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文档简介
1、2014-2017年全国卷有机推断题汇编 1.(2014国标卷1)席夫碱类化合物G在催化席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下: 已知以下信息: 不能发生银镜反应。,且C一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C 。属于单取代芳烃,其相对分子质量为106D 苯环上有两种化学环境的核磁共振氢谱显示F 回答下列问题: ,反应类型为 生成(1)由AB的化学方程式为 D ,由生成E的化学方程式为: D2()的化学名称是 G3()的结构简式为 。其中核磁共振氢谱种(不考虑立体异构)_的同分异构体中含有苯环的还有F)4(写出其中的一种的是_。2:2:1中有4组峰,且面积比为6:。
2、的结构简式) 异丙基苯胺。经如下步骤可合成N-(5)由苯和化合物C 的I2所选择的试剂为_;1反应条件所选择的试剂为_;反应条件 结构简式为_。 乙醇OH C(CH)C(CH)NaClNaOHCl【答案】(1)C(CH)CH(CH) 222323332 浓硫酸 CHC2)乙苯,HNOHNOHO( 2235522 NHC(3)CCH 325CH3 (4)19种, (5)浓硝酸、浓硫酸;Fe/稀盐酸;NH。 2 2.(2014全国卷2)立方烷具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点,因此和成立方烷及其衍生物呈为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I 的一种合成路线: 回答下列问题: 。的
3、结构简式为_,E(1)C的结构简式为 53)2_。,的反应类型为_(的反应类型为 可由环戍烷经三步反应合成:A(3)化合物 可3的化学方程式为_;反应反应 反应1的试剂与条件为_:2 。_用的试剂为 。的合成路线中,互为同分异构体的化合物是_(填化合物的代号)(4)在1 个峰。_与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有(5)1 种。_(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有 消去反应)取代反应( 1【答案】() 2 )6 (G和H (5)1 3)Cl/光照 O/Cu (4)(223 具体反(“心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线3.(2014全国大纲卷):
4、回答下列问题:)应条件和部分试剂略 中官能团的名 ,b ,试剂b的结构简式为 a(1)试剂 是 。 称是 )心得安的分子式(3 。 )的反应类型是(2 。 为 可由丙烷经三步反应合成:4)试剂b( 的试剂与条件为反应1 , 反应2的化学方程式为 )其他合理答案也给分。 ( 的反应类型是反应3 5)芳香化合物D是(1萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D能被KMnO酸性溶液氧化成E( CHO) 和芳香化合物F (CHO与碳F和E,)4682424的结构简式D芳环上的一硝化产物只有一种。酸氢钠溶液反应均能放出CO气体,F2式学一硝化产物的化方程 ;由F生成为 。 ,该产物的名称
5、是 为 2分)氯原子、碳碳双键(ClCHCH=CH(1(【答案】1)NaOH(或NaCO)(1分) 2232分) (1分)()氧化反应(1分) 3)CHON(2 22115 分)4()Cl/ 光照(1分)(1 2 分)1取代反应( 分)25)( 分)(2 分)2(2硝基1,4苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸) 制备聚乙烯醇缩)是基本有机化工原料。由(CHA14.(2015全国卷)有机化学基础A22丁醛和顺式异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示: CH2D+HCHCOOO/HH剂催化 3CH2CHCHCB-CHCHn 2 2m 剂催化 OOCCH聚乙烯醇缩丁醛OCHO3246CHAO OOH
6、CHCHCHOH322 OAl 32 HCCHCH 233CHHCCCHCHCCCH 23顺式聚异戊二烯3Pb/PbO HKO CH剂催化CH3CaCO33 回答下列问题: 。 (1)A的名称是 ,B含有的官能团是 。 ,的反应类型是 (2)的反应类型是 。 、 的结构简式分别为(3)C和D 个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简 (4)异戊二烯分子中最多有 。 式为 (写结构 (5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 。简式) 丁二烯1,3设计一条由(6)参照异戊二烯的上述合成路线,A和乙醛为起始原料制备。 的合成路线 乙炔;碳碳双键、酯基 加成反应;消去反应; CHH3C=CC
7、HCH22、11CHO CH(3);CHCH nn223 (5) OHOHAlO HCHOCH 3223CHCHCH=CHCHCH CHCHCHCCH=CHCH=CH 332KOHPb/PbO )(6CaCO35.(2015全国卷2)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材枓的生物相存性方面有很好的应用前景。 PPG的一种合成路线如下: KMnOCl醇NaOH/乙42CABD 浓HSO光照+H42PPGFHE2GH NaOH稀催化剂 已知: ,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢;70A的相对分子质量为烃 ;CH的分子式为化合物B为单氯代烃:化合物C 85是福尔马林的溶质
8、;的同系物,FE、F为相对分子质量差14 RRNaOH稀12CHOCHO + RCHRCHCH 212。CHO HO回答下列问题: (1)A的结构简式为 。 (2)由B生成C的化学方学方程式为 。 (3)由E和F生成G的反应类型为 ,G的化学名称为 。 (4) 由D和H生成PPG的化学方程式为 。 若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为 (填标号). a 48 b 58 c 76 d122 (5)D的网分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构): 能与饱和NaHCO溶液反应产生气体 既能发生银镜反应,又能发生皂化反应 3其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6
9、:1:1的是 (写结构简式): 的所有同分异构体在下列种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器D。是_(填标号) 核磁共振仪元素分析仪d b红外光谱仪ca质谱仪 乙醇ClNaOH+ NaCl + HO+) (21【答案】(2 (3)加成反应;3羟基丙醛(或羟基丙醛)(4) OOSO浓H42+(2nn1)HOHOCO(CHHnCHO(CH)OHOOCOHCOOH 23322n OCHO HCCCOOH3 b(5)5;c CH36.(2016国标卷1)秸秆(含多糖物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线: GF丁二醇1,4-COOHHOOC聚酯 催化剂
