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文档简介

1、 有机化学试题及答案(一) 分,共10分)一. 命名下列各化合物或写出结构式(每题1 1.HCC)(H23)C(CH33CCH H 2. COOH 3. OCH3 4. CHO 5.OH 6. 苯乙酰胺 7. 邻羟基苯甲醛 8.对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共48分) 1. CHBrCH KCN/EtOH ClCH2 2. O、高压高温3C1+ 2 OHZn粉2 3. MgCHCOCHHBr33HCH = C 2 +OH醚H2 COC1CH 3 4. CHCO

2、+32 5.1, BH 62 -, OH2, HO22 1, Hg(OAc),HO-THF 222, NaBH 4 6.CH3OHHIO4 OH 7.ClCH2NaOH OH2Cl 8.CH3 OHOH+2 SN历程1Cl + 9. OOCH3 ONaCHONaHC5252CH=CH+ CHC32 O 10.BrZn EtOHBr 11.OCH3)(过量+HI OCHCHCH322 12. CH3O(CHCO)Fe,HClHNO233() 2 SOH42NaOHNaNOBrPOH2223 SOH42 分)分,共14. 三选择题。(每题2 )反应的相对速度最快的是( 1. 下列物质发生SN1 A

3、 B CCI(CH)CBr(CH)(CH)CHBr 333233 )对CHBr进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( 2. 3- OH(D).O C(B).(A). CHCOO CHCHO (C).H53362 )3. 下列化合物中酸性最强的是( p-OOHNCHOH (C)(B) (A) CHCCH HO CHCH (D) 4263232 (F) p-CHHCOHOH HC(E) 43656 4. 指出下列化合物的相对关系() COOHCOOH CHCHH32HCH3CHCHCH 332 ,非对映体,对映异构,CD,没关系 A,相同,B ( ) 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是OH H

4、 BCOCH、CA、 CH32536 CHCH DC、 CHCH、CHCOCHCOCH3322323 ( ) 6. 下列反应的转化过程经历了CHCH33CHCHCH+CHC33H3 2CH=CC=CHCHCHCH222C=C CHCHCH233CHCHC3 2H 2 A、亲电取代 B、亲核加成 C、正碳离子重排、反式消除 D ( ) 能与托伦试剂反应产生银镜的是7. COOH CHCOOH B、ACCl33HCOOH ClCOOH D、C、 CH2 5分)四. 鉴别下列化合物(共 BrCHOHCHNHNHCH 、22222 15分,共分)3.五 从指定的原料合成下列化合物。(任选题,每题5 :

5、由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成1. CHOH2 2. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成: OO 3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成: OHCHCH 4由苯、丙酮和不超过个碳原子的化合物及必要的试剂合成:4. O 5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成:OH HCHO CHCHCHO,3 CHOO3 8分)推断结构。六. (苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,写出-1-二乙基氨基),(2-NN- 英文字母所代表的中间体或试剂: OCH 3ACO)B (CH 109 AlClBr3)HHN(C252D 卷参考答案及评分标

6、准A )命名可采用俗名、商品名、中(1特别说明:鉴于以下原因,只要给出合理答案即可给分,投Fisher文名、英文名、系统名等,结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、)对合成同一个目标化合物来说,通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步2影式等;(但是对于本科基础教学来骤达到同样的结果,不同的路线对于生产和科研来说重要性很大,化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手说不做要求;(3) 段,不同方案之间存有难易之分。 分,共110分)一. 命名下列各化合物或写出结构式(每题 三甲基)Z-或顺-2,2,5-3-己烯1. (环丙基苯甲酸 4 2. 环氧丙烷 3. (S)

7、 3-二甲基环己基甲醛4. 3, 萘酚5. NH2OHO 7.6. CHO2-phenylacetamideCHCH22SHONH32HOCHCHCCHCHCHBr2222 8. 9. O10. 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共48分) 1. 2. C1BrC1OHCCHCHCHCHCHO;222CN 3 4. 5. 6. OH(上面)OHCHCO32CHCOCHCHCHO(下面)223 7. 8. OHOHCH2CHCH33+OHCl 9. 10. OCH3OCHCH32CH2OCCHOO3 11.+CH3CHCH22 12.CHCH

8、CHCHCH33333Br(CHCO)OFe,HClHNO2323)(2SOH42BrNHNHCOCHNONHCOCH2323CHCH33NaOHNaNOPOH223SOH42BrBrNH2 选择题。(每题分)142分,共. 三1. B 2. B 3. D 4. A 5. C 6. C 7. D 分,分步给分). 四鉴别(5 从指定的原料合成下列化合物。五. (任选分)1553题,每题分,共 1.BrMgBrOOHCHMg21,-2PyCrOOEt3O2, H22CHOCHO1,KOHNaBH2,4TM 2.OCHCHOOH+-CNaCH1,CH2+ Hg3+ O2,HSOH342O CH3O 3.(l)1,Na, NH(l)1,Na, NH3CHHC3CHC BrCH2,CHO232,O3, H2HOH2OH Lindlar 4. Ba(OH)MgBrCH2CHCOCHC(CH)COCHCH5633233CuBrI2O)HCC(CH/NaOHBr2322AlCl3OHOOHOPPATM 5.OHCHCH33 - CHCHOCH OH3CNCHCCHHC

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