【素材】《细胞中的糖类和脂质》糖类(人教)

1、糖类糖类是自然界中广泛分布的一类重要的有机化合物。日常食用的蔗糖、 粮食中的淀粉、 植物体中的纤维素、人体血液中的葡萄糖等均属糖类。糖类在生命活动过程中起着重要的作用，是一切生命体维持生命活动所需能量的主要来源。植物中最重要的糖是淀粉和纤维素，动物细胞中最重要的多糖是糖原。糖类， 又称碳水化合物（英语：carbohydrate或 saccharide），是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称，一般由碳、氢与氧三种元素所组成，广布自然界。糖类的另一个名称“碳水化合物”的由来是生物化学家在先前发现某些糖类的分子式可写成Cn（ H2O）m，故以为糖类是碳和水的化合物，但是后来的发现证明了许

2、多糖类并不合乎其上述分子式，如：鼠李糖（ C6H12O5）。而有些物质符合上述分子式但不是糖类，如甲醛（CH2O）等。糖类为人体之重要的营养素，主要分成四大类：单糖、双糖、低聚糖和多糖，他们在生活上扮演着很重要的角色， 像多糖可以被拿来当作储存养分的物质（如淀粉和糖原） 或当作动物外骨骼和植物细胞的细胞壁（如：甲壳素和纤维素）；另外像是为五碳醛糖的核糖是构成各种辅因子不可或缺的物质（如ATP、 FAD和 NAD）也是一些遗传物质分子的骨干（如RNA）。糖类的众多衍生物同时也与免疫系统、受精、预防疾病、 血液凝固和生长等有极大的关联。在食品科学和其他非正式的场合中，碳水化合物通常指富有淀粉（如谷

3、物、面包或面食）或简单的糖类的食物（如食糖） 。糖类主要包括没甜味的淀粉和有甜味的麦芽糖等，是人体最主要的能源物质。例如肌肉收缩、神经传导，体内物质运输所需能量的70%都来自糖类。糖类主要从谷类和薯类食物中获得。发展历史中国最早有饴、饧、糖等字，都是以糯米为原料，稀的叫饴，干的叫饧、糖。在六朝时才出现“糖”字。李时珍本草纲目载：“糖法出西域，唐太宗始遣人传其法入中国，以蔗准过漳木槽取而分成清者，为蔗饧。凝结有沙者为沙糖，漆瓮造成如石如霜如冰者为石蜜、为糖霜、 为冰糖。 ”“糖”与一般所称的“糖”不同，“糖”是指食糖，泛指一切具有甜味的糖类，如葡萄糖、麦芽糖及最主要的蔗糖，而糖类包括所有单糖、双

4、糖及多糖，并不仅指含有甜味的物质。结构通式以前所有分子式可写成Cm（ H2O）n 的化学物质皆被称为“碳水化合物”，根据这个定义，有些科学家认为甲醛（CH2O）为最简单的糖类，但是也有其他人认为是乙醇醛（C2H4O2）。但是除了碳数不为一和二的糖类皆被生物化学理解。自然界的糖类通常都由一种简单的碳水化合物：单糖所构成，通式为（CH2O） n，（n3）。一个典型的单糖具有H-（ CHOH）x（ C=O）- （ CHOH）y-H 结构，也就是多烃基醛或多烃基酮。像：葡萄糖、 果糖、甘油醛皆是单糖。 然而有些生物物质像糖醛酸和脱氧糖就不符合此通式，另外还有许多物质的分子式符合这个通式但它并不是糖类（

5、如：甲醛（ CH2O）和肌醇 （ CH2O）6）。直链形式的单糖通常与关环形式的单糖同时存在，这种环状分子是由醛/ 酮上的羰基（ C=O）与羟基（ -OH）反应形成半缩醛，并形成一个新的C-O-C 键桥。单糖可以各种方式互相连接在一起形成多糖（或寡糖，又称低聚糖）。许多糖类含有一个或多个修饰的单糖单元，这种修饰方法可以是一个或多个基团被取代或移除。例如，DNA的一个组分脱氧核糖，就是被核糖所修饰的糖；几丁质是一种被重复的N- 乙酰氨基葡萄糖（一种含氮原子的葡萄糖）片段所组成的糖类。构成：主要由碳、氢、氧三种元素组成。糖类化合物包括单糖、单糖的聚合物及衍生物。葡萄糖是单糖。单糖分子都是带有多个羟

