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文档简介

1、有机化学基础知识点整理一、重要的物理性质1有机物的溶解性( 1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。( 2)易溶于水的有:低级的 一般指 N(C ) 4醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 (它们都能与水形成氢键) 。二、重要的反应1能使溴水( Br 2/H 2O)褪色的物质( 1)有机物 通过加成反应使之褪色:含有、 C C的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色:酚类注意: 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色:含有 CHO (醛基)的有机物(有水参加反应

2、)注意: 纯净的只含有 CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯( 2)无机物 通过与碱发生歧化反应3Br 2 + 6OH -= 5Br -+ BrO 3- +3H2O 或 Br 2 + 2OH -= Br - +BrO - + H2O 与还原性物质发生氧化还原反应,如2-、 SO2、 SO32-、 I-2+H2S、 S、Fe2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+ 褪色的物质1)有机物:含有、 CC、 OH(较慢)、 CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但 苯不反应 )2)无机物:与还原性物质发生

3、氧化还原反应,如2-、 SO2、 SO32-2+H2S、S、 Br、 I、 Fe3与 Na 反应的有机物:含有 OH、 COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基 、 COOH 的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)与 Na2CO3反应的有机物:含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2 气体;含有 SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2 气体。与 NaHCO 3 反应的有机物: 含有 COOH 、 SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2 气体。4既能与强酸,又能与强

4、碱反应的物质( 1) 2Al + 6H + = 2 Al 3+ + 3H 22Al + 2OH - + 2H 2O = 2 AlO 2-+ 3H2( 2) Al 2O3 + 6H + = 2 Al 3+ + 3H 2OAl 2O3 + 2OH -= 2 AlO 2-+ H2O( 3) Al(OH) 3 + 3H + = Al 3+ + 3H 2OAl(OH) 3 + OH -= AlO 2-+2 H2O( 4)弱酸的酸式盐,如NaHCO 3、NaHS 等等NaHCO 3 + HCl = NaCl + CO 2 + H2ONaHCO 3 + NaOH = Na 2CO3 + H 2ONaHS +

5、 HCl = NaCl + H 2SNaHS + NaOH = Na 2S + H2O( 5)弱酸弱碱盐,如 CH3COONH 4、 (NH 4 )2S 等等2CH 3COONH 4 + H 2SO4 = (NH 4)2SO4 + 2CH 3COOHCH 3COONH 4 + NaOH = CH 3 COONa + NH 3 + H 2O(NH 4)2S + H 2SO4 = (NH 4) 2SO4 + H 2S(NH 4)2S +2NaOH = Na 2S + 2NH 3 + 2H 2O( 6)氨基酸,如甘氨酸等H 2NCH 2COOH + HCl HOOCCH 2NH 3ClH 2NCH

6、2COOH + NaOH H2NCH 2COONa + H 2O( 7)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的 NH 2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物( 1)发生银镜反应的有机物:含有CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)( 2)银氨溶液 Ag(NH 3)2OH (多伦试剂)的配制:向一定量2%的 AgNO 3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。( 3)反应条件: 碱性、水浴加热+-+酸性条件下,则有Ag(NH 3)2+ OH+ 3H= Ag + 2NH 4+ H 2O 而被破坏。( 4)实验

7、现象:反应液由澄清变成灰黑色浑浊;试管内壁有银白色金属析出( 5)有关反应方程式:AgNO 3 + NH 3H2O = AgOH + NH 4NO 3AgOH + 2NH 3H 2O = Ag(NH 3)2OH + 2H 2O银镜反应的一般通式: RCHO + 2Ag(NH 3)2OH2 Ag + RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O【记忆诀窍】:1水(盐)、 2银、 3氨甲醛(相当于两个醛基) : HCHO + 4Ag(NH 3)2OH4Ag + (NH4)2CO3 + 6NH 3 + 2H 2O乙二醛:OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2 OH4Ag + (NH4)2C2O4

