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文档简介
第二单元醇酚,醇:烃分子中饱和碳原子上的氢被羟基(OH)取代而形成的化合物。酚:羟基(OH)与苯环或其他芳环碳原子直接相连的化合物。,1.醇、酚的定义,醇,醇,酚,醇,CH3CH2OH,酚,2.醇的命名,2甲基1丙醇,2丁醇,乙二醇,丙三醇(甘油),苯甲醇,3.醇的分类,A.CH3CH2CH2OH,D.CH2=CHCH2OH,分类的依据:(1)所含羟基的数目,一元醇:只含一个羟基,二元醇:含两个羟基,多元醇:多个羟基,饱和一元醇通式:,CnH2n+1OH或CnH2n+2O,(2)分子中烃基是否饱和,饱和醇:如A、B、C、F,不饱和醇:如D、E,4.醇的同分异构体的书写,试写出C4H10O的同分异构体,(1)低级的饱和一元醇为无色中性液体,具有特殊的气味和辛辣味道.(2)甲醇、乙醇、丙醇可以与水以任意比混溶.(3)醇的沸点随碳原子数的递增而逐渐升高,水溶性逐渐降低直至不溶.,5.醇的重要物理性质,思考为什么相同碳数的醇的沸点远高于醚的沸点?(乙醇沸点:78.5甲醚沸点:-23),氢键,结构式:,CH3CH2OH或C2H5OH,醇的官能团羟基写作OH,乙醇分子的比例模型,分子式:,思考:OH与OH有何区别?请写出二者的电子式,C2H6O,结构简式:,6.乙醇的结构,颜色:气味:状态:密度:溶解性:挥发性:,无色透明,特殊香味,液体,比水小(0.7893g/cm3)C越大密度越小,跟水以任意比例互溶能够溶解多种无机物和有机物,易挥发(沸点78.5),7.乙醇的物理性质,思考:如何检验乙醇中是否含水?,常识:医用酒精约含乙醇75%(体积分数)。工业用酒精约含乙醇95%。含乙醇99.5%以上的酒精叫做无水酒精。,无水CuSO4,思考:工业上如何制取无水的乙醇?,制取无水酒精时,通常需要把工业酒精跟新制的生石灰混合,加热蒸馏才能制得。,乙醇的结构式:,我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你所知道的乙醇的化学性质,试列举乙醇发生的化学反应,并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂?,交流与讨论:,8.乙醇的化学性质,P67活动与探究,试验1试验2试验3,(1)与活泼金属反应(如Na、K、Mg),乙醇钠,2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2,处OH键断开,置换而非取代,先沉入乙醇底部,有气泡,反应中浮上液面,试管变烫,未熔成小球,试管口移近火焰有爆鸣声。,(2)氧化反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明乙醇有还原性,(淡蓝色火焰),燃烧,催化氧化,实验,红色变为黑色,Cu丝黑色又变为红色,液体产生特殊气味(乙醛的气味),现象:,Cu是催化剂,但实际起氧化作用的是CuO。,醇被氧化的机理:,-位断键,+O2,Cu或Ag,催化氧化的条件:必有H(连接-OH的碳原子上必须有H)。,CH3CH2CH2OH,CH3CH(OH)CH3,思考:乙醇的催化氧化是否属于消去反应?,催化氧化类型小结:,叔醇(OH在叔碳碳原子上没有H),则不能去氢氧化。,(1).2RCH2OH+O2,伯醇(OH在伯碳首位碳上),去氢氧化为醛,仲醇(OH在仲碳中间碳上),去氢氧化为酮,醇的催化氧化也可以用银作催化剂。,(3)酯化反应,实质:酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。,注意:可逆反应,C2H5ONO2+H2O,CH3COOCH3+H2O,硝酸乙酯,乙酸甲酯,如:,醇还可以与一些无机含氧酸(如H2SO4、HNO3等)发生酯化反应。,(取代反应),(4)乙醇的脱水反应,乙醇可以在Al2O3(400)、浓硫酸或P2O5(80)等催化剂的作用下发生脱水反应。实验室利用乙醇和浓硫酸的共热脱水反应来获得乙烯或乙醚。