6、基的醛类或者酮类。麦芽糖、蔗糖、乳糖是二糖。糖类化合物化学概念： 单糖是多羟醛或多羟酮及他们的环状半缩醛或衍生物。多糖则是单糖缩合的多聚物。分子通式： Cn（ H2O） m然而， 符合这一通式的不一定都是糖类，是糖类也不一定都符合这一通式。比如， 脱氧核糖是糖类却不符合这一通式。另外，还有符合这一公式的（如：甲醛HCHO,乙酸 CH3COOH）却不是糖类。 这只是表示大多数糖的通式。碳水化合物只是糖类的大多数形式。我们把糖类狭义的理解为碳水化合物。碳水化合物单糖单糖由于无法水解成为更小的碳水化合物，因此它是此类中最小的分子。它们是一些具有两个或者更多羟基的醛或酮类。未修饰过的单糖化学式可表达为

7、：（CH2O）n，因其都是碳和水分子的倍数而称为： “碳水化合物”。 单糖是一种重要的燃料分子， 也是核酸的结构片段。最小的单糖中的 n=3，即：二羟基丙酮或 D-和 L- 甘油醛。丙糖例如：甘油醛戊糖 , 五碳糖例如：核糖，脱氧核糖己糖例如： 葡萄糖，果糖（化学式都是C6H12O6 ）单糖分类单糖可由三种不同的特征片段来分类：羰基的位置； 分子内的碳原子数以及其手性构型。如果羰基在碳链末端分子属醛类，则单糖称：醛糖；若羰基在碳链中间分子属酮类, 则单糖称为：酮糖。含有三个碳原子的单糖称为：丙糖；四个碳原子的称为丁糖；五个称为戊糖；六个称为己糖，以此类推。除在糖分子碳链第一个与最末端的碳原子，

8、每个碳原子都带有一个羟基（-OH）并具有不对称性， 使它们的手性中心可以是R 或 S 两种构型。 因为这种不对称性，一个确定的糖的分子式可以多种异构体存在。例如：醛糖D-葡萄糖具有分子式（ CH2O）6，其中有六个碳原子是具有手性的，因此 D-葡萄糖是2 = 16 个可能的立体异构体中的一个。又例如：甘油醛是一种丙醛糖，有一种可能的立体异构体，同时也是对映体和差向异构体。1,3-二羟基丙酮，醛糖丙醛糖所对应的酮糖分子，是一种没有手性中心的对称分子。D或 L 构型由离羰基最远的不对称碳原子的取向所决定：标准的费歇尔投影式里， 若羟基在右侧则分子为D型糖， 左侧则为 L 型糖。这里要注意： “D-

9、 ”和“L- ”前缀不可与“d - ”和“l- ”相混淆， 后者指的是偏振光在糖分子平面下的旋转。“d - ”和“l- ”在糖化学中现已不太使用。半缩醛异构化直链单糖的醛基或者酮基会不可逆的与另外一个碳原子作用形成半缩醛或半缩酮，得到一个带有氧桥连接双碳原子的杂环。由五个或六个原子组成环的分别称为呋喃糖与吡喃糖，这些环状糖与直链形式的糖存在化学平衡。由直链糖形成环状糖的过程中， 含有羰基氧原子的碳原子称为：异头碳。这个碳原子在成环后便成为分子内的手性中心，具有两种可能的构型：若氧原子可在平面的上方或下方，这样得到的一对手性异构体称之为：异头物。 若在异头碳上的 -OH 取代基与环外 CH2OH

10、基团成反式构型（即不在环一侧）时，则称为： 异头物；另外一种情况两者在环的同一侧，呈现顺式构型，则称为： 异头物。由于环状糖与直链糖本身会互相转化，因此两种异头物存在着平衡。费歇尔投影式中， 异头物被表达为：异头羟基与 CH2OH呈现反式，而 异头物则为顺式。二糖由两个连接成一起的单糖组成的糖类，称为：二糖。它们是最简单的多糖， 如：蔗糖和乳糖。双糖是由两个单糖单元通过脱水反应，形成一种称为糖苷键的共价键连接而成。在脱水过程中，一分子单糖脱除氢原子，而另一分子单糖脱除羟基。未经修饰的双糖化学式可表达为：C12H22O11。虽然双糖种类繁多，但大多数并不常见。蔗糖是存量最为丰富的双糖，它们是植物

