有机物同分异构体的书写方法

有机物同分异构体的书写方法（一）同分异构体的种类1. 碳链异构2. 位置异构3. 官能团异构（类别异构）（详见下表）组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃 环烷烃CH2=CHCH3 CnH2n-2炔烃 二烯烃 环烯烃CHCCH2CH3 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O醇 醚C2H5OH CH3OCH3CnH2nO醛 酮 烯醇 环醇 环醚CH3CH2CHO CH3COCH3 CH2=CHCH2OHCnH2nO2羧酸 酯 羟基醛 羟基酮CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHOCnH2n-6O酚 芳香醇 芳香醚H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3CnH2n+1NO2硝基烷烃 氨基酸CH3CH2NO2 H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖（C6H12O6） 蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）（二）同分异构体的书写规律1. 主链由长到短，支链由大到小，位置由心到边，排列由对到邻到间2. 按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写，无论按照哪种方法书写都必须防止漏写和重写。（三）同分异构体数目的判断方法1. 记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2，2，3，3四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、乙炔、乙烯等分子的一卤代物只有一种；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；（3）戊烷、丁烯、戊炔有3种；（4）丁基C8H10有4种；（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6）戊基、C9H12有8种。2. 基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛都有4种。3. 替元法 例如：C6H4Cl2有3种，C6H2Cl4有3种（将H替代Cl）。4. 对称法（又称等效氢法） 判断方法如下：（1）同一C原子上的氢原子是等效的（2）同一C原子所连甲基上的氢原子是等效的（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的【典型例题】例1：某烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是（ ）A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. C6H14解析：分析 C3H8、C4H10、C6H14的各种结构，生成的一氯代物不止1种。由CH4、C2H6的一氯代物只有1种，得出正确答案为C。 答案：C例2：液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。（1）对位上有C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是：、 、 ；（2）醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是、_、_、_。解析：（1）无类别异构、位置异构之虑，只有C4H9的碳架（链）异构；（2）题中有两个条件：属于酯类化合物且结构中含有苯环，不涉及类别异构。通过有序的思维来列举同分异构体可确保快速、准确。可按类别异构到碳链异构再到官能团或取代基位置异构的顺序进行有序地列举，同时要充分利用“对称性”防漏剔增。某有机物与H2按1：1物质的量之比加成后生成的产物结构为：则该有机物可能的结构有（ ）种（说明：羟基与碳碳双键的结构不稳定）。解析：某有机物与H2按1：1物质的量之比加成说明原来的有机物为烯烃，又由C的四价原则，双键位置的情况有四种，再考虑酮的存在情况。答案：4解题体会：该题的特点是：已知某不饱和有机物加成后产物的结构，确定原不饱和有机物的同分异构体的种数。解此类题的关键是：抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变，确定不饱和键（双键、叁键）的可能位置，进而得到有机物的结构及种数。提分技巧确定有机物同分异构体的策略1. 有序策略书写同分异构体时，要防止遗漏和重复。必须遵循有序原则，在判断时考虑：（1）对于多元取代同分异构体数目的确定，先分析一元取代物的同分异构体数目，再在一元取代物的基础上逐一分析二元取代物的数目，依此类推（2）不同种类异构体类型的确定顺序是：类别异构位置异构碳链异构立体异构。（3）碳链异构时遵循“主链由长到短，支链由整到散、位置由边到心、排列由邻到间”的原则。（4）书写醛（RCHO）、羧酸（RCOOH）的同分异构体时，往往把醛基、羧基单独列出，然后再考虑剩余烃基（R）的同分异构体。如：已知丁基有4种同分异构体，不必试写，立即可判定化学式为C5H10O的醛有4种。2. 等效氢策略在判断有机物取代后的产物时，常常需要考虑同分异构体的存在，其实质就是看取代前处于不同位置的氢原子数目，在判断时需要运用等效氢思维。等效氢就是指从位置上等同的氢原子，一般情况下相同碳原子上以及具有对称面、对称轴的碳原子上所连的氢为等效氢。“等效氢”的判断原则：（1）同一碳原子上的氢原子是等效氢，如甲烷中的4个氢原子等同。 （2）同一碳原子上所连甲基上的氢是等效氢，如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。 （3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢，如乙烷中的6个氢原子等同。2，2，3，3四甲基丁烷上的18个氢原子等同。 在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体的数目。3. “等价互换”策略若有机物分子中可被取代的H原子有y个，则一元取代物的数目与(y-1) 元取代物的数目相同，n元取代物的数目与(y-n) 元取代物的数目相同。如丙烷的二氯取代物C3H6Cl2的同分异构体的数目与六氯取代物C3H2Cl6的相同。4. 以退为进策略书写一卤代烃、一元醇的同分异构体时，先退一步，考虑这些烃的衍生物的母体烃的同分异构体，进而观察氢原子的种数，即可确定相应的一卤代烃、一元醇的同分异构体。本讲小结近几年高考试题中常见的题型有：（1）根据结构简式判断是否互为同分异构体。一般是以选择题的形式出现。（2）给出一种“新物质”，要求考生分析这种物质的性质、类别、同分异构体等。这里主要考查观察有机物结构简式、根据官能团分析判断有机物性质的能力。观察分析有机物的结构简式，从有机物结构简式中了解有机物的组成、官能团等信息是学习有机化学的一种基本能力。判断官能团的种类、根据官能团判断有机物的性质等是学习和研究有机物性质的一种基本技能。以一种“新有机物”为载体，可以更好地考查考生在新情景中解决问题的能力。（3）利用同分异构体知识综合考查有机物结构类问题。同分异构体问题实质上是有机物结构问题。【模拟试题】（答题时间：45分钟）一、选择题：1. 下列各对物质：葡萄糖，甘油；蔗糖，麦芽糖；淀粉，纤维素；氨基乙酸，硝基乙烷；苯甲醇，2甲基苯酚。其中互为同分异构体的是 （ ）A. B. C. D. 2. 下列叙述中，正确的是（ ）A. 相对分子质量相同、结构不同的化合物一定互为同分异构体B. 含不同碳原子的烷烃一定互为同系物C. 结构对称的烷烃，其一氯取代产物必定只有一种D. 