考研复习有机试题

1、考研复习有机试题 考研复习有机试题 （一） 一 完成下列反应，请注明立体化学问题 ch(ch3)31.nme23.hh3c+co2et+hch2clalcl32.oho3etona ch3iag2o /oh4.naohch3cloh 5.ch3chchoh32h6.h3conaohch3ch=chch2clh7.+c2h5o2cnohco2c2h5h8.hc2h5mgxphh2oh9.ho11. 10.o12.ch3ch3cocl+clholialh4 cho+ chcoch33ohco3h13.o15.oh+ chcoch33ohoohhcl（气）14.no2ch2n2h2o 二 解释下列反

2、应机理 1.nbs?brbrbr *代表c14 3.so2cl2.ch=ch2hch3och3ii 三 合成下列化合物，除指定原料外，其他试剂任选 ch3ch3 so3ch3 1 以邻硝基甲苯为唯一有机原料合成 n=nooh o2 由4-氧代环己基甲酸乙酯合成4-溴甲基环己酮 och3co2c2h5ch2br o3 以乙醛为唯一有机原料合成4 用5c以下有机原料合成 四 用光谱方法区分下列各组化合物，并简要说明理由 h3c 1 ch3cooch2ch3 和 ch3ch2cooch3 2 和 4 h3cch3ch3 和 h3c 3 ch3ch2ch2cho 和 ch3ch2ch2cooh 五 推

3、结构 1 将顺-和反-3，3-二甲基-2-环己醇用强碱处理时，它们各产生单一产物，这两种产物互 为异构体，都不含有卤素，并且只有从顺-3，3-二甲基-2-溴环己醇得到的产物在1710cm-1处有ir吸收峰，没有一个产物在3350 cm-1附近出现ir吸收，请写出二产物结构并解释其生成过程。 2 化合物a，分子式为c3h6br2,与nacn反应生成b（c5h6n2）。b 酸性水解生成c，c 与乙酸酐共热生成d，d的ir在18xxxx年，首次研究酒石酸盐晶体，从而分离出旋光异构体的是谁 a 巴斯德(baster) b 比奥（biot）c 勒贝尔(label) d 拜尔(bacyer) 7 下列化合

4、物有芳香性的是 a b c hc d sonhch 238 下列化合物的正确命名是3 a 对甲基苯磺酰胺 b n-甲基对甲苯磺酰胺 c 对甲苯甲基苯磺酰胺 d 甲氨基对甲苯磺酰胺 9 己酮糖理论上具有的立体异构体数目是 a 4 b 8 c 16 d 32 10 己三烯与1mol溴加成，最不易形成的产物是 brbrbrbrbrbrbrbra ch2ch=ch-ch=chch2 b ch2-ch-ch=ch-ch=ch2 c ch2=chch-ch-ch=ch2 d ch2=ch-ch-ch=chch2 11 下列化合物碱性最强的是 a b 9 下列化合物没有旋光性的是 ch3hch3h nh2n

5、h2 c h3chnhch3 d h2noch3 ch3hhch3a b ch3hhch3 c o1. d h3ch 二 填空题（写主要产物，有立体异构体标明） 1.nhhphco3hh2.ncl2 3.2.ch3i3.h3ooh(ch3)2so4oh1. na/nh32. h3och2ch=ch24.c(cn)2brch3ch3ho etonaetoh5.ooooccl6. etonah3cbrhcl7.ch3(ch2)3mgclfecl3/ eto28.co2eto9.nkmno4碱10. nano2cu1. mg / 苯2. etoh1. h2. i2 / naoh11.h3ch2cc6

6、h5ohnh12.h2nno2nano2hbf413.onh214.kmno4碱（稀，冷）加热hzn/hghcl三 合成题 1 乙炔合成 苏式-2,3-二溴丙烷 2 丁二烯和丙烯酸乙酯合成? oh3ccooh ch2ohch2oh 3 由5c及5c以下原料合成 ch3oh3cch(ch3)2 4 由 和 合成oo 四 机理题 （写主要产物，并提出合理的分步反应机理） 1 4-甲基-4-羟基-2-戊酮在碱性水溶液中部分地转变为丙酮 2 硝基苯 + 硫酸 + 硝酸 chnh 223 与亚硝酸反应得到三种产物，一个三员环，两个四员环 五 结构题 1 有一化合物a，分子式为c5h11br，和氢氧化钠水

7、溶液共热后，生成c5h12o（b）， b能和钠作用放出氢气，能被重铬酸钾氧化，能和浓硫酸共热生成c5h10（c）。c经臭氧氧化和水解则生成丙酮和乙醛。试推断a、b、c的结构。 2 化合物a（c9h12o），ir在36003200cm-1，760cm-1，700cm-1有特征吸收，nmr 谱如下：0.9（3h，三重峰），1.6（2h，多重峰），2.6（1h，宽单峰），4.4（1h，三重峰），7.2（5h，单峰）。试推测a的结构式。 考研复习有机试题 (三) 一 按下列各题要求解答问题 1 比较下述两烯烃在pt催化下加氢的反应速度 （ ） h3c(a)hh(b)ch3 2 比较下述两烯烃的氢化热大

8、小 （ ） (h3c)2hcch3(h3c)2hcch3 ( a ) ( b ) 3 比较下述两卤代烃在naoet-etoh中消去hcl的速度 （ ） ch(ch3)2ch(ch3)2clcl h3c ( a ) h3c( b ) 4 比较下列反应中 k1 和 k2 的大小 （ ） o+ hcnk1hocno5 比较 ch3ch2coohchccoohch2=chcooh的酸性大小（ ） + hcnk2hocn nnhhnnn6 比较碱性大小（ ） 7 比较碳正离子的稳定性 （ ） abc 8 下列反应中，反应底物是光学活性的，判断经反应后的构型（用r/s表示） oh(1)( s )-ch3c

9、h2chch3ohch3ipt / h2och3ch3ch2chch3 ohch3ch2ch2chch2ch3 (2)( s )-chchchchch=ch3222 9 某天然产物a其结构式可能为下列两种结构（a 和b）中的一种，现只知道a的比 旋光度 = + 40.3 ，你认为a为哪一种结构更合理，为什么？ coohhohoohohhohohoch2ohch2ohoh 10 画出下述3 叔丁基二环 4.4.0癸烷不同构型的相应构象式 (h3c)3c(h3c)3c(h3c)3c 二 完成反应式（包括中间，最终产物，产物多种时，写主要产物，注意立体化学问题） 1.(ch3)2chch2nh2o3.cl5.h(h3c)3c ohch3coohc2h5hch3nano2hclo2.ch3ch-ch2cn+ hbr oldanh4cl4.- co2con(ch3)2etonaetoh6.hhoohhcon(ch3)2+ ch3o)2so2naohptclialh47.( z,z )-2,4-己二烯h8.ch3ch2coch2ch2cooc2h5ch31.etona2.h3och3no210 + 9.h3cnohc2h510.mn