8、 + 6NH 3 + 2H 2 O甲酸:HCOOH + 2 Ag(NH 3) 2OH2 Ag + (NH 4)2CO3 + 2NH 3 + H 2O葡萄糖:(过量) CH 2OH(CHOH) 4CHO +2Ag(NH 3 )2OH2Ag +CH 2OH(CHOH) 4COONH 4+3NH 3 + H 2O( 6)定量关系: CHO 2Ag(NH) 2OH 2 AgHCHO 4Ag(NH) 2 OH 4 Ag6与新制 Cu(OH)2 悬浊液(斐林试剂)的反应( 1)有机物:羧酸(中和) 、甲酸(先中和,但 NaOH仍过量,后氧化) 、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。( 2)

9、斐林试剂的配制:向一定量10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴2%的 CuSO4 溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。( 3)反应条件: 碱过量、加热煮沸( 4)实验现象: 若有机物只有官能团醛基( CHO ),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化, 加热煮沸后有 (砖)红色沉淀生成; 若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;( 5)有关反应方程式: 2NaOH + CuSO 4 = Cu(OH) 2 + Na2SO4RCHO + 2Cu(OH) 2RCOOH + Cu 2O+ 2H 2OHCHO + 4C

10、u(OH) 2CO2 + 2Cu 2O+ 5H 2OOHC-CHO + 4Cu(OH) 2HOOC-COOH + 2Cu 2O+ 4H 2OHCOOH + 2Cu(OH) 2CO2 + Cu2O+ 3H 2OCH 2OH(CHOH) 4CHO + 2Cu(OH) 2CH 2OH(CHOH) 4COOH + Cu 2O+ 2H 2O( 6)定量关系: COOH ?Cu(OH) ? Cu2+(酸使不溶性的碱溶解)2 CHO 2Cu(OH) 2Cu 2OHCHO 4Cu(OH) 2 2Cu 2O7能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质) 。HX + NaOH = N

11、aX + H 2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或8能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是:酚类化合物。9能跟 I2 发生显色反应的是:淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性类别通式代表物结构式烷烃烯烃炔烃苯及同系物CnH 2n+2(n1)CnH2n(n 2)CnH2n-2(n 2)CnH2n-6(n 6)HCCH分子形状主要化学性质6 个原子4 个原子正四面体共平面型同一直线型光 照 下 的 卤跟 X2、H2、HX 、 跟 X2、H2、HX 、代;裂化;

12、不 H 2O、HCN 加 HCN 加成;易使酸性 KMnO 4 成,易被氧化; 被氧化;能加溶液褪色可加聚聚得导电塑料12 个原子共平面(正六边形 )跟 H 2 加成; FeX3 催化下卤代;硝化、磺化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点一卤代烃:卤素原子直接与烃基RX卤代卤原子C2H 5Br结合多元饱和卤代烃 X( Mr : 109)- 碳上要有氢原子才烃:能发生消去反应CnH2n+2-mX m羟基直接与链烃基结合, OH 及 CO均有极性。一元醇:CH 3OH- 碳上有氢原子才能醇ROH醇羟基( Mr : 32)发生消去反应。饱和多元醇:

13、OHC2H5OH- 碳上有氢原子才能CnH2n+2Om( Mr : 46)被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。主要化学性质1.与 NaOH 水溶液共热发生取代反应生成醇2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯1.跟活泼金属反应产生H 22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应 :乙醇140分子间脱水成醚170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断 O H 键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚键C2H5O C2H5C O 键有极性性质稳定, 一般不与酸、 碱、醚ROR( Mr : 74)氧化剂反应 OH 直接与苯环上1.弱酸性酚羟基2.与浓溴水发生取代反

14、应生的碳相连,受苯环影成沉淀酚 OH响能微弱电离。3.遇 FeCl3 呈紫色( Mr : 94)4.易被氧化HCHOHCHO 相当于两个醛基( Mr : 30) CHO醛有极性、能加( Mr : 44)成。羰基酮有极性、能加成( Mr : 58)1.与 H2、 HCN 等加成为醇2.被氧化剂 (O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等 )氧化为羧酸与 H2、 HCN 加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸酯硝酸酯RONO 2硝基化合RNO 2物氨基RCH(NH 2)CO酸OH结构复杂蛋白不可用通式表质示多数可用下列糖通式表示:Cn(H 2O)m油脂羧基酯基硝酸酯基ONO 2硝基 NO2氨基 NH