分子式相同且组成上相差一个或几个CH2原子团的物质互为同系物3. 下列有机物的一氯取代物的同分异构体的数目相等的是 （ ）（1） （2） （3） （4）A. （1）（2） . （2）（3） . （3）（4） . （1）（4）4. 在沥青中有一系列稠环化合物，它们彼此之间虽不是同系物，但其组成和结构都有规律的变化，从萘开始，这一系列化合物中第25个分子式是（ ）A. C50H30 B. C154H56 C. C154H60 D. C150H565. 研究发现，烯烃在合适催化剂作用下可双键断裂，两端基团重新组合为新的烯烃。若CH2=C(CH3)CH2CH3与CH2=CHCH2CH3的混合物发生该类反应，则新生成的烯烃中共平面的碳原子数可能为A. 2，3，4 B. 3，4，5 C. 4，5，6 D. 5，6，76. 下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是（ ）A. 异戊二烯（CH2=C(CH3)CH=CH2）与等物质的量的Br2发生加成反应B. 2氯丁烷（CH3CH2CClHCH3）与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应C. 甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应D. 邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应7. 人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示的结构简式）以上四种信息素中互为同分异构体的是A. 和 B. 和 C. 和 D.和8. 某羧酸衍生物A，分子式为C6H12O2，实验表明A和氢氧化钠溶液共热生成B和C，B和盐酸反应生成有机物D，C在铜催化加热的条件下氧化为E，其中D、E都不能发生银镜反应。由此判断A可能的结构简式有 （ ）A. 6种 B. 4种 C. 3种 D. 2种9. 有一系列有机化合物按以下顺序排列：CH3CH=CHCHO CH3CH=CHCH=CHCHO CH3（CH=CH）3CHO在该系列有机物中，分子中碳元素的质量分数的最大值最接近于 （ ）A. 95.6% B. 92.3% C. 85.7% D. 75.0%10. 某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有A.两个羟基 B.一个醛基 C.两个醛基 D.一个羧基二、非选择题：11. 有机物甲的结构简式如下，它可通过不同的化学反应分别制得结构简式为乙庚的物质请回答下列问题：（1）指出反应的类型：甲丙： 反应；甲丁： 反应。（2）在甲庚七种物质中，互为同分异构体的是 ；可看作酯类的是 。（3）已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内，则在上述分子中所有原子有可能都在同一平面内的物质是 。12. 键线式是有机物结构的又一表示方法，如图I所示物质的键线式可表示为图II所示形式。松节油的分馏产物之一A的结构可表示为图III。（1）写出A的分子式_（2）A在浓H2SO4的作用下加热，每一分子A可失去一分子水得到不饱和化合物B。写出B可能的结构简式_。（3）C是B的同分异构体，其分子里也有一个六元碳环，其碳环上的碳原子均是饱和的。如果C分子中的六元碳环上只有一个取代基，则C具有多种结构，请写出其中的两种结构（必须是不同类别的物质，用键线式表示）_、_。13. （1）有机化合物A、B的分子式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。如果将A、B不论以何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变。那么，A、B的组成必须满足的条件是 。若A是甲烷， 则符合上述条件的化合物B中， 分子量最小的是（写出分子式） ， 并写出分子量最小的含有甲基(CH3)的B的2种同分异构体的结构简式 。（2）取相同质量的甲烷和有机物A、B、C跟氧气分别完全燃烧后，生成的二氧化碳的物质的量都相同。有机物A是稠环烃的衍生物，有机物B是饱和一元醇，有机物C是饱和一元醛。写出化学式：A_，B_，C_。若符合题给的燃烧产物与反应物的关系，A、B、C有机物必须满足的条件是_ _。14. 分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。说明：不考虑同一碳原子上连两个羟基；乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同，丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。（1）甲分子中没有甲基，且1 mol甲与足量金属Na反应生成1mol H2，若甲还能与NaHCO3溶液反应，则甲的结构简式为 ；若甲还能发生银镜反应，则甲的结构简式为 。（2）乙分子中所有同类原子的化学环境相同，且不与金属Na反应，则乙的结构简式为： 。（3）丙分子中碳与氧分别有两种化学环境，氢的化学环境相同，且丙与金属Na不反应，则丙的结构简式为 。15. 2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺（英文缩写为PPA）的结构简式如下：其中代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是。（1）PPA的分子式是：_（2）它的取代基中有两个官能团，名称是_基和_基（请填写汉字）。（3）将、H2N、HO在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式是： 请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要求写出OH和NH2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4种的要扣分）：_、_、_、_16. 已知：在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为： 已知：化合物A，其分子式为C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与金属钠或NaOH溶液反应生成B； B发生臭氧化还原水解反应生成C，C能发生银镜反应； C催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热生成E； E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与NaOH溶液反应生成F； F发生臭氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，遇酸转化为H（C7H6O2）。请根据上述信息，完成下列填空：（1）写出下列化合物的结构简式（如有多组化合物符合题意，只需写出其中的一组）A. _，C. _，E. _。（2）写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式：_。17. 标准状况下1.68L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水中，得到的白色沉淀的质量为15.0g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3g。（1）计算燃烧产物中水的质量；（2）若原气体是单一气体，通过计算推断它的分子式；（3）若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出它们的分子式（只要求写出一组）。【试题答案】1.D 2. B 3. BD 4. B 5. C