万花木的化学成分研究

1/6万花木的化学成分研究万花木的化学成分研究万花木MYRIPNOISDIOICABUNGE为菊科蚂蚱腿子属植物，一属一种，为我国特有植物；万花木为落叶小灌木，生于山坡或林缘路旁，主要分布于我国东北、华北及内蒙古等地，是菊科植物在我国北方分布的唯一木本植物，民间用于清热解毒1。截止目前，有关万花木中化学成分研究的报道很少，陈梦菁2从该植物中分离得到了二十九烷，蒲公英萜醇乙酸酯，香树指醇，香树指醇乙酸酯，谷甾醇；田晋，徐芳34从该植物的乙酸乙酯部位中分离得到了20个化合物，主要为倍半萜类、二萜类、三萜类以及黄酮类化合物。在对万花木中化学成分的进一步研究中，作者从该植物中分离得到了8个倍半萜类化合物和4个黄酮类化合物，除化合物8外，其他化合物均为首次从该属植物中分离得到。对化合物8的降血糖活性进行了研究，发现化合物8可较好地降低四氧嘧啶所致糖尿病小鼠血糖升高的水平。1材料NICOLETIMPACT00型傅立叶变换红外光谱仪；VARIANINOVA400/500核磁共振仪；AGILENT1100SERIESLC/MSDTRAPSP型质谱仪；柱色谱硅胶及薄层色谱硅胶2/6GF254；MCICHP20/P120，葡聚糖凝胶SEPHADEXLH20；高效液相色谱仪SHIMAZULC16，分析柱YMCC18柱，半制备柱YMCC18柱。万花木于2016年5月采自河北兴隆县南天门乡，由中国医学科学院药物研究所马林副研究员鉴定为万花木MDIOICA，标本存放于沈阳医学院基础医学院化学教研室。提取与分离将20KG干燥的万花木地上部分剪碎后，用95乙醇回流提取3次，每次H，合并提取液，浓缩得浸膏。取KG浸膏用KG硅胶拌样，干燥后过20目筛，装入索式提取器，依次用不同溶剂回流提取，分别得到石油醚、氯仿、乙酸乙酯和甲醇4个提取部位。取甲醇提取部位G分散于L水中，经D101大孔吸附树脂柱色谱，分别用水、30乙醇、50乙醇、70乙醇和95乙醇梯度洗脱，得到5个组分。组分经MCI柱色谱除去色素后，采用中压C18反相柱色谱进本文由论文联盟HTTP/收集整理行分离，甲醇水梯度洗脱，得到6个组分。其中组分经半制备HPLC纯化得到化合物11和12；组分经半制备HPLC纯化得到化合物4，5，6，7，8；组分采用中压C18反相柱色谱进行分离，甲醇水梯度洗脱，得到4个组分。其中组分经半制备HPLC纯化得到化合物9和10，组分经半制备HPLC纯化得到化合物1，2，3。3/6结构鉴定化合物1白色粉末，EIMSM/Z6M，分子式为C15H18O4；IRCM160，158，180；1HNMR，；13CNMR，。根据化合物的上述波谱数据并通过与文献5进行对照，鉴定化合物1为8DESOXYUROSPERMALA。化合物淡黄色粉末，ESIMSM/Z69MNA，分子式为C15H18O3；1HNMR，；13CNMR，。根据化合物的上述波谱数据并通过与文献6进行对照，鉴定化合物2为ZALUZANINC。化合物白色粉末，ESIMSM/Z6MNA，分子式为C15H16O3；1HNMR，；13CNMR，。根据化合物的上述波谱数据并通过与文献7进行对照，鉴定化合物3为DEHYDROZALUZANINC。化合物淡黄色粉末，ESIMSM/Z47MK，分子式为C21H28O8；1HNMR，；13CNMR，。根据化合物的上述波谱数据并通过与文献8进行对照，鉴定化合物4为GLUCOZALUZANINC。化合物淡黄色粉末，ESIMSM/Z9MNA，分子式为C27H38O13；1HNMR，；13C4/6NMR，根据化合物的上述波谱数据并通过与文献9进行对照，鉴定化合物5为MACROCLINISIDEB。化合物淡黄色粉末，ESIMSM/Z55MNA，分子式为C33H48O18；1HNMR，；13CNMR，。根据化合物的上述波谱数据并通过与文献10进行对照，鉴定化合物6为MACROCLINISIDEI。化合物白色粉末，ESIMSM/Z47MNA，分子式为C21H28O9；1HNMR，；13CNMR，。根据化合物的上述波谱数据并通过与文献11进行对照，鉴定化合物7为TARAXINICACID14ODGLUCOPYRANOSIDE。化合物白色粉末，ESIMSM/Z47MNA，分子式为C21H28O9；1HNMR，；13CNMR，。根据化合物的上述波谱数据并通过与文献12进行对照，鉴定化合物8为AINSLIASIDEB。化合物淡黄色粉末，ESIMSM/Z71MH，分子式为C15H10O5；1HNMR，；13CNMR，。根据化合物的上述波谱数据并通过与文献13进行对照，鉴定化合物9为洋芹素。化合物10淡黄色粉末，ESIMSM/Z87MH，分子5/6式为C15H10O6；1HNMR，；13CNMR，。根据化合物的上述波谱数据并通过与文献13进行对照，鉴定化合物10为木犀草素。化合物11黄色粉末，ESIMSM/Z33MH，分子式C21H20O10；1HNMR，；13CNMR，。根据化合物的上述波谱数据并通过与文献13进行对照，鉴定化合物11为洋芹素7OD吡喃葡萄糖苷。化合物1黄色粉末，ESIMSM/Z49MH，分子式C21H20O11；1HNMR，；13CNMR，。根据化合物的上述波谱数据并通过与文献13进行对照，鉴定化合物12为木犀草素7OD吡喃葡萄糖苷。降血糖活性14本研究前期发现万花木的乙醇提取物具有良好的降血糖活性，并已从乙酸乙酯提取部位分离得到了大量的化合物8，而所分离得到的其他化合物的样品量均较少，故仅对化合物8进行了实验动物模型的活性评价。取182G实验小鼠，雌雄各半，禁食不禁水，2H后，小鼠尾静脉注射四氧嘧啶。上述小鼠经7H的自由饮食后，禁食不禁水H，小鼠眼眶静脉取血，制备血清，用血糖试纸及测试仪测血糖水平，选用血糖水平在MMOLL1以上的小鼠30只，随6/6机分成模型组，每天灌胃生理盐水；阳性对照组，每天灌胃200MGKG1二甲双胍；样品组每天灌胃100MGKG1化合物8。小鼠分笼饲养，每天灌胃1次，连续灌胃10D。自由进食、饮水，每天记录小鼠体