15、2羧基 COOH肽键氨基 NH 2羧基 COOH羟基 OH 醛基 CHO羰基酯基可能有碳碳双键受羰基影响, O H 能1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中+,受的碳氧单键,不能被 H2加电离出 H成( Mr : 60)羟基影响不能被加3.能与含 NH2 物质缩去水成。生成酰胺 (肽键 )HCOOCH 31.发生水解反应生成羧酸和( Mr : 60)酯基中的碳氧单键易醇断裂2.也可发生醇解反应生成新( Mr : 88)酯和新醇不稳定易爆炸一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸H2NCH 2 COOH NH2 能以配位键结两性化合物合 H+; COOH 能部( Mr :

16、 75)分电离出 H+能形成肽键1.两性2.水解酶多肽链间有四级结构3.变性4.颜色反应(生物催化剂)5.灼烧分解葡萄糖1.氧化反应CH 2OH(CHOH) 4多羟基醛或多羟基酮(还原性糖 )CHO2.加氢还原淀粉 (C6H10O5) n或它们的缩合物3.酯化反应纤维素4.多糖水解C 6H 7O2(OH) 3 n5.葡萄糖发酵分解生成乙醇酯基中的碳氧单键易1.水解反应断裂(皂化反应)烃基中碳碳双键能加2.硬化反应成五、有机物的鉴别鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:

17、试剂酸性高锰溴水银氨新制FeCl3酸碱NaHCO 3名称过量Cu(OH) 2碘水酸钾溶液少量饱和溶液溶液指示剂含碳碳双含碳碳双含醛基含醛基化羧酸化合物被鉴别物键、三键的键、三键合物及葡(酚不能苯酚及葡萄苯酚质种类物质、烷基的物质。溶液糖、果萄糖、果淀粉使酸碱指羧酸苯。但醇、但醛有干糖、麦芽溶液示 剂 变糖、麦醛有干扰。扰。糖色)芽糖酸性高锰出 现使石蕊或现象溴水褪色出现银出现红呈现呈现放出无色无味气酸钾紫红白 色色沉淀紫色蓝色甲基橙变且分层镜体色褪色沉淀红2卤代烃中卤素的检验取样, 滴入 NaOH 溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入 AgNO液,3观察沉淀的颜色,确定是何种

18、卤素。3烯醛中碳碳双键的检验( 1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。( 2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制Cu(OH) 2 悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化 ,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:CHO + Br 2 + H 2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色。4如何检验溶解在苯中的苯酚?取样, 向试样中加入NaOH 溶液,振荡后静置、 分液, 向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴 FeCl3 溶液(或过量饱和溴水 ),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成

19、),则说明有苯酚。Fe3+进行离子反应;若向若向样品中直接滴入FeCl3 溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH 2 CH 2、 SO 2、 CO 2、 H 2O?将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4) 3 溶液、品红溶液、澄清石灰水、(检验水)(检验 SO2) (除去 SO2) (确认 SO2 已除尽)(检验 CO2)溴水或溴

20、的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验CH 2 CH 2)。六、混合物的分离或提纯(除杂)混合物(括号内为杂质)乙烷(乙烯)乙烯( SO2 、CO2)乙炔( H2S、PH3)除杂试剂分离化学方程式或离子方程式方法溴水、 NaOH 溶液CH2 CH 2 + Br 2 CH2 BrCH 2Br(除去挥发出的洗气Br2 蒸气)Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2ONaOH 溶液SO2 + 2NaOH = Na 2 SO3 + H 2O洗气CO2 + 2NaOH = Na 2CO3 + H2O饱和 CuSO4 溶液H2S + CuSO4 = CuS + H2SO4洗气3423

21、 P+ 3H342411PH+ 24CuSO+ 12HO = 8CuPO + 24H SO提取白酒中的酒精蒸馏从 95%的酒精中提取无水酒精从无水酒精中提取绝对酒精提取碘水中的碘溴化钠溶液(碘化钠)苯(苯酚)乙醇(乙酸)乙酸(乙醇)溴乙烷(溴)溴苯( Fe Br 3、 Br2、苯)硝基苯(苯、酸)提纯苯甲酸提纯蛋白质高级脂肪酸钠溶液(甘油)新制的生石灰镁粉汽油或苯或四氯化碳溴的四氯化碳溶液NaOH 溶液或饱和 Na2CO 3 溶液NaOH、Na 2CO3 、 NaHCO 3 溶液均可NaOH 溶液稀 H2SO4NaHSO3 溶液蒸馏水NaOH 溶液蒸馏水NaOH 溶液蒸馏水蒸馏水浓轻金属盐溶液