10、 Pb/CH2CHOH生物催化HOOC3催化剂C稻杆OCHCOOH HOOC 4810+H COOHBA H C42己二烯二酸-2,4-,顺)(顺(反,反)-2,4-己二烯二酸COOCH3乙二醇Pb/CDPETCOOCHCOOCH 33催化剂COOCHE3 回答下列问题: (1)下列关于糖类的说法正确的是_。(填标号) a.糖类都有甜味,具有CHO的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖mmn2和果糖 淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.子化合物 。C生成的反应类型为_(2)B 。E生成的反应类型为_)D中官能团名称为_,D3( 。G的化学方程式
11、为_的化学名称是_,由F生成F (4) 与足量碳0.5 mol WE5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是的同分异构体,(,其中核磁共振氢谱,COW共有_种(不含立体结构)酸氢钠溶液反应生成44 g 2。为三组峰的结构简式为_ ,为原料(无机试剂任选)CH己二烯和(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-42设计制备对二苯二甲酸的合成路线。_ )酯基、碳碳双键;消去反应;3;【答案】(1)cd (2)取代反应(或酯化反应); ( OHCHCHCOOH+nHOCH ; nHOOC(CH)CH )(4己二酸222224 ;+(2n-1)HO 2CHCOOHCH3 CH33+/HKMnOHCP
12、d/C442加热加热加热CHCHCOOH)6;)(512 (33CH 3CNHCC2n从而具有胶黏性,)国标卷(7.20162氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,COOR)的合成路线如下:某种氰基丙烯酸酯(G )水溶液HCN(SO浓HCl42B2A CD )NaOH(微量加热光照NCH 54NaOH HOCE SO/浓H催化剂42NOCH 54,核磁共振氢谱显示为单峰A的相对分子量为58,氧元素质量分数为0.276已知: OOH)水溶液HCN( RRCRCR )微量NaOH( CN回答下列问题: 。_A的化学名称为(1) 组峰,峰面积比为,其核磁共振氢谱显示为_(2)B的结构简式为。_ 。的
13、反应类型为_(3)由C生成D 。_(4)由D生成E的化学方程式为 (填官能团名称)。_、 _ 、_(中的官能团有5)G (不含G的同分异构体中,与具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。(6)G立体异构) OH 2 6:1 ( 1)丙酮(2)3)取代反应【答案】(1)( CNCNCNOH2+ NaClC=CC=CHH+ NaOH 22 )(4氰基(6)8酯基 5()碳碳双键 OHClCHCH228.(2016国标卷3)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,成为Glaser反应。 R+HHRCCCC2RCC 2反应该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser的一
14、种合成路线:制备化合物E CHC CHCCl32反应Glaser1)NaNHClCHCHCl223HC2HCA 1016 108 AlCl/O2)H3光照2EBDC 回答下列问题: 。,B的结构简式为_,D 的化学名称为_(1) 。_(2)和的反应类型分别为、_ 二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气1 mol E合成1,4-E(3)的结构简式为_。用。_mol CHCC HC 该聚合反应的化偶联反应生成聚合物,化合物)(也可发生Glaser)(4。_学方程式为 数目比为的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,是(5)芳香化合物FC_。种的结构简式3:1,写出其中3 (6)写出用2-苯基乙醇为
15、原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线_。 C CC C,( 1【答案】();苯乙炔;2)3)取代;消去;(4; CHC nCHC CCH C C 4)+ (n-1)H;( n2 )6;(、(5)、 制A9.(2017全国卷)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物的一种合成路线如下:备H 已知: 回答下列问题: 。_)(1A的化学名称是 。_、的反应类型分别是生成和生成)由(2CDEF_ 。E)(3的结构简式为_ (4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为_。 (5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO,其2核磁共振氢谱显示有4种不同
16、化学环境的氢,峰面积比为6211,写出2种符合要求的X的结构简式_。 (其他的合成路线_2-(6)写出用环戊烷和丁炔为原料制备化合物。试剂任选) )(3 取代反应 2 【答案】(1)苯甲醛 ()加成反应 )4( (任写两种)(5)、 (6) 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成10G2017(全国卷)化合物的路线如下:G 已知以下信息: 。161A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为 反2 mol Na可与1 mol NaOH或的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;D1 mol D应。 回答下列问题: 。_)A的结构简式为(1 。_B的化学名称为(2) 。的化学方程式为_DC与反应生成E(3) 。的反应类型为_E生成F4()由 。_)G的分子式为(5 的可与2 mol溶液发生显色反应,1 mol的LFeClL(6)是D的同分异构体,可与3的1223_L反应,CONa共有种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为32。、结构简式为_ 丙醇(或异丙醇)2-2 ()(1) 4)取代反应 (3) 6 H(5)CNO(6) 4 1831 制备是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A(112017全国卷)氟他胺G的合成路线如下:G 回答下列问题: 。_。C的化学名称是A(
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