天然药物化学各章节习题：第4章醌类

1、第四章 醌类【习题】（一）选择题 1-90A型题 1-301羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝蓝紫色的是 A. 1，8-二羟基蒽醌 B.1，4-二羟基 蒽醌 C. 1，2-二羟基蒽醌D. 1，4，8-三羟基蒽醌 E.1，5-二羟基蒽醌2中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于A. 苯醌类 B. 萘醌类 C. 菲醌类 D. 蒽醌类 E. 二蒽醌类3从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5 Na2CO3水溶液萃取，碱水层的成分是 A. B. C. D. E. 4能与碱液发生反应，生成红色化合物的是A. 羟基蒽酮类 B. 羟基蒽醌类 C. 蒽酮类D. 二蒽酮类 E. 羟基蒽酚类5番泻苷A属于A. 大黄素型蒽醌衍生物

2、B. 茜草素型蒽醌衍生物 C. 二蒽酮衍生物D. 二蒽醌衍生物 E. 蒽酮衍生物6下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是A. B. C. D. E. 7专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是A. 菲格尔反应 B. 无色亚甲蓝试验 C.活性次甲基反应 D. 醋酸镁反应 E. 对亚硝基二甲基苯胺反应8在羟基蒽醌的红外光谱中，有1个羰基峰的化合物是A. 大黄素 B. 大黄酚 C. 大黄素甲醚D. 茜草素 E. 羟基茜草素9下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（31）展开后，Rf值大小顺序为A. B. C.D. E. 10在大黄总蒽醌的提取液中，若要分离大黄酸、大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄素甲醚，采用哪种分离

3、方法最佳A. pH梯度萃取法 B. 氧化铝柱色谱法 C. 分步结晶法 D. 碱溶酸沉法 E. pH梯度萃取法与硅胶柱色谱结合法11某羟基蒽醌的紫外光谱资料为：UVmaxnm（log）：225（4.37），279（4.01），432（4.08） 该化合物可能是 A. 1，2-二羟基蒽醌 B. 1，3-二羟基蒽醌 C. 1，8-二羟基蒽醌 D. 2，5-二羟基蒽醌 E. 5，7-二羟基蒽醌121-OH蒽醌的红外光谱中，羰基峰的特征是A. 1675cm-1处有一强峰 B. 16751647 cm-1和16371621 cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距2438 cm-1 C. 16781661 cm

4、-1和16261616 cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距4057 cm-1 D. 在1675 cm-1和1625 cm-1处有两个吸收峰，两峰相距60 cm-1 E. 在1580cm-1处为一个吸收峰 13下列化合物泻下作用最强的是A. 大黄素 B. 大黄素葡萄糖苷 C. 番泻苷AD. 大黄素龙胆双糖苷 E. 大黄酸葡萄糖苷14下列蒽醌有升华性的是A. 大黄酚葡萄糖苷 B. 大黄酚 C. 番泻苷A D. 大黄素龙胆双糖苷 E. 芦荟苷15区别丹参酮A与大黄酚的方法是A. 氢氧化钠溶液 B. 碳酸氢钠溶液 C. 醋酸镁甲醇液D. 浓硫酸 E. 溶于石油醚加二乙胺16提取大黄中总醌类成分常用的溶

5、剂是A. 水 B. 乙醇 C. 乙醚 D. 石油醚 E. 醋酸乙酯17可溶于碳酸钠水溶液的是A. 丹参醌 B. 丹参醌A C. 丹参醌BD. 丹参新醌甲 E. 隐丹参醌18大黄所含的UV灯下呈亮蓝紫色荧光的物质是A. 大黄酸苷 B. 芦荟苷 C. 土大黄苷 D. 番泻苷 E. 大黄素19采用柱色谱分离蒽醌类成分，常不选用的吸附剂是A. 硅胶 B. 氧化铝 C. 聚酰胺D. 磷酸氢钙 E. 葡聚糖凝胶20在蒽醌衍生物UV光谱中，当262295nm吸收峰的log大于4.1时，示成分可能为A. 大黄酚 B. 大黄素 C. 番泻苷 D. 大黄素甲醚 E. 芦荟苷21大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是A

6、. 一个苯环的-位 B. 苯环的-位 C.在两个苯环的或位D. 一个苯环的或位 E. 在醌环上22某成分做显色反应，结果为：溶于Na2CO3溶液显红色.与醋酸镁反应显蓝紫色.与-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环，在NaHCO3中不溶解。此成分为A. B. C. D. E. 23下列关于蒽醌核磁共振说法中正确的是A. 无取代的蒽醌母核上有两个芳氢B. -芳氢中心在8.07 ppmC. -酚羟基的值约为1112 ppmD. -芳氢中心在6.67 ppmE. 取代蒽醌中孤立芳氢往往产生多重峰24分离游离蒽醌与蒽醌苷，可选用下列方法A. Al2O3柱色谱法 B. 离子交换色谱法 C. 水与丙酮萃取D. 水