11、体内存在最主要的糖类。红糖，白糖，冰糖等都是由蔗糖加工制成的。蔗糖由一个D-葡萄糖分子与一个 D-果糖分子所组成，其系统命名为：O-D- 葡萄吡喃糖基 - （12） -D-果糖呋喃糖苷，其中蕴含了四种信息：它由两种单糖组成：葡萄糖与果糖。两种单糖的类型：葡萄糖为吡喃糖；果糖为呋喃糖。两种单糖的连接方式：在D-葡萄糖的一号碳（C1）上的氧原子连接D-呋喃糖的二号碳（C2）。后缀 - 糖苷表明了：两个单糖异头碳参与了糖苷键的形成。乳糖，是一种由一分子D-半乳糖与一分子 D-葡萄糖形成的二糖，广泛的存在于天然产物中，如：哺乳动物的母乳。另外一个常见的二糖为麦芽糖（两个D-葡萄糖通过1， 4 碳原子连

12、接为 糖）与纤维糖（两个 D-葡萄糖通过 1， 4 碳原子连接为 糖）。二糖还可分类为还原二糖与非还原性二糖，通过两个单糖分子的半缩醛 （酮）羟基脱去一分子水而相互连接。这样二糖分子中已没有半缩醛（酮）羟基存在， 因此其中任何一个单糖部分都不能再由环式转变成醛（酮）式。这种二糖就没有变旋现象和还原性，也不能生成糖脎，因此称为非还原性二糖。蔗糖、麦芽糖和乳糖他们化学式都是（ C12H22O11）多糖淀粉、纤维素、糖原和木糖他们化学式是（ C6H10O5） n复合糖（ complex carbohydrate， glycoconjugate ）糖类的还原端和蛋白质或脂质结合的产物。在生物中分布广泛

13、， 有多种重要功能， 细胞的识别、定性以及免疫等无不与之有关。糖类和蛋白质结合有以蛋白质为主的称糖蛋白，如血液中的大部分蛋白质； 也有以糖为主的， 如蛋白聚糖是动物结缔组织的重要成分。和脂质结合的，如脂多糖存在于细菌的外膜，成分以多糖为主；另外有称为糖脂的，组成以脂质为主，大多和细胞的膜连系在一起。糖脂可由鞘氨醇，也可由甘油等衍生，但在自然界分布最广，迄今研究得最多的是鞘糖脂（见鞘脂）。复合糖的不对称：糖脂和糖蛋白只分布于细胞的外表面。低聚糖和多糖低聚糖和多糖都是由单糖单元通过糖苷键组成的长链分子。两者的区别在于单糖单元在链上的数量：低聚糖通常含有3 10 个单糖单元，而多糖则超过10 个单糖

14、单元。实际应用中，糖的分类更倾向于个人的判断，如通常上述的双糖可以算为低聚糖，也包括了： 三糖棉子糖和四糖水苏糖。分类：单糖、二糖、低聚糖（寡糖）、多糖、复合糖五种。糖类化合物的生物学作用主要是：1、作为生物能源；2、作为其他物质生物合成的碳源；3、作为生物体的结构物质；4、糖蛋白、糖脂等具有细胞识别、免疫活性等多种生理活性功能。单糖糖类种结构最简单的一类，单糖分子含有许多亲水基团，易溶于水，不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂， 简单的单糖一般是含有 3-7个碳原子的多羟基醛或多羟基酮，其组成元素是C,H,O 葡萄糖、果糖、半乳糖等。葡萄糖是生命活动的主要能源物质，核糖是RNA的组成物质，脱氧核糖是 DNA的组成物质。葡萄糖、果糖的分子式都是：C6H12O6。他们是同分异构体。低聚糖（寡糖）由 2-10 个单糖分子聚合而成。水解后可生成单糖。二糖二糖是由两分子单糖脱水而成的糖苷，苷元是另一分子的单糖。二糖水解后生成两分子的单糖。 如乳糖、 蔗糖、麦芽糖。 蔗糖和麦芽糖是能水解成单糖供能。它们的分子式都是：C12H22O11。也属于同分异构体。三糖水解后生成三分子的单糖。如棉子糖。淀粉是储蓄物质，纤维素是组成细胞壁，糖元是储能物质。四糖五糖多聚糖由10 个以上单糖分子聚合而成。经水解后可生成多个单糖