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文档简介
1、第五章第五章 进入合成有机高分子化合物的时代进入合成有机高分子化合物的时代 我们学过的高分子化合物按来源分我们学过的高分子化合物按来源分 有哪些?有哪些? 它们与普通小分子有何不同?它们与普通小分子有何不同? 天然高分子:淀粉、纤维素和蛋白质、天然天然高分子:淀粉、纤维素和蛋白质、天然 橡胶等橡胶等 合成高分子:聚乙烯塑料、合成高分子:聚乙烯塑料、合成纤维、合成合成纤维、合成 橡胶等橡胶等 思考思考1 : 有机高分子化合物和低分子有机物的区别有机高分子化合物和低分子有机物的区别 高分子有机物低分子有机物 纯净物or混合物 相对分子质量大 小 m有无明确的数 值 分子的基本结构 性质 混合物混合
2、物纯净物纯净物 一万以上一万以上 一千以下一千以下 平均值平均值 明确值明确值 若干重复结若干重复结 构单元组成构单元组成 单一分子单一分子 结构结构 物理、化学性质上有很大差别物理、化学性质上有很大差别 你能说出一些乙烯与聚乙烯的性质不同点吗?你能说出一些乙烯与聚乙烯的性质不同点吗? 第一节第一节 合成高分子化合物合成高分子化合物 的基本方法的基本方法 思考思考2 : 用以合成高分子化合物的反应有哪些?用以合成高分子化合物的反应有哪些? 加聚反应与缩聚反应加聚反应与缩聚反应 一、加聚反应一、加聚反应 nch2 ch2 催化剂催化剂 ch2 ch2 n 聚乙烯聚乙烯 1.1.概念:概念: 小分
3、子小分子 间通过加成反应的形式形成高分子间通过加成反应的形式形成高分子 化合物的反应叫加成聚合反应;简称加聚反应。化合物的反应叫加成聚合反应;简称加聚反应。 如如:nch2=ch2 ch2ch2n 催催 化化 剂剂 单体单体链节链节 聚合度聚合度 ch2ch2 有机小分子有机小分子组成有机物的组成有机物的 结构单元结构单元 链节的重复次数链节的重复次数 一、加聚反应一、加聚反应 2.2.相对分子质量相对分子质量 一般高分子材料是由若干一般高分子材料是由若干n值不同的高分子材值不同的高分子材 料组成的混合物。若题目给出料组成的混合物。若题目给出 n值一定时,一值一定时,一 般这个般这个n表示的是
4、高分子的平均聚合度,这时表示的是高分子的平均聚合度,这时 高分子就有确定的分子组成和平均相对分子质高分子就有确定的分子组成和平均相对分子质 量量 聚合物的平均相对分子质量聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分链节的相对分 子质量子质量n 1、 有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的结构有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的结构 简式可用简式可用 表示。表示。 设聚合度设聚合度n为为3000。回答下列问题:。回答下列问题: (1)指出有机玻璃的单体和链节;)指出有机玻璃的单体和链节; (2)求有机玻璃的相对分子质量;)求有机玻璃的相对分子质量; (2)300000 ch3 课堂练习课堂练习 一、加聚反应一、加聚
5、反应 3.3.类型类型 自聚型自聚型 一定条件一定条件 一定条件一定条件 一定条件一定条件 -ch2-ch-n ococh3 -ch2ch=chch2-n -ch=ch-n 共聚型共聚型 一定条件一定条件 一定条件一定条件 -ch2-ch-n ococh3 一、加聚反应一、加聚反应 4.4.加聚反应的特点加聚反应的特点 单体必须是含有双键、参键等不饱和键的单体必须是含有双键、参键等不饱和键的 化合物。例如:烯、二烯、炔、醛等化合物。例如:烯、二烯、炔、醛等 发生加聚反应的过程中,没有副产物产生,只发生加聚反应的过程中,没有副产物产生,只 得到高分子化合物得到高分子化合物 一定条件一定条件 -c