,+H2O,(消去反应),分子内脱水,断键位置:,思考:能发生消去反应的醇,分子结构特点是什么?是不是所有的醇都能发生消去反应?,结论:醇发生消去反应的条件:与OH相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。,NaOH醇溶液、加热,CBr、CH,CO、CH,CH2=CH2、HBr,CH2=CH2、H2O,浓硫酸加热到170,溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,它们有什么异同?,思考:,主产物,(取代反应),分子间脱水,断键位置:ROHHOR,应用:实验室制乙烯,1.药品:无水乙醇和浓硫酸,3.装置:,4.重要说明,(2)混合液中要加入碎瓷片:,(3)浓硫酸的作用?,(1)试剂加入:将浓硫酸缓缓加入乙醇中并不断搅拌。浓硫酸与乙醇的体积比为3:1。,催化剂和脱水剂,防止混合液暴沸,(4)本实验需用温度计控温,且使温度迅速升至170(水银球在反应混合液中),(5)现象:烧瓶中的液体会逐渐变黑,且生成的乙烯中带有刺激性气味。,思考:1.反应液为什么会变黑?2.反应为什么要迅速升高温度?3.为什么会有刺激性气味?,CH3-CH2-O-CH2-CH3(乙醚)+H2O,(6)副反应:,浓硫酸使乙醇炭化;碳和浓硫酸氧化还原;140生成有机物乙醚;,5.气体的净化:,思考在实验室里制备的乙烯中常含有SO2、CO2,试设计一个实验,检验SO2的存在并验证乙烯的还原性。,思考:如果要同时证明CO2,SO2的存在并验证乙烯的还原性,组装如图所示装置。在试管I中依次加入2mL蒸馏水、4mL浓硫酸、2mL95的乙醇和3g溴化钠粉末,在试管II中注入蒸馏水,烧杯中注入自来水。加热试管I至微沸状态数分钟后,冷却,观察并描述实验现象。,(5)乙醇和氢卤酸的反应,P68观察与思考,(5)乙醇和氢卤酸的反应,P68观察与思考,乙醇、溴化钠、浓硫酸和水共热可得到溴乙烷。,现象:中剧烈反应,中生成油状液体。,总结:醇可以和氢卤酸反应,反应中,醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。,通常,卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。,浓硫酸的作用:,与溴化钠反应获得氢溴酸。,讨论:为什么实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸,而必须使用蒸馏水稀释?右侧长导管、试管II和烧杯中的水起到了什么作用?如何证明试管II中收集到的是溴乙烷?,98%的浓硫酸具有强氧化性,而HBr有还原性,会发生副反应生成溴单质.,对溴乙烷起到冷凝作用,试管II中的水可以起到液封的作用还可以除去溴乙烷中的乙醇.烧杯中的水起到冷凝溴乙烷的作用,取下层液体,加氢氧化钠溶液加热,一段时间后,加过量的硝酸中和碱,再加硝酸银溶液,观察沉淀颜色。,或,置换反应,催化氧化,消去反应,取代反应,取代反应,取代反应,乙醇性质小结,P70,9、乙醇工业制法,CH3CH2OH,2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4Cr2(SO4)3+3CH3CHO+6H2O,现象:(红色)(绿色),10、乙醇的用途,交警检测酒驾,淀粉,葡萄糖,酒精,10、乙醇的用途,资料:石油资源紧张制约着中国汽车事业的发展。2001年中国宣布推广车用“乙醇汽油”。乙醇汽油是用90%的普通汽油与10%的燃料乙醇调和而成。乙醇汽油的优点是:首先,乙醇汽油增加汽油中的含氧量,使燃烧更充分,有效地降低了尾气中有害物质的排放;第二,有效提高汽油的标号,使发动机运行更平稳;第三,可有效消除火花塞、气门、活塞顶部及排气管、消声器部位的积炭,可以延长主要部件的使用寿命。,11、其它醇类,甲醇(CH
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