22、食盐蒸馏蒸馏萃取分液蒸馏洗涤萃取分液洗涤分液洗涤蒸馏蒸发蒸馏洗涤分液洗涤分液蒸馏洗涤分液蒸馏重结晶渗析盐析盐析CaO + H2O Ca(OH) 2Mg + 2C 2 H5 OH (C 2 H5 O)2 Mg + H 2(C2H 5O) 2 Mg + 2H 2 O 2C2H5OH + Mg(OH) 2Br 2 + 2I- = I 2 + 2Br-C6 H5 OH + NaOH C6H5ONa + H 2OC6 H5 OH + Na2 CO3 C6H 5ONa + NaHCO 3CH3COOH + NaOH CH3COONa + H 2O2CH3COOH + Na 2CO3 2 CH 3COONa

23、 + CO 2 + H 2 OCH3COOH + NaHCO 3 CH3COONa + CO 2 + H 2OCH3COOH + NaOH CH3COO Na + H 2O2CH3COO Na + H 2SO4 Na2SO4 + 2CH 3COOHBr 2 + NaHSO 3 + H 2O = 2H Br + NaHSO4Fe Br3 溶于水Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O先用水洗去大部分酸, 再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有机层的酸 H+ + OH- = H2O常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大。七、有机物的结构牢牢记住: 在有机物中 H :一

24、价、 C:四价、 O:二价、 N(氨基中):三价、 X (卤素):一价(一)同系物的判断规律1一差(分子组成差若干个CH2 )2两同(同通式,同结构)3三注意( 1)必为同一类物质; ( 2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目);( 3)同系物间物性不同化性相似。因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物。(二)、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构(类别异构)(详写下表)4顺反异构5对映异构(不作要求)常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n

25、烯烃、环烷烃CH2=CHCH 3 与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH CCH2CH3 与 CH2=CHCH=CH 2CnH 2n+2O饱和一元醇、醚C2 H5OH 与 CH 3OCH 3CH3CH 2CHO 、 CH 3COCH 3、 CH=CHCH 2OH与CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CnH 2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH 、HCOOCH 3 与 HO CH3 CHOCnH 2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1 NO2硝基烷、氨基酸CH3CH 2 NO2 与 H 2NCH 2 COOHCn(H 2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖 (C 6H 12O6)、蔗糖与麦芽糖 (C

26、12H22O11)(三)、同分异构体的书写规律书写时, 要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑:1主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。2按照碳链异构位置异构 顺反异构 官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构 碳链异构 位置异构 顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。(四)、同分异构体数目的判断方法1记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如:( 1)凡只含一个碳原子的分子均无异

27、构;( 2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种;( 3)戊烷、戊炔有 3 种;( 4)丁基、丁烯(包括顺反异构) 、 C8H10(芳烃)有 4 种;( 5)己烷、 C7H8O(含苯环)有 5 种;( 6) C8H 8O2 的芳香酯有 6 种;( 7)戊基、 C9H 12(芳烃)有 8 种。2基元法例如:丁基有4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有4 种3替代法例如:二氯苯C6H4Cl 2 有 3 种,四氯苯也为3 种(将 H 替代 Cl );又如: CH4 的一氯代物只有一种,新戊烷 C( CH3 )4 的一氯代物也只有一种。4对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:( 1)同一碳原子上的氢原

28、子是等效的;( 2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;( 3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。(五)、不饱和度的计算方法1 烃及其含氧衍生物的不饱和度2 卤代烃的不饱和度3含 N 有机物的不饱和度( 1)若是氨基NH 2,则( 2)若是硝基NO 2,则( 3)若是铵离子NH 4+ ,则八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住: 在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子, 则氢原子个数亦为奇数。当 n( C) n( H) = 1 1 时,常见的有机物有:乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当 n( C) n( H