6、h2-ch-n ococh3 5.5.加聚反应单体判断加聚反应单体判断 一、加聚反应一、加聚反应 单双键互换,遇超四键断 5.5.加聚反应单体判断加聚反应单体判断 一、加聚反应一、加聚反应 单双键互换,与超四键断 思考思考2 2:工程塑料:工程塑料absabs树脂(结构式如下)合成时树脂(结构式如下)合成时 用了三种单体,请写出这三种单体的结构式。用了三种单体,请写出这三种单体的结构式。 ch2ch cn ch2ch ch2ch=chch2 n ch2= ch ch = ch2 ch2 = ch cn ch2 = ch 课堂练习课堂练习 3、用于、用于2008年年北京奥运会北京奥运会的国家游泳
7、中心的国家游泳中心(水立水立 方方)的建筑采用了膜材料的建筑采用了膜材料etfe,该材料为四氟,该材料为四氟 乙烯与乙烯的共聚物,四氟乙烯也可与六氟丙乙烯与乙烯的共聚物,四氟乙烯也可与六氟丙 烯共聚成全氟乙丙烯。下列说法错误的是烯共聚成全氟乙丙烯。下列说法错误的是 ( ) a.etfe分子中存在分子中存在“-ch2-ch2-cf2-cf2-”的连的连 接方式接方式 b.合成合成etfe及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加 聚反应聚反应 c.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为 -(-cf2-cf2-cf2-cf2-cf2-)n - d.四氟乙
8、烯中既含有极性键又含有非极性键四氟乙烯中既含有极性键又含有非极性键 c 课堂练习课堂练习 复习复习 请同学们写出下列反应的化学方程式,请同学们写出下列反应的化学方程式, 并说明断键成键的特点并说明断键成键的特点 1、乙酸与乙醇酯化反应、乙酸与乙醇酯化反应 2、两个甘氨酸分子形成二肽、两个甘氨酸分子形成二肽 该反应与加聚反应不同,在生成聚合物的该反应与加聚反应不同,在生成聚合物的 同时,还伴有小分子副产物(如:同时,还伴有小分子副产物(如:h2o等)的等)的 生成。像这样的反应称为缩聚反应。生成。像这样的反应称为缩聚反应。 例如:完成下列化学反应方程式例如:完成下列化学反应方程式 二、缩聚反应二
9、、缩聚反应 1.1.定义:定义: 由单体通过分子间相互缩合而生成高分子化由单体通过分子间相互缩合而生成高分子化 合物和小分子(合物和小分子(h2o)的反应)的反应 二、缩聚反应二、缩聚反应 2.2.类型:类型: 二元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇 m聚合物 聚合物= 单体的相对质量 单体的相对质量n - (2n-1) 18 二、缩聚反应二、缩聚反应 2.2.类型:类型: 羟基酸羟基酸 h ochc noh ch3 o +(n-1)h2o 催化剂催化剂 nch3ch-c-oh oh o m聚合物 聚合物= 单体的相对质量 单体的相对质量n - (n-1) 18 二、缩聚反应二、缩聚反应 2.2.类
10、型:类型: 氨基和羧基氨基和羧基 nh2nch2cooh h hnch2co n oh +(n-1)h2o nh2nch2cooh + nh2nch(ch3)cooh h hnch2conhch(ch3)co n oh+(2n-1)h2o 二、缩聚反应二、缩聚反应 3.3.特点:特点: 缩聚反应的单体至少含有两个官能团(缩聚反应的单体至少含有两个官能团(-nh2、 -oh、-cooh) 缩聚反应除了生成高分子外还生成小分子缩聚反应除了生成高分子外还生成小分子 书写缩聚物结构式时,要在方括号外侧写书写缩聚物结构式时,要在方括号外侧写 出链节两端的原子或原子团出链节两端的原子或原子团 由一种单体进
