研究有机物的一般步骤和方法学案

1、.高三化学有机化学基础一轮复习学案编 号39课时安排1课时日 期2014年 12月 19 日主备人杨小玲审核人肖文坤使用人课 题 研究有机物的一般步骤和方法学习目标了解研究有机化合物的组成和结构的一般方法自学探究一、研究有机化合物的基本步骤（1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）确定实验式；（3）相对分子质量的测定（质谱法）确定分子式；（4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。二、有机物的分离和提纯【问题1】请给各组混合物选择与其对应的分离提纯的方法并思考这些方法的适用范围？ 汽油和柴油 、 溴 水 、硝酸钾和氯化钠（杂质）的混合物 、四氯化

2、碳和水 A 萃取 B重结晶 C 分液 D 蒸馏【问题2】其它分离、提纯的方法还有（至少写3种） 。【例题1】下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。混合物分离常用的操作有哪些?（1）NaCl（泥沙）（2）壬烷（己烷）（3）NaCl(KNO3)（4）乙酸乙酯（乙酸）（5）甲烷（乙烯） 【例题2】（2012上海卷）下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是 A苯中含苯酚杂质：加入溴水，过滤 B乙醇中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液 C乙醛中含乙酸杂质：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液 D乙酸丁酯中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液三、元素定量分析确定实验式 方法一

3、：利用组成元素的质量分数【例题3】某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。试求该未知物A的实验式？方法二：燃烧法（利用燃烧产物物质的量之间的关系）【例题4】某有机物A，可能含C、H、O三种元素。若将60 g A在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓H2SO4、碱石灰，发现两者分别增重36g和88 g，则A的实验式是什么？若要确定它的分子式，还需要什么条件？四、测定相对分子质量，确定分子式【例题5】某有机物的结构确定：测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量

4、分数是13.51%, 则其实验式是_。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为_，分子式为_。横坐标：不同碎片离子的相对质量【例题6】某烃的衍生物A，仅含C、H、O三种元素。若将90 g A在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓H2SO4、碱石灰，发现两者分别增重54 g和132 g，则A的实验式是什么？若使90 g A汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍，则A的相对分子质量为多少，分子式是什么？ 【例题7】0.60g某饱和一元醇 A，与足量的金属钠反应，生成氢气112mL（标准状况）。求该一元醇的分子式。【例题8】某气态烃完全燃烧时，需要三倍于其体积的O2，产生二倍于其体积

5、的CO2，则该烃是？（体积在同温同压下测定）【思考与交流】总结：有机分子式确定的方法？五、分子结构的鉴定方法一：化学方法（根据有机物的特征反应）【问题3】常见的有机物中，能使酸性高锰酸钾褪色的烃类物质和烃的衍生物有哪些？能使溴水产生白色沉淀的有机物是什么？能与银氨溶液或新制氢氧化铜反应的物质有哪些？能使碳酸钠反应产生气体的有机物是什么？方法二：物理方法（波普法）【问题4】1、能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是 能够获得有机物分子中含有化学键和官能团种类的谱图是 能够获得有机物分子中含有几种不同类型的H原子及它们的数目的谱图是 A质谱 B红外光谱 C紫外光谱 D核磁共振谱2、通过

6、核磁共振氢谱可以推知（CH3）2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子？【例题9】、已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的是（ ）A由红外光谱可知，该有机物中至少含有三种不同的化学键B由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为1：2：3C仅由其核磁共振氢谱可知其分子中的氢原子总数D若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3CH2OH自学疑问精讲点拨1、取3.4g只含羟基，不含其它官能团的液态饱和多元醇，置于5.00L氧气中，经点燃，醇完全燃烧。反应后气体体积减少0.56L，将气体经CaO吸收，体积又减少2.80L(所有体积均在标准状况下

7、测定)（1）3.40g醇中C、H、O物质的量分别为： C mol、 H mol、 O mol；该醇中C、H、O的原子数之比为 。 （2）由以上比值能否确定该醇的分子式? ；其原因是 。 （3） 如果将该多元醇的任意一个羟基换成一个卤原子，所得到的卤代物都只一种，试写出该饱和多元醇的结构简式。2、（08年江苏高考）某有机样品3.1 g完全燃烧.燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水.石灰水共增重7.1 g.经过滤得到10 g沉淀.该有机样品可能是 ( ) A乙二醇 B乙醇 C.乙醛 D甲醇和丙三醇的混合3、（08海南）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为32的化合物是（ ）知识建构请尝试建构

8、本节课的知识网络迁移应用1、一定量有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得到沉淀20 g ，滤液质量比原石灰水减少5.8 g。该有机物可能是A.乙烯 B.乙二醇 C.乙醇 D.甲酸甲酯2、CH3CBrCHX存在着如下的两种不同空间结构：因此CH3CBrCHX的PMR谱（核磁共振氢谱）上会出现氢原子的四种不同信号峰。请填写下列空白：（1）化学式为C3H6O2的物质在PMR谱上观察到下列两种情况下氢原子给出的信号峰：第一种情况出现两个信号峰，第二种情况出现三个信号峰，由此可推断对应于这两种情况该有机物质结构式可能为： ； （2）测定CH3CHCHCl时：能得到氢原子给出的信号峰6种：由此可推断该有机