29、) = 1 2 时,常见的有机物有:单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当 n( C) n( H) = 1 4 时,常见的有机物有:甲烷、甲醇、尿素CO(NH 2)2 。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有NH 2或 NH4+,如甲胺 CH3NH 2、醋酸铵CH 3COONH 4 等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%85.7% 之间。在该同系物中,含碳质量分数最低的是 CH 4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为85.7%。单炔烃、 苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减

30、小,介于 92.3%85.7% 之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2 和 C6H6,均为 92.3%。含氢质量分数最高的有机物是:CH 4一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是:CH 4完全燃烧时生成等物质的量的CO2 和 H 2O 的是:单烯烃、 环烷烃、 饱和一元醛、 羧酸、酯、葡萄糖、 果糖(通式为 CnH 2nOx 的物质, x=0, 1, 2, )。九、重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应水解反应NaOHC2H 5OH+HClC2H5Cl+H 2OCH3COOC 2H 5+H2O无机酸或碱CH 3COOH+C 2H 5OH2加成反应3氧化反应2C2H2+5O 2点燃4CO

31、2+2H 2OAg网2CH 3CH 2OH+O 22CH 3CHO+2H 2O5502CH 3CHO+O 2锰盐6575CH3CHO+2Ag(NH 3)2OH+2Ag +3NH3+H 2O4还原反应5消去反应C2H5OH浓 HSOCH2 CH2 +H2O24170CH3 CH2 CH 2Br+KOH乙醇CH3 CH CH2+KBr+H 2O7水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8热裂化反应(很复杂 )C16H 34C8 H16+C8H 16C16H 34C14H30+C2H4C16H 34C12H26+C4H 89显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO 3 作用而呈黄色10聚合反应11中和

32、反应十、一些典型有机反应的比较1 反应机理的比较( 1)醇去氢:脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成。例如:+ O2羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成,所以不发生失氢(氧化)反应。( 2)消去反应:脱去X (或 OH )及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键。例如:与 Br 原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应。( 3)酯化反应:羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯。例如:2反应现象的比较例如:与新制 Cu(OH) 2 悬浊液反应的现象:沉淀溶解,出现绛蓝色溶液存在多羟基;沉淀溶解,出现蓝色溶液存在羧基。热后,有红色沉淀出现存在醛基。3反应条件的比

33、较同一化合物,反应条件不同,产物不同。例如:( 1) CH3CH2OH浓H SOCH 2=CH 2 +H2O(分子内脱水)24170浓 HSO2CH 3CH 2OH24CH 3CH 2 O CH 2CH 3+H 2O(分子间脱水)140( 2) CH3 CH2 CH2Cl+NaOHH 2OCH 3CH 2CH 2OH+NaCl (取代)CH3 CH2 CH 2Cl+NaOH乙醇CH 3 CH=CH 2+NaCl+H 2O(消去)( 3)一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同。化学之高中有机化学知识点总结1 需水浴加热的反应有: ( 1)、银镜反应(2 )、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化( 4 )

34、糖的水解 ( 5 )、酚醛树脂的制取( 6)固体溶解度的测定凡是在不高于 100 的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。2需用温度计的实验有: ( 1)、实验室制乙烯(170 ) ( 2)、蒸馏( 3 )、固体溶解度的测定( 4)、乙酸乙酯的水解( 70 80) ( 5)、中和热的测定( 6)制硝基苯( 50 60 ):说明1、凡需要准确控制温度者均需用温度计。 2 、注意温度计水银球的位置。3能与 Na 反应的有机物有:醇、酚、羧酸等 凡含羟基的化合物。4能发生银镜反应的物质有:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 凡含醛基的物质。5能使高锰

35、酸钾酸性溶液褪色的物质有:( 1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质( 3)含有醛基的化合物( 4)具有还原性的无机物(如SO2 、FeSO4 、 KI 、HCl 、H2O2 等)6能使溴水褪色的物质有:( 1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)( 2)苯酚等酚类物质(取代) ( 3)含醛基物质(氧化)( 4)碱性物质(如 NaOH 、 Na2CO3 )(氧化还原 歧化反应)( 5)较强的无机还原剂(如 SO2 、 KI 、 FeSO4 等)(氧化)( 6 )有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。)7密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。9能发生水解反应的物质有: 卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。10不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素11常温下为气体的有机物有:分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。12浓硫酸、加热条件下发生的反应有:苯及苯的同系物的硝

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