11、行缩聚所得的由一种单体进行缩聚所得的小分子为(小分子为(n-1)mol. 由两种单体缩聚生成的由两种单体缩聚生成的小分子为(小分子为(2n-1)mol 二、缩聚反应二、缩聚反应 从酯基中间断开,在羰基上加羟基,在氧从酯基中间断开,在羰基上加羟基,在氧 原子上加氢原子得到羧酸和醇。原子上加氢原子得到羧酸和醇。 如已知涤纶树脂的结构简式为如已知涤纶树脂的结构简式为: 4.4.缩聚反应单体判断:缩聚反应单体判断: 二、缩聚反应二、缩聚反应 和和hooc(ch2)mcooh。 如如h oh的单体是的单体是 凡链节为凡链节为h oh结构结构的单的单 体体 必是两种必是两种 ,可从,可从 上断开,在上断开
12、,在-nh上上 加氢原子,在羰基上加羟基,得到二胺和二加氢原子,在羰基上加羟基,得到二胺和二 酸即为单体。酸即为单体。 4.4.缩聚反应单体判断:缩聚反应单体判断: 凡链节为凡链节为h oh结构的,其单结构的,其单 体必为一种,在链节的体必为一种,在链节的-nh上加氢原子、上加氢原子、 羰基上加羟基,羰基上加羟基, 所得氨基酸为单体。所得氨基酸为单体。 如如h oh的单体是的单体是 二、缩聚反应二、缩聚反应 4.4.缩聚反应单体判断:缩聚反应单体判断: hochcoh ch3 o ochc ch3 o noh的单体是 的单体是h 凡链节为凡链节为 结构的结构的,其单体为其单体为 一种,在链节的
13、一种,在链节的-o上加氢原子、羰基上加羟上加氢原子、羰基上加羟 基,基, 所得羟基酸为单体所得羟基酸为单体 二、缩聚反应二、缩聚反应 4.4.缩聚反应单体判断:缩聚反应单体判断: 练习练习1、下列化合物中、下列化合物中 a.b. c. d. e. f. (1)可发生加聚反应的一个化合物是可发生加聚反应的一个化合物是 , 加聚物的结构式为加聚物的结构式为 。 (2)可发生缩聚反应的一个化合物是可发生缩聚反应的一个化合物是_, 缩聚物的结构式为缩聚物的结构式为 。 (3)可发生缩聚反应的两个化合物是可发生缩聚反应的两个化合物是 , 缩聚物的结构式为缩聚物的结构式为 。 b d a c f 综合练习
14、综合练习 h2 ch3ch=ch2 f 聚合 br2 a naoh/h2o b o2/ag c 氧化 d e f 缩聚 反应方程式?反应方程式? 高分子化合物的结构及性质高分子化合物的结构及性质 1.1.高分子化合物通常结构并不复杂,往往由简单的高分子化合物通常结构并不复杂,往往由简单的结结 构单元重复连接构单元重复连接而成;通常有如下两种情况:而成;通常有如下两种情况: 线性结构线性结构 ch2-ch2-ch2-ch2 ch2-ch-ch2-ch ch3ch3 高分子化合物的结构及性质高分子化合物的结构及性质 1.1.高分子化合物通常结构并不复杂,往往由简单的高分子化合物通常结构并不复杂,往
15、往由简单的结结 构单元重复连接构单元重复连接而成;通常有如下两种情况:而成;通常有如下两种情况: 体性结构体性结构 链节中含有可以进一链节中含有可以进一 步加聚或缩聚的官能步加聚或缩聚的官能 团团-c=c-、-nh2、- oh、-cooh等等 下列高聚物经简单处理可以从线型结下列高聚物经简单处理可以从线型结 构变成体型结构的是(构变成体型结构的是( ) ch2ch2chch2n ch3 oh ch2n ch2ch2chch2n cl ch2chn cl a. b. c d bc 高分子化合物的结构及性质高分子化合物的结构及性质 2.2.高分子化合物的性质:高分子化合物的性质: 线型分子线型分子体型分子体型分子 溶解性溶解性 热塑性热塑性 有热塑性有热塑性 不溶于有机溶剂不溶于有机溶剂 无热塑性无热塑性 (热固性)(热固性) 可溶于有机溶剂可溶于有机溶剂 热塑性:热塑性:线型高分子因受热易熔化,冷凝后又固化,线型高分子因受热易熔化,冷凝后又固化, 可反复加工可反复加工 热固性:热固性:体型高分子受热难熔化,成型后不能再熔化加工体型高分子受热难熔化,成
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