热点题型十八有机合成与推断

1、热点题型十八有机合成与推断1.化合物 F(异戊巴比妥 )是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):已知 :1)+R2Br+C 2H5 ONa+C2H5OH+NaBr(R 1,R2 代表烷基 )2)RCOOC 2H5+(其他产物略 )请回答下列问题:(1) 试剂的化学名称是,化合物 B 的官能团名称是,第步的化学反应类型是。(2) 第步反应的化学方程式是。(3) 第步反应的化学方程式是。(4) 试剂的相对分子质量为60,其结构简式是。(5) 化合物 B 的一种同分异构体G 与 NaOH 溶液共热反应,生成乙醇和化合物H 。 H 在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该

2、聚合物的结构简式是。2. “司乐平 ”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M 的结构简式如图所示。(1) 下列关于 M 的说法正确的是(填序号 )。a.属于芳香族化合物b.遇 FeCl3 溶液显紫色c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色d.1 mol M 完全水解生成2 mol 醇(2) 肉桂酸是合成M 的中间体 ,其一种合成路线如下:1AB(C 7H 6Cl 2)C()D(C 9H 8O)肉桂酸已知 :+H 2O烃 A 的名称为。步骤中 B 的产率往往偏低 ,其原因是。步骤反应的化学方程式为。步骤的反应类型是。肉桂酸的结构简式为。 C 的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种。3.聚

3、乙烯醇与聚酯纤维都是重要的化工原料,它们的合成路线如下 :已知 :有机物A 能与 Na 反应 ,A 的相对分子质量为32。(1)A 的结构简式是,B 中含氧官能团的名称是。(2)C 的结构简式是,D E的反应类型是。(3)F+A G的化学方程式是。2(4)CH 3COOH 与化合物M 在一定条件下发生加成反应生成B 的化学方程式是。(5)G 的同分异构体有多种,满足下列条件的共有种。苯环上只有两个取代基 1 mol 该有机物与足量的NaHCO 3 溶液反应生成2 mol CO 2 气体4.化合物 H 是合成植物生长调节剂赤霉酸的重要中间体,其合成路线如下:(1)化合物 H 中的含氧官能团为和(

4、填官能团的名称 ) 。(2)化合物 B 合成 C 时还可能生成一种副产物(分子式为 C20H 24O2),该副产物的结构简式为;由 CD 的反应类型是。(3)写出一种满足下列条件的D 的同分异构体的结构简式 :。 .分子中含有1个苯环 ; .分子有 4 种不同化学环境的氢原子 ; .能发生银镜反应。(4)根据已有知识并结合相关信息,写出以为有机原料制备的合成路线流程图 (无机试剂任选 ,可选择适当有机溶剂 )。合成路线流程图示例如下 :CH 3CHOCH 3COOHCH 3COOCH 2CH33答案精解精析1.答案(1) 乙醇醛基取代反应或酯化反应(2)CH 3CH 2 CH(CH 2Br)

5、2+2NaOHCH 3CH 2CH(CH 2OH) 2+2NaBr(3)+(CH 3)2CHCH 2CH2 Br+C 2H5ONa+C2H5OH+NaBr(4)(5)解析(1) 试剂 (C 2H5OH) 的化学名称是乙醇;依据题意及合成路线图可推断出A 为,B 为,故 B 中含有的官能团名称为醛基;B 氧化后生成的C 为,C 在浓硫酸、加热条件下与CH 3CH 2OH 发生酯化反应 (或取代反应 )。(2)是卤代烃 ,在 NaOH 水溶液中加热发生水解反应,化学方程式为+2NaOH+2NaBr 。(3)D 为,按照已知信息1)推出第步反应的化学方程式为+4+CH 3CH2ONa+CH 3CH

6、2OH+NaBr 。 (4) 由 E 和 F 的结构简式 ,结合已知信息2)可以判断出试剂的结构简式为。 (5)依据题意知 ,G 为,其与 NaOH 溶液共热生成的化合物H 为 CH2CH COONa,H 发生聚合反应得到的聚合物的结构简式是。2.答案(1)a、 c(2) 甲苯 反应中有一氯取代物和三氯取代物生成+2NaOH+2NaCl+H 2O加成反应9解析(1)M 中含有苯环 ,属于芳香族化合物,a 正确 ;M 中无酚羟基 ,遇 FeCl3 溶液不显紫色 ,b 错误 ;M 中有碳碳双键 ,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,c 正确 ;1 mol M水解生成 1 mol、 2 mol CH 3CH 2OH,d 错误。(2) 符合条件的同分异构体有(邻、间、对3 种)、( 邻、间、对 3种)、(邻、间、对 3 种 )。3.答案 (1)CH 3OH酯基(2)取代反应(3)+2CH 3OH+2H 2O(4)CH 3COOH+CHCH(5)124.答案(1) 羰基醚键(2)氧化反应5(3)或(4)解析(1) 由 H 的结构简式