人教化学必修2第3章第2节来自石油和煤的两种基本化工原料共27张

1、到达知识高峰的人往往是以渴望,求知为动力，用尽毕生精力进行,探索的人，而绝不是那些以谋取,私利为目的的人,凯库勒,苯的发现史,Michael Faraday,1791,1867,19,世纪欧洲许多国家都使用煤气,照明，煤气通常是压缩在桶里贮运,的，人们发现这种桶里总有一种油,状液体，但长时间无人问津。英国,科学家法拉第对这种液体产生了浓,厚兴趣，他花了整整五年时间提取,这种液体，从中得到了苯,一,种无色油状液体,合成纤维、合成橡胶、塑,料、农药、医药、染料、香料,等。苯也常用于有机溶剂,四、苯的用途,一、苯的物理性质,比水轻，密度为,0.88g/ml,无色液体，有特殊气味,熔点为5.5，沸点为

2、80,不溶于水,如果用冰冷却，苯凝结成无色晶体，放,入沸水中，将沸腾挥发,苯有毒！是常用的有机溶剂。,苯是一种,什么样的,物质呢,问题：苯分子具有怎样的分子组,成呢,实验：将少量的苯加入到蒸发皿中点燃,观察发生的现象,现象,结论,解,M,苯,26,3,78,所以，苯的分子式,C,6,H,6,78,92.3,C,12,6,H,6,1,78,1-92.3,法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进行测定,他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分,数为,92.3,苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密,度的,3,倍。请你来确定苯的分子式,结构,思考题,1,根据苯的分子式，它是否属于饱和烃？为什,么,2,若

3、苯为链状结构，你能写出几种可能的结构,简式吗,1,C,C,C,C,C,C,2,C,C,C,2,C,2,CC,3,C,C,CC,C,2,C,3,4,C,3,C C,C C,C,3,5,C,2,C,C,C,CC,问题,这些结构是否合理？如何用实验证实,从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那,么它的性质是否和不饱和烃相似,探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶,液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静止,观察现象,1ml,溴水,2ml,苯,2ml,苯,1mlKMnO,4,H,溶液,振荡,振荡,结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应,由此说明苯中,不存在,与乙烯相同的双键,苯,与不饱和烃有很大区别,紫红色不褪

4、,上层橙黄色,下层几乎无色,实验与结论,水层颜色为,何变浅,凯库勒,1829,1896,是德国化学家，经典有机,化学结构理论的奠基人之,一,1847,年考入吉森大学,建筑系，由于听了一代宗,师李比希的化学讲座，被,李比希的魅力所征服，结,果成为化学家，他擅长从,建筑学的观点研究化学问,题，被人称为“化学建筑,师,凯库勒发现苯结构的故事,凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯,分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌,睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像,蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴,并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了,苯分子的结构,对此，凯库勒说：“让我们

5、学会做梦吧！那么,我们就可以发现真理。”但凯库勒的梦中发现并不,是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对,问题的执着追求分不开的,C,C,C,C,C,C,H,H,H,H,H,H,苯的分子结构,凯库勒式,苯的结构式,苯的结构简式,1,6,个碳原子构成平面六边形环,2,每个碳原子均连接一个氢原子,3,环内碳碳单双键交替,凯库勒的观点认为这样的结构是一种特殊,的稳定结构，因而不能与溴水发生加成反应,也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,凯库勒苯环结构的有关观点,缺陷,2,1,苯的二溴代物只有三种,2,苯的邻二氯代物只有一种,凯库勒式,凯库勒苯环结构的的缺陷,缺陷,1,不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应

6、,现代技术对苯分子结构的进一步研究表明,苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的,6,个,碳原子和,6,个氢原子都在同一平面上,键,能,KJ/mol,键,长,10,10,m,C,C,348,1.54,C=C,615,1.33,苯中碳碳键,约,494,1.40,键参数的比较,苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的,6,个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双,键之间的特殊,独特,的键。大键,由于大键的形成，使得苯分子中,6,个碳原子,之间的电子云密度很大，因而它们之间结合的更牢,固了，使,C,与,C,间的化学键较难被破坏。故，通常状,况下，它不与高锰酸钾、溴水等反应，比较稳定,1,苯分子为平面

7、正六边形,2,键角,120,3,苯分子中的碳碳键是一种介于单,键和双键之间的化学键,4,苯分子里的,6,个碳原子和,6,个氢,原子都在同一平面,苯的结构特点小结,分子式,C,6,H,6,最简式,CH,结构,式,结构,简式,C,C,C,C,C,C,H,H,H,H,H,H,二、苯的分子结构,苯具有怎样的性质呢,苯的,特殊,结构,苯的特殊性质,饱和烃,的性质,不饱和烃,的性质,取代反应,加成反应,正是由于大键使苯分子中,6,个碳原子之间结合的,更牢固了，使与,C,相连的氢原子活动性增强。即在一定,条件下，苯分子中的,C-H,键可以断裂,H,原子被其他的,原子或原子团取代！当然，能量足够、条件适宜时,

8、苯分子中的大,键仍然会被破坏，因而，苯也可以发,生加成反应,易取代、难加成,现象,明亮的,火焰,并伴有大量的,黑烟,2C,6,H,6,15 O,2,12CO,2,6 H,2,O,点燃,不能使酸性,高锰酸钾,溶液褪色，即,不能被,酸性高锰酸钾溶液,氧化,三、苯的化学性质,1,氧化反应,1,苯与,Br,2,的反应,Br,Br,催化剂,HBr,Br,溴苯,在催化剂的作用下，苯也可以和其,他卤素发生取代反应，成为卤代反应,2,取代反应,注意溴苯的,物理性质,硝基苯,烃分子中的氢原子被,NO,2,所取代,的反应叫做,硝化反应,硝基,NO,2,注意与,NO,2,NO,2,区别,苯与硝酸反应,浓,H,2,S

9、O,4,50,60,NO,2,H,2,O,HO,NO,2,H,注意硝基苯,的物理性质,吸水剂和催化剂,浓硫酸的作用,环己烷,3,加成反应,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,C,H,2,C,H,2,3H,2,催化剂,催化剂,3H,2,苯在一定的条件下能进行加成反应,跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷,苯也能与,l,2,发生加成反应,对比与归纳,烷,烯,苯,与,Br,2,作,用,Br,2,试剂,反应条件,反应类型,与,KMnO,4,作,用,点,燃,现象,结论,纯溴,溴水,纯溴,溴水,光照,取代,加成,Fe,粉,取代,萃取,无反应,现象,结,论,不褪色,褪色,不褪色,不被,KMnO,4,氧化,易被,KMnO,4,氧化,苯环难被,KMnO,4,氧化,焰