修饰和改造。4、 氯霉素的通用名、化学名称、化学结构、合成路线、理化性质、体内代谢和用途。熟悉：1、 苯唑西林、阿莫西林、头孢氨苄、头孢克洛、克拉维酸钾、亚胺培南、氨曲南的通用名、化学结构和用途。2、 四环素类抗生素的发展；四环素的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。3、 氨基糖苷类抗生素的发展；阿米卡星的通用名、化学结构和用途。4、 罗红霉素、阿奇霉素、克拉霉素的通用名、化学结构和用途。了解：1、 氨苄西林、哌拉西林、替莫西林、头孢羟氨苄、头孢哌酮钠、头孢克肟、头孢曲松、头孢呋辛、拉氧头孢、头孢匹罗、舒巴坦钠、他唑巴坦、美罗培南的通用名、化学结构和用途。2、 盐酸多西环素、盐酸米诺环素的通用名、化学结构和用途。3、 硫酸链霉素、卡那霉素、庆大霉素的通用名、化学结构和用途。4、 琥乙红霉素、氟红霉素、地红霉素、泰利霉素的通用名、化学结构和用途。第九章 化学治疗药 （6学时）掌握：1、 喹诺酮类抗菌药的分类、发展、作用机制和构效关系；喹诺酮类抗菌药的结构与毒性及药物代谢的关系；环丙沙星、左氧氟沙星的通用名、化学名称、化学结构和用途。环丙沙星的合成路线。2、 抗结核病药的分类和发展；异烟肼的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。异烟肼的合成路线。3、 磺胺类抗菌药的分类和发展；甲氧苄啶的通用名、化学名称、化学结构、合成路线、理化性质、体内代谢和用途。4、 抗真菌药物的分类和发展；氟康唑的通用名、化学名称、化学结构、合成路线、理化性质、体内代谢和用途。5、 抗病毒药的分类、作用机制和发展；奥司他韦、阿昔洛韦、利巴韦林、齐多夫定的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。齐多夫定的合成路线。6、 抗疟药的分类和发展；青蒿素的通用名、化学名称、化学结构、构效关系、体内代谢和用途。熟悉：1、 诺氟沙星、氧氟沙星、司帕沙星、加替沙星的通用名、化学结构和用途。2、 盐酸乙胺丁醇、对氨基水杨酸钠的通用名、化学结构和用途。3、 利福平的通用名、化学结构和用途。4、 磺胺嘧啶、磺胺甲恶唑的通用名、化学结构和用途；磺胺类抗菌药的构效关系。5、 益康唑、咪康唑、伊曲康唑的通用名、化学名称和用途；唑类抗真菌药物的作用机制和构效关系。6、 金刚烷胺、扎那米韦、阿糖腺苷、伐昔洛韦、更昔洛韦、司他夫定、扎西他滨、拉米夫定、沙奎那韦的通用名、化学结构和用途。了解：1、 萘啶酸、莫西沙星的通用名、化学结构和用途。2、 异烟腙、吡嗪酰胺的通用名、化学结构和用途。3、 利福喷丁的通用名、化学结构和用途。4、 制霉菌素、两性霉素B、克霉唑、酮康唑的通用名、化学结构和用途。5、 西多福韦、阿德福韦、喷昔洛韦、泛昔洛韦、依法韦仑、奈韦拉平、地拉韦啶、茚地那韦、奈非那韦的通用名、化学结构和用途。 第十章 降血糖药物及利尿药 （2学时）掌握：1、 降血糖药的分类和发展。2、 甲苯磺丁脲、格列本脲的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。甲苯磺丁脲的合成路线。熟悉：1、 瑞格列奈、那格列奈的通用名、化学结构、体内代谢和用途。2、 盐酸二甲双胍的通用名、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。了解：1、 阿卡波糖、伏格列波糖、米格列醇的通用名、化学结构和用途。2、 吡格列酮的通用名、化学结构和用途。3、 西他列汀、维达列汀的通用名、化学结构和用途。第十一章 激素类药物 （3学时）掌握：1、 甾体药物的分类和结构特征以及作用机制。2、 雌二醇、丙酸睾酮、氢化可的松的通用名、化学名称、化学结构、体内代谢和用途。熟悉：1、 炔雌醇、炔雌醚、尼尔雌醇、苯甲酸雌二醇、己烯雌酚的通用名、化学结构和用途。2、 甲睾酮、苯丙酸诺龙的通用名、化学名称、化学结构和用途。3、 黄体酮、乙酸甲羟孕酮、炔诺酮、左炔诺孕酮、米非司酮的通用名、化学名称、化学结构和用途。4、 醋酸地塞米松的通用名、化学名称、化学结构和用途。地塞米松的构效关系。肾上腺皮质激素的结构修饰。了解：4、 枸橼酸他莫昔芬、雷洛昔芬的通用名、化学结构和用途；他莫昔芬的构效关系。5、 司坦唑醇、非那雄胺的通用名、化学名称和用途。6、 乙酸甲地孕酮、乙酸氯地孕酮的通用名、化学名称、化学结构和用途。7、 可的松、倍他米松、醋酸氟轻松的通用名、化学名称和用途。第十二章 维生素 （2学时）掌握：1、 脂溶性维生素的分类和发展；维生素A醋酸酯的通用名