7、与乙醚萃取 E. 丙酮与乙醚萃取25下列说法不正确的是A. 蒽醌多有酸性 B. 蒽醌有碱性 C. 蒽醌多数可溶于5NaOHD. 蒽醌一般可溶于5醋酸 E. 蒽醌苷类一般具有可水解性26蒽酮是蒽醌的A. 旋光异构体 B. 同分异构体 C. 顺反异构体D. 互变异构体 D. 沉淀物27蒽醌母核相邻芳氢的核磁共振特征是A. 两氢峰位合并，峰形叠加 B. 邻偶后两单峰峰形不变，峰距加大C. 邻偶后两单峰裂分为两个二重峰D. 邻偶后两单峰裂分为两个多重峰E. 两氢峰位合并，峰形变小281,8-二羟基蒽醌的紫外光谱数据为A. 418440nm B. 430450nm C. 470500nmD. 40042

8、0nm E. 500nm以上29与浓硫酸反应显蓝色的是A. 丹参醌A B. 丹参醌B C. 丹参醌D. 丹参素甲 E. 隐丹参醌30可发生对亚硝基二甲基苯胺反应的是A. 羟基蒽醌 B. 羟基蒽酮 C. 大黄素型D. 茜草素型 E. 二蒽醌类B型题 31-6031-35A. 紫草素 B. 丹参醌 C. 大黄素 D. 番泻苷 E. 芦荟苷31属于蒽醌的是32属于萘醌的是33属于二蒽酮的是34属于碳苷的是35属于菲醌的是 36-40 A. 橙黄橙色 B. 橙红红色 C. 紫红紫色 D. 蓝蓝紫色 E. 墨绿黑色361，8-二OH蒽醌与醋酸镁络合后呈371，2-二OH蒽醌与醋酸镁络合后呈381，3-二

9、OH蒽醌与醋酸镁络合后呈391，4-二OH蒽醌与醋酸镁络合后呈401-OH蒽醌与醋酸镁络合后呈 41-45A. 230nm B. 240260nm C. 262295nm D. 305389nm E. 400nm以上41羟基蒽醌的UV光谱中，吸收波长与羟基数目有关，而与羟基位置无关的是42羟基蒽醌的UV光谱中，吸收波长与羟基数目有关，而吸收强度主要决定于-OH数目的是43羟基蒽醌的UV光谱中，吸收波长和强度均与-OH有关的是44羟基蒽醌的UV光谱中，吸收波长和强度均与-OH有关的是45羟基蒽醌的UV光谱中，吸收峰强度可用于判断-OH存在与否的是 46-50A. 大黄素 B. 柯亚素 C. 紫草

10、素 D. 二蒽酮苷 E. 丹参醌46与碱水反应溶液变红色的是47与无色亚甲蓝溶液作用，纸色谱的白色背景上出现蓝色斑点的是48与浓硫酸反应显蓝色的是 49. 与Molish试剂反应产生紫色环的是50与对亚硝基二甲基苯胺试剂反应产生绿色的是51-5551大黄酚的结构是52大黄素的结构是53大黄酸的结构是54芦荟大黄素的结构是55大黄素甲醚的结构是56-60A. 碱液反应 B. 醋酸镁反应 C. 无色亚甲蓝试验D. -萘酚-浓硫酸试验 E. 浓硫酸反应56区别大黄素与大黄素葡萄糖苷时选用57区别1,8-二羟基蒽醌与1,8-二羟基蒽酮时选用58区别5,8-二羟基蒽醌与5,6-二羟基蒽醌时选用59区别丹

11、参素与丹参醌时选用60. 区别羟基蒽醌与羟基萘醌时选用C型题 61-8061-65A. 1，8-二OH蒽醌 B. 1，2，8-三OH蒽醌C. 二者均是 D. 二者均不是61与碱反应呈阳性的是62与醋酸镁反应呈蓝紫色的是63可溶于碳酸氢钠溶液的是64与醋酸镁反应呈橙红色的是65可溶于碳酸钠溶液的是 66-70A. IR光谱上出现2个羰基峰 B. IR光谱上出现1个羰基峰C. 二者均可 D. 二者均不可661-OH蒽醌出现671，8-二OH出现681，4-二OH 出现691，4，5-三OH出现701，4，5，8-四OH出现71-75 A. 大黄酸 B. 番泻苷A C. 二者均有 D. 二者均无71

12、. 溶于碳酸氢钠溶液72. 与碱反应溶液变红色73可发生Molish反应74中药大黄中75具有泻下作用76-80A. 1,3-羟基蒽醌 B. 1,3-羟基蒽酮C. 二者均有 D. 二者均无76有酸性的是77与三氯化铁试剂有正反应的是78. 新鲜植物中有，但两年后查不出的是79碱性下可与活性次甲基试剂发生反应显蓝绿色或蓝紫色的是80不与对亚硝基二甲基苯胺反应的是X型题 81-9081具有对醌结构的化合物是A. 紫草素 B. 异紫草素C. 丹参醌A D. 大黄酸 E. 芦荟苷82在下列高等植物中含蒽醌类化合物较多的科有A. 蓼科 B. 茜草科 C. 禾本科 D. 豆科 E. 唇形科83下列化合物遇

13、碱显黄色，经氧化后才显红色的是A. 羟基蒽醌类 B. 蒽酚 C. 蒽酮 D. 二蒽酮 E. 羟基蒽醌苷84羟基蒽醌UV光谱中有苯甲酰基结构引起的吸收谱带为A. 230nm B. 240260nm C. 262295nm D. 305389nm E. 400nm以上85游离蒽醌母核质谱特征是A. 分子离子峰多为基峰 B. 有M-CO峰 C. 有M-2CO+峰D. 双电荷离子峰 E. 未见分子离子峰86下列属于大黄素-8-D-葡萄糖苷性质的有A. 与醋酸镁反应呈紫红色B. 与Molish试剂有阳性反应C. UV光谱中有295nm（log4.1）峰D. IR中有2个-C=O峰，两峰频率之差在2428

14、cm-1范围E. 可溶于5的Na2CO3水溶液中87分离羟基蒽醌的常用吸附剂为A. 硅胶 B. 聚酰胺 C. 氧化铝 D. 活性碳 E. 葡聚糖凝胶88区别大黄酚与大黄素的方法A. 醋酸镁反应 B. IR光谱 C. UV光谱 D. 1HNMR谱 E. 菲格尔反应89下列符合丹参醌A的说法有A. 有明显的泻下作用 B. 能溶于水 C. 能发生菲格尔反应D. 能与醋酸镁反应变红色 E. 有较强的扩张冠状动脉作用90在碳酸钠溶液中可溶解的成分有A. 番泻苷A B. 大黄酸 C. 大黄素 D. 大黄酚 E. 大黄素甲醚（二）名词解释 1-51 醌类化合物2 蒽醌类化合物3 -羟基蒽醌4 pH梯度萃取法

15、5 二蒽酮类（三）填空题 1-12 1醌类化合物主要包括 、 、 、 四种类型。2中药虎杖中的醌属于 醌类，紫草素属于 醌类，丹参醌类属于 醌类。 3根据分子中羟基分布的状况不同，羟基蒽醌可分为 和 两种类型。 4从大黄中提取游离蒽醌，常将药材先用一定浓度的硫酸加热，目的是 。 5分离大黄酚和大黄素甲醚常用柱色谱法，常用的吸附剂为 ，最先洗脱下来的是 。 6羟基蒽醌衍生物在紫外光谱上共有五个吸收谱带，第峰波长为 nm，第峰波长为 nm，第峰波长为 nm，第峰波长为 nm，第五峰为 nm以上。蒽醌的紫外光谱中第、峰是由结构中 部分引起的，第、峰是由 部分引起的。 71-羟基蒽醌的红外光谱中羰基峰

16、应有 个峰，两峰频率之差在 范围中。 8在分子量为208的蒽醌质谱中除了出现m/z208的分子离子峰外，还有m/z180及m/z152的强峰，两峰分别是 和 。 9用pH梯度萃取法分离游离蒽醌衍生物，可溶于5NaHCO3溶液的成分结构中应有 基团；可溶于5Na2CO3溶液的成分结构中应有 基团；可溶于5%NaOH溶液的成分结构中应有 基团； 10鉴别羟基蒽酮类常用的试剂是 。 11常见的含有蒽醌类化合物的中药材，除大黄外，还有 、 、 、 、 等。蒽醌类的主要生物活性有 、 、 等。12蒽醌结构中羟基的数量和位置不同，与醋酸镁反应的结果也不同，一般具有 结构，产生蓝蓝紫色；具有 结构，产生红紫

17、红色； 的结构，产生橙红红色。（四）问答题 1-81醌类化合物分哪几种类型，写出基本母核，各举一例。2蒽醌类化合物分哪几类，举例说明。3简述蒽醌的溶解性。4为什么-OH蒽醌比-OH蒽醌的酸性大。5比较下列蒽醌的酸性强弱，并利用酸性的差异分离他们，写出流程。A. 1，4，7-三羟基蒽醌B. 1，5-二OH-3-COOH蒽醌C. 1，8-二OH蒽醌D. 1-CH3蒽醌6用显色反应区别下列各组成分：（1）大黄素与大黄素-8-葡萄糖苷（2）番泻苷A与大黄素苷 （3）蒽醌与苯醌 （4）大黄素与柯桠素7中药虎杖中含有大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、大黄素-8-D-葡萄糖苷、大黄素甲醚-8-D-葡萄糖苷、白藜芦

18、醇、白藜芦醇葡萄糖苷等成分，试设计从虎杖中提取分离游离蒽醌的流程。 8天然药物黄花中得到一蒽醌化合物：为黄色结晶，mp243244，分子式为C16H12O6（M+300）。溶于5%氢氧化钠水溶液呈深红色，不溶于水，可溶于5%碳酸钠水溶液。与醋酸镁反应呈橙红色，与-萘酚-浓硫酸不发生反应。主要光谱峰特征为： IR：3320cm-1 1655cm-1 1634cm-1 1HNMR：ppm：3.76（3H，单峰）、4.55（2H，单峰）、7.22（1H，双峰，J=8HZ）、7.75（1H，双峰，J=8HZ）、7.61（1H，多重峰）、7.8（1H，单峰）试分析其结构式。参 考 答 案(一) 选择题A

19、型题1. C2. C3. A4. B 5. C6. D7. B8. E9. D10.E11.C12.B13.C14.B15.D16.B17.D18.C19.B20.B21.C22.C23.C24.D25.D26.D27.C28.B29.C30.BB型题31.C32.A33.D34.E35.B36.B37.D38.B39.C40.A41.A42.A43.C44.E45.C46.A47.C48.E49.D50.B51.A52.D53.B54.C55.E56.D57.A58.B59.E60.CC型题61.C62.B63.D64.A65.B66.A67.A68.B69.B70.B71.C72.A73.

20、B74.C75.C76.C77.C78.B79.D80.AX型题81.ABD82.ABD83.BCD84.ABCDE85.ABCD 86.BCDE87.ABE88.CD89.CE90.ABC（二）名词解释 1是指具有醌式结构的一系列化合物。包括邻醌和对醌，常见的有苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌。2是指基本母核为蒽的中位羰基衍生物。3是指取代基羟基分布于蒽醌母核的1，4，5，8位上的蒽醌化合物。4是指将不同酸性蒽醌混合物的乙醚溶液，用pH由低到高的碱水溶液依次萃取，使蒽醌化合物按酸性由强到弱的顺序，依次转移到碱水中，从而分离的方法。5是指由2分子的蒽酮脱去 一分子氢聚合而成的化合物。（三）填空题 1苯醌

21、 萘醌 菲醌 蒽醌2蒽醌 苯醌 菲醌3大黄素型 茜素型4将苷水解成苷元5硅胶 大黄酚6230 240260 262295 305489 400 苯酰基 对醌72 2428cm-18M-CO+ M-2CO+9-COOH -酚羟基 -酚羟基10对亚硝基二甲基苯胺11虎杖 何首乌 番泻叶 芦荟 萱草 泻下作用 抗菌作用 抗癌活性12邻二酚羟基 对二酚羟基 每个苯环上各有一个羟基或间有羟基者（四）问答题1 答：分为四种类型：有苯醌，如2，6-二甲氧基对苯醌；萘醌，如紫草素；菲醌，如丹参醌；蒽醌，如大黄酸。 萘醌2. 答： 分为 （1）羟基蒽醌类，又分为大黄素型，如大黄素，茜素型如茜草素。 （2）蒽酚.蒽酮类：为蒽醌的还原产物，如柯亚素。 （3）二蒽酮和二蒽醌类：如番泻苷类。3. 答：蒽醌苷元为脂溶性化合物，可溶于乙醚、氯仿、苯、乙醇等有机溶剂，不溶于水，蒽醌苷类可溶于水，易溶于醇，几乎不溶于低极性的有机溶剂中，羟基蒽醌苷及苷元因有酸性可溶于碱水中。4. 答：因为-OH与羰基处于同一个共轭体系中，受羰基吸电子作用的影响，使羟基上氧的电子云密度降低，质子容易解离，酸性较强。而-OH处在羰基的邻位，因产生分子内氢键，质子不易解离，故酸性较弱。5. 答：酸性顺序为BACD。分离流程为：6答：（1）加-